7-methoxy-3-nitro-2H-chromen-2-one | 88184-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-3-nitro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-methoxy-3-nitrocoumarin；3-Nitro-7-methoxy-chromen-2-one；7-methoxy-3-nitrochromen-2-one
• CAS: 88184-84-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₅
• 分子量: 221.169
• InChiKey: UHOWQPKSOYGVKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  395.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-nitro-2H-chromen-2-one 在 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Glob反应构建五环lamellarin骨架：在Lamellarins H和D的全合成中的应用

  摘要：

  据报道，在密封管中通过3-硝基香豆素和罂粟碱的碱促进的Grob型偶联有效地构建了苯基取代的香豆素-吡咯-异喹啉-稠合的五环。该反应进一步应用于三个线性步骤中的层状蛋白H和八个线性步骤中的层状蛋白D的总合成，总产率分别为31％和14％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01061
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 硝基乙酸甲酯 在 二乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以65%的产率得到7-methoxy-3-nitro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Flask Synthesis of 3-Nitrocoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30534

文献信息

• Enantioselective Diels–Alder Reaction of 3-Nitrocoumarins Promoted by Chiral Organoammonium Salt Catalysts
  作者：Akira Sakakura、Yudai Fujii、Ryota Nakao、Saki Sugihara、Keita Fujita、Yuya Araki、Takayuki Kudoh、Ichiro Hayakawa、Haruki Mizoguchi

  DOI：10.1055/s-0040-1707302

  日期：2020.12

  An enantioselective Diels–Alder reaction of 3-nitrocoumarins has been developed. A tryptophan-derived C 1-symmetric organoammonium thiourea catalyst promoted the reaction of 3-nitrocoumarins with Danishefsky’s diene to give the corresponding adducts with good enantioselectivity (up to 94% ee). One of the resulting adducts was converted into a chiral carbocyclic quaternary β-amino alcohol.

  已经开发了 3-硝基香豆素的对映选择性 Diels-Alder 反应。色氨酸衍生的 C 1-对称有机铵硫脲催化剂促进了 3-硝基香豆素与丹麦谢夫斯基二烯的反应，得到具有良好对映选择性（高达 94% ee）的相应加合物。所得加合物之一被转化为手性碳环季 β-氨基醇。
• Selected anthranilaminde pyridinamides and their use as pharmaceutical agents
  申请人：Schering AG

  公开号：US20040039019A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Selected anthranilamide pyridinamines of general formula I 1 in which R 1 and R 2 have the meanings that are indicated in the description, as VEGFR-2 and VEGFR-3 inhibitors, their production and use as pharmaceutical agents for treating various diseases that are triggered by persistent angiogenesis, are described.

  通用式I1中选择的蒽酰胺吡啶胺化合物，其中R1和R2的含义如描述中所示，作为VEGFR-2和VEGFR-3抑制剂，其生产和用途作为治疗由持续血管生成引起的各种疾病的药物代理被描述。
• Intensified synthesis of [3,4-d]triazole-fused chromenes, coumarins, and quinolones
  作者：Georg Schwendt、Toma Glasnov

  DOI：10.1007/s00706-016-1885-5

  日期：2017.1

  AbstractEfficient and metal-free synthesis of [3,4-d]triazole-fused chromenes, coumarins, and quinolones has been achieved in an intensified regime using microwave heating. The smooth 1,3-dipolar cycloaddition reaction of heterocyclic nitroalkenes with sodium azide provides a rapid entry into valuable heterocyclic scaffolds with potential biological properties. Graphical abstract

  摘要使用微波加热在强化过程中​​已经实现了[3,4- d ]三唑稠合的色烯，香豆素和喹诺酮的高效无金属合成。杂环硝基烯烃与叠氮化钠的平滑1,3-偶极环加成反应可快速进入有价值的具有潜在生物学特性的杂环支架。 图形概要
• Application of differential reactivity towards synthesis of lamellarin and 8-oxoprotoberberine derivatives: Study of photochemical properties of aryl-substituted benzofuran-8-oxoprotoberberines
  作者：Sameer Vyasamudri、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.042

  日期：2018.3

  A unique differential reactivity between dihydroisoquinolines and 3-nitrocoumarins was observed and was exploited for the efficient construction of lamellarins and their isomeric benzofuran-8-oxoprotoberberine derivatives under acid-catalyzed or base-promoted conditions. Further, these prepared aryl-substituted benzofuran-8-oxoprotoberberine derivatives bearing electron-donating substituents on benzofuran

  观察到二氢异喹啉和3-硝基香豆素之间的独特的差异反应性，并被用于在酸催化或碱促进的条件下有效构建薄片蛋白及其异构体苯并呋喃-8-氧代小ber碱衍生物。此外，发现这些制备的在苯并呋喃部分上带有给电子取代基的芳基取代的苯并呋喃-8-氧代小ber碱衍生物是台式稳定的，但对光敏感，当暴露于可见光下时可发生氧化性开环反应，得到相应的酮产物。在有氧条件下发光。
• Kinetic Resolution of α-Nitrolactones by Catalytic Asymmetric Hydrolysis or Ester–Amide Exchange Reaction
  作者：Akira Sakakura、Ryota Nakao、Yudai Fujii、Ichiro Hayakawa、Haruki Mizoguchi

  DOI：10.1055/s-0040-1707303

  日期：2020.12

  Abstract C 1-Symmetric chiral ammonium salt catalysts induced a kinetic resolution of racemic α-nitrolactones through an asymmetric ester–amide exchange reaction. The corresponding amides were obtained with high enantioselectivities and high S (= k fast/k slow) values. This reaction system is a useful approach for obtaining carbocyclic quaternary α-nitroamides as chiral building blocks. Publication

  摘要 C 1-对称的手性铵盐催化剂通过不对称的酯-酰胺交换反应诱导了外消旋α-硝基内酯的动力学拆分。获得具有高对映选择性和高S（= k fast / k slow）值的相应酰胺。该反应体系是获得作为手性结构单元的碳环季α-硝基酰胺的有用方法。 出版历史 收到：2020年8月6日 修订后接受：2020年9月2日 发布日期： 2020年10月8日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国