2-[[3-(4-tert-butylphenyl)-5-[[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[3-(4-tert-butylphenyl)-5-oxo-5-(2-sulfoethylamino)pentanoyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-5-oxopentanoyl]amino]ethanesulfonic acid | 189894-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[[3-(4-tert-butylphenyl)-5-[[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[3-(4-tert-butylphenyl)-5-oxo-5-(2-sulfoethylamino)pentanoyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-5-oxopentanoyl]amino]ethanesulfonic acid
• CAS: 189894-04-0
• 化学式: C₅₃H₇₈N₂O₁₂S₂
• 分子量: 999.341
• InChiKey: PJGRCYNVSJHGFW-PWLMHSIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[3-(4-tert-butylphenyl)-5-[[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[3-(4-tert-butylphenyl)-5-oxo-5-(2-sulfoethylamino)pentanoyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-5-oxopentanoyl]amino]ethanesulfonic acid 在 Mn(III) β-cyclodextrin-substituted porphyrin 氢氧化钾 、 亚碘酰苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 雄甾烷-3,6,17-三醇
  参考文献：
  名称：

  人工细胞色素P-450酶对饱和碳进行仿生羟基化-从官能团的专制中解放化学

  摘要：

  已经制备了五种细胞色素P-450的模拟物，并作为类固醇特异性羟基化的催化剂进行了检测。反应的发生取决于配合物的几何形状，克服了碳-碳双键和仲甲醇基团的固有反应性。在某些情况下，观察到多达3000次催化转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01098-5
• 作为产物：
  描述：

  5alpha-雄烷二醇 在 1-[3-(diethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide hydrochloride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[[3-(4-tert-butylphenyl)-5-[[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[3-(4-tert-butylphenyl)-5-oxo-5-(2-sulfoethylamino)pentanoyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-5-oxopentanoyl]amino]ethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  人工细胞色素p-450酶催化甾体底物的氧化。

  摘要：

  包含带有环糊精结合基团的锰-卟啉的催化剂能够以底物选择性，区域和立体选择性以及高催化转化率进行羟基化。催化剂/底物配合物的几何形状超越了固有的底物反应性，从而允许在存在仲甲醇基团和碳-碳双键的情况下，如在酶促反应中，攻击类固醇的几何可及的饱和碳。甾族碳9位的选择性羟基化特别实用。

  DOI：

  10.1021/jo020174u

文献信息

• Geometrically directed selective steroid hydroxylation with high turnover by a fluorinated artificial cytochrome P-450
  作者：Ronald Breslow、Bartolo Gabriele、Jerry Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00425-0

  日期：1998.5

  metalloporphyrin has been synthesized carrying a beta-cyclodextrin group on tetrafluorophenyl rings at the four meso positions of the porphyrin. It performs the selective hydroxylation of an androstanediol derivative with complete positional selectivity and 187 turnovers.

  已经合成了金属卟啉，该金属卟啉在卟啉的四个内消旋位置的四氟苯环上带有β-环糊精基团。它以完全的位置选择性和187周转率对雄甾烷二醇衍生物进行选择性羟基化。
• Selective Catalytic Hydroxylation of a Steroid by an Artificial Cytochrome P-450 Enzyme
  作者：Ronald Breslow、Xiaojun Zhang、Ying Huang

  DOI：10.1021/ja9704951

  日期：1997.5.1
• Catalytic Oxidations of Steroid Substrates by Artificial Cytochrome P-450 Enzymes
  作者：Jerry Yang、Bartolo Gabriele、Sandro Belvedere、Ying Huang、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/jo020174u

  日期：2002.7.1

  perform hydroxylations with substrate selectivity and regio- and stereoselectivity and high catalytic turnovers. The geometries of the catalyst/substrate complexes override intrinsic substrate reactivities, permitting attack on geometrically accessible saturated carbons of steroids in the presence of secondary carbinol groups and carbon-carbon double bonds, as in enzymatic reactions. Selective hydroxylations

  包含带有环糊精结合基团的锰-卟啉的催化剂能够以底物选择性，区域和立体选择性以及高催化转化率进行羟基化。催化剂/底物配合物的几何形状超越了固有的底物反应性，从而允许在存在仲甲醇基团和碳-碳双键的情况下，如在酶促反应中，攻击类固醇的几何可及的饱和碳。甾族碳9位的选择性羟基化特别实用。
• Biomimetic hydroxylation of saturated carbons with artificial cytochrome P-450 enzymes—liberating chemistry from the tyranny of functional groups
  作者：Ronald Breslow、Jerry Yang、Jiaming Yan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01098-5

  日期：2002.1

  Five mimics of cytochrome P-450 have been prepared and examined as catalysts for the specific hydroxylation of steroids. Reactions occur dictated by the geometries of the complexes, overcoming the intrinsic reactivity of a carbon–carbon double bond and of a secondary carbinol group. In some cases as many as 3000 catalytic turnovers are observed.

  已经制备了五种细胞色素P-450的模拟物，并作为类固醇特异性羟基化的催化剂进行了检测。反应的发生取决于配合物的几何形状，克服了碳-碳双键和仲甲醇基团的固有反应性。在某些情况下，观察到多达3000次催化转化。