4-nitrophenyl 4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}butanoate | 28493-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}butanoate
• 英文别名: 4-Nitrophenyl 4-benzyloxycarbonylaminobutanoate；p-nitrophenyl N-carbobenzoxy-4-aminobutyrate；Z-aminobutyric acid-NPE；N-carbobenzoxy-γ-aminobutyric acid p-nitrophenylester；Z-γ-NH2But-pNp；Z-γ-Abu-ONPh；(4-nitrophenyl) 4-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 28493-86-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₆
• 分子量: 358.351
• InChiKey: KRQFWXDSIWPJRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}butanoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzyl (5-iodo-4-oxohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  磺化on叶立德的α，α-烷基化-卤化和二卤化。双功能双酮的直接制备

  摘要：

  描述了在存在烷基卤化物的情况下一酮醚化ox酮的一锅烷基化-卤化反应。该方法以良好的收率提供了几种宝石双官能化的卤代酮（烷基和F，Cl，Br或I）。用亲电子卤素物质和各种卤化物阴离子的混合物代替烷基卤化物，会导致宝石二卤代酮含有相同或两种不同卤素的组合。动力学同位素效应以及反应动力学实验使人们洞悉了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201704609
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 17.0h， 生成 4-nitrophenyl 4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}butanoate
  参考文献：
  名称：

  功能化谷氨酰胺和天冬酰胺类肽的合成–范围和局限性

  摘要：

  N烷基化的甘氨酸低聚物（“类肽”）可以用作有效的拟肽系统。安装不同的功能组通常是一个挑战，并且会使产量和纯度降至最低。在这里，我们描述了以游离碱形式获得的不同含酰胺亚单体的合成，以及它们掺入类肽的过程。通过使用游离胺，可以改善在固体载体上的偶联结果，并制备了各种官能化的类肽。另外，在合成过程中观察到有趣的二聚化副反应，导致交联的类肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200451

文献信息

• Sialic acid dimers
  申请人：Brossmer Reinhard

  公开号：US09260467B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  Sialic acid derivatives of the formula (I) in which the symbols have the definitions stated in the description are suitable as medicaments, more particularly for diseases whose course is influenced by Siglec ligands.

  公式（I）中的唾液酸衍生物 其中符号的定义如描述中所述，适用作为药物，更具体地用于受Siglec配体影响的疾病。
• .omega.-Aminocarboxylic acid amides
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04218404A1

  公开（公告）日：1980-08-19

  The invention relates to novel .omega.-aminocarboxylic acid amides having the formula (I) ##STR1## wherein A is --SO.sub.2 OH or --OPO(OH).sub.2, R.sup.1 is hydrogen, an acyl group, such as benzoyl, arylsulfonyl, alkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl or aralkoxycarbonyl group or an aralkoxycarbonyl group having a halogen, alkoxy, nitro, phenylazo or alkoxyphenylazo substituent, alkyl-substituted aryloxycarbonyl or carbonyl, R.sup.2 is hydrogen or a carbonyl group, with the proviso that when R.sup.1 and R.sup.2 each stand for carbonyl, the two carbonyl groups form a ring through an intervening o-phenylene, alkylene or vinylene group when A is --SO.sub.2 OH and R.sup.1 is an acyl group such as benzoyl, aryl sulfonyl, alkoxy-carbonyl, cycloalkoxycarbonyl or aryloxycarbonyl group or an aralkoxy carbonyl group having a halogen, alkoxy, nitro, phenylozo or alkoxyphenylazo substituent or an alkyl-substituted aryloxycarbonyl group or carbonyl group, R.sup.2 is hydrogen or a carbonyl group, with the proviso that when R.sup.1 and R.sup.2 each stand for carbonyl, the two carbonyl groups form a ring through an intervening o-phenylene, alkylene or vinylene group when A is --O--P--O(OH).sub.2 and n is equal to 2 or 3, and salts of the above compounds, furthermore to a process for the preparation thereof. The novel compounds according to the invention possess valuable pharmacological effects in reducing blood sugar levels or can be applied as intermediate in the synthesis of biologically active compounds.

  本发明涉及具有以下式子（I）的新型ω-氨基羧酸酰胺：其中A为--SO2OH或--OPO(OH)2，R1为氢、酰基、如苯甲酰基、芳烷磺酰基、烷氧羰基、环烷氧羰基或芳基烷氧羰基或具有卤素、烷氧基、硝基、苯偶氮或烷氧基苯偶氮取代基的芳基烷氧羰基或羰基、R2为氢或羰基，但当R1和R2均为羰基时，当A为--SO2OH且R1为酰基，如苯甲酰基、芳烷磺酰基、烷氧羰基、环烷氧羰基或芳基烷氧羰基或具有卤素、烷氧基、硝基、苯偶氮或烷氧基苯偶氮取代基的芳基烷氧羰基或羰基时，两个羰基通过介于o-苯撑、烷基或乙烯基的环形结构形成；但当A为--O--P--O(OH)2且n等于2或3时，R1为苯甲酰基、芳烷磺酰基、烷氧羰基、环烷氧羰基或芳基烷氧羰基或具有卤素、烷氧基、硝基、苯偶氮或烷氧基苯偶氮取代基的芳基烷氧羰基或羰基，R2为氢或羰基，但当R1和R2均为羰基时，两个羰基通过介于o-苯撑、烷基或乙烯基的环形结构形成。本发明还涉及上述化合物的盐，并提供了一种制备它们的方法。根据本发明的新型化合物具有降低血糖水平的有价值的药理作用，或可用作生物活性化合物合成中间体。
• .omega.-Aminocarboxylic acid amide phosphates
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04102948A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  Compounds of the formula: ##STR1## or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: A is --OPO(OH).sub.2 ; R.sup.1 is hydrogen, acetyl or benzoyl; R.sup.2 is hydrogen; and n is 2 or 3 with the ability to decrease blood sugar are disclosed.

  该公式化合物为：##STR1## 或其药用盐，其中：A为--OPO(OH).sub.2；R1为氢、乙酰基或苯甲酰基；R2为氢；n为2或3，具有降低血糖的能力。
• Targeting <i>Human</i> CD22/Siglec-2 with Dimeric Sialosides as Novel Oligosaccharide Mimetics
  作者：Horst Prescher、Astrid Schweizer、Martin Frank、Elena Kuhfeldt、Julia Ring、Lars Nitschke

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00765

  日期：2022.8.11

  ligands for Siglecs exists due to the various therapeutically relevant functions of these proteins. Here, we report a new strategy to develop and design Siglec ligands as disialyl-oligosaccharide mimetics exemplified on Siglec-2 (CD22). We report insights into development of dimeric ligands with high affinity and avidity to cell surface-expressed CD22, assay development, tool compounds, structure activity

  由于这些蛋白质的各种治疗相关功能，存在对 Siglecs 高亲和力配体开发的重大兴趣。在这里，我们报告了一种开发和设计 Siglec 配体作为二唾液酸寡糖模拟物的新策略，例如 Siglec-2 (CD22)。我们报告了对细胞表面表达的 CD22 具有高亲和力和亲合力的二聚配体的开发、分析开发、工具化合物、结构活性关系以及 B 细胞中钙通量调节的生物学数据的见解。所选配体的结合模式已基于微秒时间尺度上最先进的分子动力学模拟进行建模，提供了配体结合的详细视图，并为 Siglecs 的药物设计工作开辟了新视角。
• Synthesis of reactive fluoroaliphatic diamines
  作者：Ann E. Mera、James R. Griffith、Kurt Baum

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85027-7

  日期：1990.9