5′-bromo-3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3′-indoline]-2′,5-dione | 99867-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5′-bromo-3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3′-indoline]-2′,5-dione
• 英文别名: 5'-bromo-3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione；β-<5-Brom-dioxindolyl-(3)>propionsaeurelacton；5'-bromo-3,4-dihydro-1'H-spiro[furan-2,3'-indole]-5,2'-dione；5'-bromo-3,4-dihydro-spiro[furan-2,3'-indoline]-5,2'-dione；5'-Brom-3,4-dihydro-spiro[furan-2,3'-indolin]-5,2'-dion；5-bromospiro[1H-indole-3,5'-oxolane]-2,2'-dione
• CAS: 99867-20-6
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₃
• 分子量: 282.093
• InChiKey: NPRRTNIPWUOGSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 5′-bromo-3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3′-indoline]-2′,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Substitution, Oxidation and Group Participation in the Bromination of Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01507a031

文献信息

• Hypervalent Iodine-Mediated Cyclization of Homotryptamine Derivatives
  作者：Xinpeng Jiang、Weijie Zhu、Liechao Yang、Zicong Zheng、Chuanming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201801842

  日期：2019.3.31

  A facile and efficient cyclization of homotryptamines and their derivatives has been established for the construction of 4a‐chlorotetrahydropyrido[2,3‐b]indoles and 3,3‐spirocyclic 3H‐indoles using hypervalent iodine (1‐chloro‐1,2‐benziodoxol‐3‐one) under mild conditions. The broad substrate scope and successful gram‐scale experiment grant this metal‐free transformation great potential for further

  已经建立了使用高价碘（1-氯-1,2-二甲基吡啶）构建4a-氯四氢吡啶并[2,3-b]吲哚和3,3-螺环3 H-吲哚的简便高效的环类胺及其衍生物的环化方法。苯并三唑-3-酮）在温和的条件下使用。广泛的基体范围和成功的克级实验为这种无金属的转化提供了进一步应用的巨大潜力。
• Reactions of N-Bromosuccinimide and Indoles. A Simple Synthesis of 3-Bromooxindoles¹
  作者：R. L. Hinman、C. P. Bauman

  DOI：10.1021/jo01028a053

  日期：1964.5
• THE USE OF NEIGHBORING GROUP EFFECTS FOR THE SELECTIVE CLEAVAGE OF PEPTIDE BONDS. I. ON THE MECHANISM OF OXIDATION OF β- SUBSTITUTED INDOLES WITH N-BROMOSUCCIN-IMIDE¹
  作者：Abraham Patchornik、William B. Lawson、Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/ja01550a091

  日期：1958.9
• Substitution, Oxidation and Group Participation in the Bromination of Indoles
  作者：William B. Lawson、Abraham Patchornik、Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/ja01507a031

  日期：1960.11