8-methoxy-3-nitrocoumarin | 88184-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-3-nitrocoumarin
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-2-one, 8-methoxy-3-nitro-；8-methoxy-3-nitrochromen-2-one
• CAS: 88184-83-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₅
• 分子量: 221.169
• InChiKey: QNUXDVHLEIGXAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-3-nitrocoumarin 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到8-methoxy-3-aminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Tyrosine-like condensed derivatives as tyrosinase inhibitors

  摘要：

  我们报告了一系列新的3-氨基香豆素衍生物的药理评价，这些衍生物不同程度地取代了羟基，是因为它们在结构中包含酪氨酸片段（类酪氨酸化合物），旨在发现对酪氨酸酶抑制活性所必需的结构特征。

  合成的化合物4和7-9在体外评估为蘑菇酪氨酸酶抑制剂。

  所描述的两个化合物显示出比作为参考化合物的香豆素更低的IC50（抑制酪氨酸酶活性的浓度）。

  化合物7（IC50 = 53 µm）是这个小系列中最好的酪氨酸酶抑制剂，具有比香豆素低10倍的IC50值。化合物7（3-氨基-7-羟基香豆素）具有氨基和羟基精确模拟酪氨酸分子上两个基团占据的位置。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.2012.01467.x
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 邻香草醛 在 二乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到8-methoxy-3-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Flask Synthesis of 3-Nitrocoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30534

文献信息

• Construction of Pentacyclic Lamellarin Skeleton via Grob Reaction: Application to Total Synthesis of Lamellarins H and D
  作者：Kiran B. Manjappa、Jhih-Min Lin、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01061

  日期：2017.7.21

  coumarin-pyrrole-isoquinoline-fused pentacycle via base-promoted Grob-type coupling of 3-nitrocoumarin and papaverine in a sealed tube is reported. This reaction is further applied to the total synthesis of lamellarin H in three linear steps and lamellarin D in eight linear steps with overall yields of 31% and 14%, respectively.

  据报道，在密封管中通过3-硝基香豆素和罂粟碱的碱促进的Grob型偶联有效地构建了苯基取代的香豆素-吡咯-异喹啉-稠合的五环。该反应进一步应用于三个线性步骤中的层状蛋白H和八个线性步骤中的层状蛋白D的总合成，总产率分别为31％和14％。
• The first example of cine-substitution for 3-nitrocoumarins. Effective approach to the synthesis of 2H-chromen-2-ones containing 3-hydroxypyran-4-one fragment
  作者：Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Valeriya G. Melekhina、Mikhail E. Minyaev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152939

  日期：2021.3

  For the first time we have demonstrated the feasibility of cine-substitution for 3-nitrocoumarins. Based on this process a novel efficient one-step protocol for the preparation of substituted 2H-chromen-2-ones bearing 3-hydroxypyran-4-one moiety has been developed. The presented method includes base-catalyzed reaction of allomaltol derivatives with various 3-nitrocoumarins. The reaction proceeds under

  我们首次证明了用电影代替3-硝基香豆素的可行性。基于该方法，已经开发了一种新颖的有效的一步方案，用于制备带有3-羟基吡喃-4-酮部分的取代的2 H-色烯-2-酮。提出的方法包括异麦芽酚衍生物与各种3-硝基香豆素的碱催化反应。反应在温和的条件下进行，使用简单的纯化程序即可轻松获得产物。通过X射线衍射确定了2 H-铬-2--2-酮衍生物之一的结构。
• Copper(I) phosphoramidite catalyzed asymmetric conjugate addition of dialkylzinc reagents of α,β-unsaturated nitroacetates; an enantioselective route to β-aryl-nitroalkanes
  作者：Jos P.G. Versleijen、Albert M. van Leusen、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01118-1

  日期：1999.7

  The asymmetric copper(I) phosphoramidite catalyzed conjugate addition of dialkylzinc reagents to E,Z-mixtures of α,β-unsaturated nitroacetates provided the 1,4-adducts in excellent yields but with low e.e.'s. High enantioselectivities (e.e.'s up to 92%) were obtained with structurally rigid 3-nitrocoumarins, leading to a new route to optically active β-aryl-nitroalkanes.

  不对称铜（I）亚磷酰胺催化将二烷基锌试剂共轭加成到α，β-不饱和硝基乙酸酯的E，Z混合物中，从而以优异的收率提供1,4加合物，但ee较低。使用结构刚性的3-硝基香豆素可实现高对映选择性（ee高达92％），从而开辟了一种新的制备旋光性β-芳基-硝基烷烃的途径。
• l-Proline catalyzed condensation of salicylaldehydes with ethyl nitroacetate: an efficient access to 3-nitrocoumarins
  作者：Rajesh Kumar Sharma、Priyanka、Diksha Katiyar

  DOI：10.1007/s00706-016-1736-4

  日期：2016.12

  Abstractl-Proline catalyzed condensation of salicylaldehydes and ethyl nitroacetate afforded 3-nitrocoumarins in good to high yields under mild conditions. This organocatalyzed process offers a much improved yield of 3-nitrocoumarins and well tolerates both electron-donating and electron-withdrawing substituents on the phenyl ring. Graphical abstract

  Abstractl-Proline catalyzed condensation of salicylaldehydes and ethyl nitroacetate afforded 3-nitrocoumarins in good to high yields under mild conditions. This organocatalyzed process offers a much improved yield of 3-nitrocoumarins and well tolerates both electron-donating and electron-withdrawing substituents on the phenyl ring. Graphical abstract
• Lewis acid-controlled divergent condensation of 1,1-bis(methylthio)-2‑nitroethylene and salicylaldehydes for the synthesis of 3-nitrocoumarins and 4H-chromenes
  作者：Li Han、Xiaocao Quan、Xusheng Shao、Xiaoyong Xu、Zhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154080

  日期：2023.3

  An efficient Lewis acid-controlled divergent synthesis of 3-nitrocoumarins and 4H-chromenes under mild conditions has been developed. The corresponding 3-nitrocoumarin products were obtained in moderate to excellent yields through FeCl3-catalyzed annulation of 1,1-bis (methylthio)-2‑nitroethylene with various salicylaldehydes, while 4H-chromene products were afforded by using BF3·OEt2 as catalyst with

  已开发出一种在温和条件下有效的路易斯酸控制发散合成 3-硝基香豆素和 4 H-色烯的方法。FeCl 3催化1,1-双(甲硫基)-2-硝基乙烯与各种水杨醛环化得到相应的3-硝基香豆素产物，收率中等，而4 H-色烯产物通过BF 3 ·OEt得到2作为具有相同起始原料的催化剂。