4-(4-bromophenyl)-5-(3-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 1263379-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-5-(3-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: (4-(4-Bromophenyl)-5-(3-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3h-1,2,4-triazole-3-thione)；4-(4-bromophenyl)-3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1263379-32-3
• 化学式: C₁₄H₉BrClN₃S
• 分子量: 366.669
• InChiKey: IZSZWDOQLQDLKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-(4-bromophenyl)-5-(3-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到4-(4-bromophenyl)-5-(3-chlorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-5-(3-氯苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮的一些新型N2-羟甲基和N2-氨基甲基衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  在这项研究中，5-(3-氯苯基)-4-(4-甲基苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮的几种新型 N2-羟甲基和 N2-氨基甲基衍生物制备4-(4-溴苯基)-5-(3-氯苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮。筛选了所有合成化合物对六种革兰氏阳性和四种革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:737–743, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20737

  DOI：

  10.1002/hc.20737
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基异硫氰酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-(4-bromophenyl)-5-(3-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Anticonvulsant Activity and Influence on GABA-ergic Neurotransmission of 1,2,4-Triazole-3-thione- Based Compounds

  摘要：

  本研究测试了几种 1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物对小鼠最大电休克诱发癫痫发作的抗惊厥活性。所有活性化合物的特点都是起效迅速、作用持久。结构-活性观察结果表明，当 1,2,4-三唑核上连接的苯基环中至少有一个在对位上具有取代基时，化合物具有抗惊厥活性的几率要高得多。此外，研究结果还让我们得出结论：尽管洛雷克唑（第二代抗惊厥药物）和标题化合物的结构相似，但它们的抗惊厥活性是通过完全不同的分子机制实现的。

  DOI：

  10.3390/molecules190811279

文献信息

• Synthesis of 1,2,4-Triazoles via Oxidative Heterocyclization: Selective C–N Bond Over C–S Bond Formation
  作者：Anupal Gogoi、Srimanta Guin、Suresh Rajamanickam、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00956

  日期：2015.9.18

  5-disubstituted 1,2,4-triazole-3-thiones from arylidenearylthiosemicarbazides catalyzed by Cu(II). However, steric factors imparted by the o-disubstituted substrates tend to change the reaction path giving thiodiazole as the major or an exclusive product. Upon prolonging the reaction time, the in situ generated thiones are transformed to 4,5-disubstituted 1,2,4-triazoles via a desulfurization process. Two classes

  通过在由Cu（II）催化的芳基亚芳基硫代半氨基叠氮化物构建4,5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮的过程中，通过正式的CH官能团化处理，证明了CN比C–S键形成能力更高的倾向。 ）。然而，由邻二取代底物赋予的空间因素倾向于改变反应路径，从而给出以硫代二唑为主要产物或排他性产物。在延长反应时间后，原位生成的硫酮通过脱硫过程转化为4,5-二取代的1,2,4-三唑。两类杂环，即。可以通过简单地调节反应时间，由亚芳基芳基硫代半氨基叠氮化物合成4，5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮和4,5-二取代的1,2,4-三唑。1,2,4-三唑-3-硫酮的脱硫是通过亲电子铜协助的，从而提供1,2,4-三唑并伴有CuS和多核硫阴离子的形成，这已通过扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱法测量得到证实。按照这种策略，已经成功地完成了一锅法合成的抗菌化合物。
• Synthesis and antimicrobial activity of thiosemicarbazides, s-triazoles and their Mannich bases bearing 3-chlorophenyl moiety
  作者：Tomasz Plech、Monika Wujec、Agata Siwek、Urszula Kosikowska、Anna Malm

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.010

  日期：2011.1

  efficient synthesis of some 1,4-disubstituted thiosemicarbazide derivatives is described. The reaction of 3-chlorobenzoic acid hydrazide with various aryl isothiocyanates gave thiosemicarbazide derivatives (1–11) in good yield. The cyclization of compounds (1–11) in the presence of 2% NaOH resulted in the formation of compounds (12–22) containing the 1,2,4-triazole ring. A series of new Mannich bases (23–33)

  描述了一些1，4-二取代的硫代氨基脲衍生物的快速有效的合成。的3-氯苯甲酸酰肼与各种芳基异硫氰酸酯反应，得到氨基硫脲衍生物（1 - 11以良好的收率）。化合物（的环化1 - 11）在2％的NaOH的存在导致在化合物（形成12 - 22），其含有1,2,4-三唑环。还合成了与1,2,4-三唑结构有关的一系列新的曼尼希碱（23 – 33）。所有这些化合物均经过体外测试对有氧细菌参考菌株的抗菌活性-6革兰氏阳性和3革兰氏阴性; 还检查了12株金黄色葡萄球菌临床分离株。试图阐明取代基的性质/位置对所述化合物的抗菌活性的影响。
• Synthesis and in vitro activity of 1,2,4-triazole-ciprofloxacin hybrids against drug-susceptible and drug-resistant bacteria
  作者：Tomasz Plech、Monika Wujec、Urszula Kosikowska、Anna Malm、Barbara Rajtar、Małgorzata Polz-Dacewicz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.040

  日期：2013.2

  A series of novel 1,2,4-triazole-ciprofloxacin hybrids was designed, synthesised and evaluated in vitro against drug-susceptible and drug-resistant bacteria. A significant part of the compounds obtained showed antibacterial activity higher than the activity of ciprofloxacin, both towards Gram-positive and Gram-negative species. Despite relatively small number of synthesised derivatives, it was possible to observe important dependences between their structure and activity. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.