benzhydryl (6R,7R)-7-formamido-3-[[2-hydroxyethyl(methyl)carbamoyl]oxymethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 142966-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl (6R,7R)-7-formamido-3-[[2-hydroxyethyl(methyl)carbamoyl]oxymethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 142966-89-0
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₇S
• 分子量: 525.582
• InChiKey: SGTVKVBKFFVZSK-HYBUGGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (6R,7R)-7-formamido-3-[[2-hydroxyethyl(methyl)carbamoyl]oxymethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 盐酸 、 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetyl]amino]-3-[[2-hydroxyethyl(methyl)carbamoyl]oxymethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素的研究。I.新的3-取代的氨基甲酰氧基甲基头孢菌素的合成与构效关系。

  摘要：

  7β-[2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酰胺基] -3-N，N-二甲基氨基甲酰氧基甲基-3-cephem-4-羧酸（E1100）及其类似物的合成及抗菌活性为描述了1-（异丙氧基羰基氧基）乙基酯（E1101）及其类似酯的口服吸收性和体内活性。在3-氨基甲酰氧基甲基头孢烯的N-位引入无环和环状低级烷基会影响抗菌活性，特别是对流感嗜血杆菌的抗菌活性，以及​​它们的前药酯的口服吸收性。还讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1507
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 在 盐酸 、 phosphate buffer 、 wheat bran 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 benzhydryl (6R,7R)-7-formamido-3-[[2-hydroxyethyl(methyl)carbamoyl]oxymethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素的研究。I.新的3-取代的氨基甲酰氧基甲基头孢菌素的合成与构效关系。

  摘要：

  7β-[2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酰胺基] -3-N，N-二甲基氨基甲酰氧基甲基-3-cephem-4-羧酸（E1100）及其类似物的合成及抗菌活性为描述了1-（异丙氧基羰基氧基）乙基酯（E1101）及其类似酯的口服吸收性和体内活性。在3-氨基甲酰氧基甲基头孢烯的N-位引入无环和环状低级烷基会影响抗菌活性，特别是对流感嗜血杆菌的抗菌活性，以及​​它们的前药酯的口服吸收性。还讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1507