5-methoxy-3-nitrocoumarin | 88184-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-nitrocoumarin
• 英文别名: 5-Methoxy-3-nitro-2H-1-benzopyran-2-one；5-methoxy-3-nitrochromen-2-one
• CAS: 88184-86-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₅
• 分子量: 221.169
• InChiKey: XQDBMOLTPZGPFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  407.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-nitrocoumarin 在 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Glob反应构建五环lamellarin骨架：在Lamellarins H和D的全合成中的应用

  摘要：

  据报道，在密封管中通过3-硝基香豆素和罂粟碱的碱促进的Grob型偶联有效地构建了苯基取代的香豆素-吡咯-异喹啉-稠合的五环。该反应进一步应用于三个线性步骤中的层状蛋白H和八个线性步骤中的层状蛋白D的总合成，总产率分别为31％和14％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01061
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基苯甲醛 、 硝基乙酸甲酯 在 二乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到5-methoxy-3-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Flask Synthesis of 3-Nitrocoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30534

文献信息

• A Multicomponent Coupling Reaction Induced by Insertion of Arynes into the CO Bond of Formamide
  作者：Eito Yoshioka、Shigeru Kohtani、Hideto Miyabe

  DOI：10.1002/anie.201102088

  日期：2011.7.11

  And aryne makes three: The three‐component coupling of arynes, DMF, and active methylenes has provided an efficient method for the synthesis of 2H‐chromene and coumarin derivatives (see scheme). The sequential multistep reactions are driven by the release of strain energy in the arynes and intermediates, and this finding was supported by thermodynamics.

  芳烃可以做到三点：芳烃，DMF和活性亚甲基的三组分偶联为2 H-色烯和香豆素衍生物的合成提供了一种有效的方法（参见方案）。顺序多步反应是由芳烃和中间体中应变能的释放驱动的，这一发现得到了热力学的支持。
• DAUZONNE, D.;ROYER, R., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 10, 836-837
  作者：DAUZONNE, D.、ROYER, R.

  DOI：——

  日期：——