2-(3-chlorophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 215601-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl) imidazo[4,5-f]1,10-phenanthroline
• CAS: 215601-94-8
• 化学式: C₁₉H₁₁ClN₄
• 分子量: 330.776
• InChiKey: OVECUCYDZIATRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2-(3-chlorophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 反应 0.5h， 以97.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种芳烃钌配合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种芳烃钌配合物，采用R1R2R3PIP为主配体，所述R1、R2、R3独立地选自‑Cl,‑F,‑Br,‑I,‑CF3,‑NO2,‑OCH3,‑OH,‑COOH,‑CH3,‑N(CH3)2,‑C2H2,‑SO2CH3、碳原子数为1～6的烷基或碳原子为1～6的取代烷基、吡啶基或取代吡啶基、呋喃基或取代呋喃基、吡咯基或取代吡咯基、噻唑或取代噻唑基；其中，所述苯基、吡啶基、呋喃基、噻唑的取代基均独立的选自羟基、硝基、卤素、氨基、羧基、氰基、巯基、碳原子数为3～8的环烷基、SO3H、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～6的链烯基、碳原子为2～6的链炔基、羟基(C1‑C6)烷基、氨基(C1‑C6)烷基、CO2R’、CONR’R’、COR’、SO2R’R’、(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷硫基、‑N＝NR’、NR’R’或三氟(C1‑C6)烷基中的任一种。

  公开号：

  CN107793454B
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 乙酸铵 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(3-chlorophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, crystal structures, and photophysical properties of two 2-D coordination polymers with different geometries of lead(II)

  摘要：

  Two complexes constructed from aromatic acid and N-heterocyclic ligands have been synthesized by hydrothermal reaction: [Pb(cipt)(NDC)](n) (1) [cipt=2-(3-chlorophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline, NDC=naphthalene-1,4-dicarboxylic acid] and [Pb(ipm)(BDC)(2)](n) (2) [BDC=terephthalic acid, ipm=5-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-2-methoxyphenol]. Single-crystal X-ray analysis shows that 1 exhibits an interesting arm-shaped chain structure. 1-D ladder chain structure is formed by N-H center dot center dot center dot O bonding interactions and further into a 2-D network by N-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds and interchain pi-pi stacking interactions. Complex 2 shows a 2-D butterfly wings structure, which has been rarely reported. The structure in 2 has intermolecular N-H center dot center dot center dot O interactions, which help in construction of the 3-D framework. In 1, the coordination sphere of Pb(II) is hemi-directed, whereas the Pb(II) geometry in 2 is holo-directed. The solid-state fluorescence spectra of 1 and 2 are also investigated, as well as the ligands cipt and ipm.

  DOI：

  10.1080/00958972.2013.772595

文献信息

• Arene ruthenium(ii) complexes induce S-phase arrest in MG-63 cells through stabilization of c-Myc G-quadruplex DNA
  作者：Cundong Fan、Qiong Wu、Tianfeng Chen、Yibo Zhang、Wenjie Zheng、Qi Wang、Wenjie Mei

  DOI：10.1039/c3md00367a

  日期：——

  protein expression. The in vitro DNA-binding behaviors also indicated that 2a could stabilize c-Myc G-quadruplex DNA (G4-DNA) by affecting its conformation. In conclusion, these results suggest that arene Ru(II) complexes coordinated by phenanthroimidazole derivatives serve as c-Myc G4-DNA stabilizers that could induce S-phase arrest in cancer cells by triggering DNA damage, which suggest that these

  合成了一系列由菲并咪唑衍生物配位的芳烃钌（II）配合物，并对其体外抗癌活性进行了评估。已经发现这些类型的芳烃Ru（II）配合物，特别是[（C 6 H 6）Ru（o- ClPIP）Cl] Cl·2H 2 O（2a）对几种人类癌细胞系表现出可接受的抗增殖活性。但对正常HK-2人细胞毒性低。机理研究表明2a骨肉瘤MG-63细胞诱导的生长抑制主要是由S期细胞周期停滞引起的，这通过蛋白水平的蛋白质印迹分析通过细胞周期蛋白A和CDK2的下调来证实。此外，在单个细胞水平上使用彗星试验的研究表明，如磷酸化p53和组蛋白的上调所示，2a触发了MG-63细胞的DNA损伤，并随后引发了S期停滞。此外，MG-63细胞暴露于2a导致c-Myc蛋白表达下调。在体外DNA结合行为还指出，图2a能够稳定c-Myc的G-四链体DNA（G4-DNA）通过影响其构象。总之，这些结果表明，由苯并咪唑衍生物配位的芳烃Ru（II）配合物可作为c-Myc
• Microwave-Assisted Synthesis of Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Derivatives as Apoptosis Inducers in Chemotherapy by Stabilizing Bcl-2 G-quadruplex DNA
  作者：Li Li、Jie-Qiong Cao、Hui-Min Liu、Qiong Wu、Qiu-Hui Pan、Zhi-Ping Zeng、Yu-Tao Lan、Yu-Mei Li、Wen-Jie Mei、Xi-Cheng Wang、Wen-Jie Zheng

  DOI：10.3390/molecules22050829

  日期：——

  further studies showed that 1 can bind to bcl-2 G-quadruplex DNA, which demonstrated by the increase of melting point of bcl-2 G4 DNA in the presence of 1, as well as electronic titration and emission spectra. In a word, this kind of compound may develop as a potential apoptosis inducer in cancer chemotherapy via binding and stabilizing to the bcl-2 G-quadruplex DNA.

  在此，一系列咪唑并[4，5-f] [1，10]菲咯啉衍生物RPIP（PIP ＝咪唑并[4，5-f] [1，10]菲咯啉，R ＝ NO 2，1； CF 3，2； Cl ，3; OH，4）在微波辐射下于100°C的合成产率为82.3-94.7％。MTT分析已用于评估这些化合物对各种肿瘤细胞生长的抑制活性（IC50），结果表明，这些化合物（尤其是1种）对A549细胞的生长具有优异的抑制活性，IC50为15.03μM 。此外，在显微镜下观察，还证实了1可以穿透肿瘤细胞膜并分布在线粒体中，从而导致肿瘤细胞凋亡。进一步的研究表明1可以结合bcl-2 G-quadruplex DNA，在1存在下bcl-2 G4 DNA的熔点升高，以及电子滴定和发射光谱证明了这一点。简而言之，这种化合物可能通过与bcl-2 G-quadruplex DNA结合并稳定化而发展成为癌症化疗中潜在的凋亡诱导剂。
• Arene Ru(II) Complexes Acted as Potential KRAS G-Quadruplex DNA Stabilizer Induced DNA Damage Mediated Apoptosis to Inhibit Breast Cancer Progress
  作者：Jiayi Qian、Ruotong Liu、Ningzhi Liu、Chanling Yuan、Qiong Wu、Yanhua Chen、Weijun Tan、Wenjie Mei

  DOI：10.3390/molecules27103046

  日期：——

  A series of arene Ru(II) complexes, [(η6-MeC6H5)Ru(L)Cl]Cl, (L=o-ClPIP, 1; m-ClPIP, 2 and p-ClPIP, 3) (o-ClPIP=2-(2-chlorophenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline; m-ClPIP=2-(3-chlorophenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline; p-ClPIP=2-(4-chlorophenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline) was synthesized and investigated as a potential apoptosis inducer in chemotherapy. Spectroscopy and molecular docking

  一系列芳烃Ru(II)配合物，[( η 6 -MeC 6 H 5 )Ru(L)Cl]Cl, (L= o -ClPIP, 1 ; m -ClPIP, 2 and p -ClPIP, 3 ) ( o -ClPIP=2-(2-氯苯基)咪唑[4,5-f][1,10]菲咯啉；m -ClPIP=2-(3-氯苯基)咪唑[4,5-f][1,10] phenanthroline; p -ClPIP=2-(4-chlorophenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline) 被合成并被研究为化学疗法中潜在的细胞凋亡诱导剂。光谱学和分子对接模拟表明，1对KRAS表现出适度的结合亲和力凹槽模式的 G-四链体 DNA。此外，体外研究表明，1对 MCF-7 生长具有抑制活性，IC 50 = 3.7 ± 0.2 μM。流式细胞仪分析、彗星试验和免疫荧光证实1可以通过DNA损伤诱导MCF-
• Arene ruthenium complex, preparation method and utilization thereof
  申请人：Guangdong Pharmaceutical University

  公开号：US10358455B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  Disclosed is an arene ruthenium complex with R1, R2, R3, and piperidine as main ligands, preparation method and utilization thereof. R1, R2, R3 are selected from —H, —Cl, —F, —Br, —I, —CF3, —NO2, —OCH3, —OH, —COOH, —CH3, —N(CH3)2, —C2H2, —SO2CH3, alkane with 1 to 6 carbon atoms, substituted alkyl with 1 to 6 carbon atoms, phenyl, substituted phenyl, pyridyl, substituted pyridyl, furyl, substituted furyl, pyrrolyl, substituted pyrrolyl, thiazyl or substituted thiazyl group respectively. The substituted groups in the substituted phenyl, substituted pyridyl, substituted furyl, substituted thiazyl and substituted pyrrolyl are selected from hydroxyl, nitro, halogen, amido, carboxyl, cyano, thiol or naphthene group with 3 to 8 carbon atoms, SO3H, alkane with 1 to 6 carbon atoms, alkenyl with 2 to 6 carbon atoms, alkyne with 2 to 6 carbon atoms, C1-C6 hydroxyalkane, C1-C6 aminoalkane, CO2R′, CONR′R′, COR′, SO2R′R′, C1-C6 alkoxyl, C1-C6 alkyl thiol, —N═NR′, NR′R′ or C1-C6 trifloroalkyl.

  本发明公开了一种以 R1、R2、R3 和哌啶为主要配体的炔钌配合物及其制备方法和用途。R1、R2、R3 选自-H、-Cl、-F、-Br、-I、-CF3、-NO2、-OCH3、-OH、-COOH、-CH3、-N(CH3)2、-C2H2、-SO2CH3、1 至 6 个碳原子的烷烃、1 至 6 个碳原子的取代烷基、苯基、哌啶、钌、钌络合物、其制备方法和用途、分别为 1 至 6 个碳原子的烷基、1 至 6 个碳原子的取代烷基、苯基、取代苯基、吡啶基、取代吡啶基、呋喃基、取代呋喃基、吡咯基、取代吡咯基、噻嗪基或取代噻嗪基。取代苯基、取代吡啶基、取代呋喃基、取代噻吩基和取代吡咯基中的取代基团选自羟基、硝基、卤素、氨基、羧基、氰基、巯基或具有 3 至 8 个碳原子的萘基、SO3H、1 至 6 个碳原子的烷烃、2 至 6 个碳原子的烯烃、2 至 6 个碳原子的炔烃、C1-C6 羟基烷烃、C1-C6 氨基烷烃、CO2R′、CONR′R′、COR′、SO2R′R′、C1-C6 烷氧基、C1-C6 烷硫醇、-N═NR′、NR′R′ 或 C1-C6 三氯烷基。
• Patel, Mohan N.; Dosi, Promise A.; Bhatt, Bhupesh S., Acta Chimica Slovenica, 2012, vol. 59, # 3, p. 622 - 631
  作者：Patel, Mohan N.、Dosi, Promise A.、Bhatt, Bhupesh S.

  DOI：——

  日期：——