8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one | 77745-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: 8-oxabicyclo-<3.2.1>octan-3-one；(1S,5R)-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 77745-32-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: XWUJGUIPMCLRBE-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 熔点：
  36 °C
• 沸点：
  35 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需使用惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 L-Selectride 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70 mg的产率得到8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Functional characterization of recombinant hyoscyamine 6β-hydroxylase from Atropa belladonna

  摘要：

  (-)-东莨菪碱是阿托品的旋光纯形式，而其衍生物天仙子胺是托品烷生物碱的一种，在药物中有着广泛应用。东莨菪碱6β-羟化酶（H6H，EC 1.14.11.11），一种单体α-酮戊二酸依赖型双加氧酶，通过两步连续反应将(-)-东莨菪碱转化为其中间体6,7-环氧衍生物——天仙子胺。本研究中，我们对毒蕈（Atropa belladonna）来源的H6H（AbH6H）进行了克隆、异源表达、纯化及功能表征。实验发现，AbH6H的催化效率较低，尤其是在第二次氧化反应中，这可能是毒蕈相比同属其他物种产生更少天仙子胺的原因之一。潜在的最终环氧化前体——6,7-脱氢东莨菪碱，通过体外O-18标记实验，证实其并非天仙子胺生物合成的必要中间体。此外，托品烷环中的氮原子在底物识别过程中扮演了关键角色。版权 © 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.042
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-(Phenylseleno)ethyl>-2,3-dihydropyran-4-one 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A route to linear, bridged, or spiro polycyclic compounds: sequential use of the intermolecular Diels-Alder reaction and radical cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a022

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRAZINES ACTING ON CANCERS VIA INHIBITION OF CDK12<br/>[FR] PYRAZOLOPYRAZINES AGISSANT SUR DES CANCERS PAR INHIBITION DE CDK12
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021176049A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention provides compounds of general formula (I) in which X, R1, R2 and R3 are as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders such as cancer disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明提供了一般式(I)中X、R1、R2和R3如所述和定义的化合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是治疗癌症等高增殖性疾病的药物组合物，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。
• [EN] HYDROXY SUBSTITUTED ISOQUINOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINOLINONE SUBSTITUÉS PAR UN HYDROXY
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012175520A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The invention relates to compounds of formula (I): as defined in the application. Such compounds are suitable for the treatment of a disorder or disease which is mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, or variants thereof.

  这项发明涉及以下公式（I）的化合物：如申请中所定义。这些化合物适用于治疗由MDM2和/或MDM4的活性或其变体介导的疾病或疾病。
• Catalytic Radical–Polar Crossover Reactions of Allylic Alcohols
  作者：Eric E. Touney、Nicholas J. Foy、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1021/jacs.8b12075

  日期：2018.12.12

  Radical-polar crossover hydrofunctionalizations of tertiary allylic alcohols are described. Depending on the structure of the catalyst, corresponding epoxides or semipinacol rearrangement products are selectively obtained in good yields. Experimental evidence points to the participation of alkylcobalt complexes as electrophilic intermediates.

  描述了叔烯丙醇的自由基极性交叉氢官能化。取决于催化剂的结构，相应的环氧化物或半频哪醇重排产物以良好的产率选择性地获得。实验证据表明烷基钴配合物作为亲电子中间体的参与。
• [EN] COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF PREPARING COMPOUNDS AND OF THEIR USE AS ATR KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE ATR
  申请人：REPARE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020087170A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof that may be used in the treatment of subjects in need thereof. The compounds disclosed herein may be inhibitors of Ataxia-telangiectasia and RAD-3-related protein kinase (ATR). Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof and methods of their preparation and use.

  本文披露了化合物及其药用盐，可用于治疗需要的受试者。本文披露的化合物可能是共济失调-毛细血管扩张和RAD-3相关蛋白激酶（ATR）的抑制剂。还披露了含有这些化合物或其药用盐的药物组合物，以及其制备和使用方法。
• Enantioselective deprotonation of the 8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one: Synthesis of 8-oxa-norcocaines and 8-oxa-pseudonorcocaines
  作者：Daniele Simoni、Marinella Roberti、Riccardo Rondanin、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00763-7

  日期：1999.6

  deprotonation of the 8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one with chiral lithium amides 5 and 6, in the presence of LiCl, gave the chiral lithium enolates which were in turn reacted with methyl cyanoformate. The resulting chiral β-keto esters were reduced with sodium amalgam to afford the 8-oxa-ecgonine- and 8-oxa-pseudoecgonine-like derivatives which allowed facile preparation of the (+)- and (−)-8-oxa-norcocaines

  在LiCl存在下，用手性锂酰胺5和6将8-氧杂双环[3.2.1] octan-3-one对映选择性去质子化，得到手性烯醇锂，其随后与氰基甲酸酯反应。将所得的手性β-酮酯用汞齐钠还原，得到8-氧杂-卵子碱和8-氧杂-假芽子碱样衍生物，可以轻松制备（+）-和（-）-8-氧杂-北可卡因和（+）-和（-）-8-氧杂-拟南芥或可卡因。新合成的可卡因的8-氧杂氧化物类似物在84-90％的范围内显示出良好的对映体过量。