2-(6-methoxy-2-naphthyl)propane-1,3-diol | 82519-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-(6-methoxynaphth-2-yl)-1,3-propanediol；2-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)propane-1,3-diol
• CAS: 82519-69-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: OALHDRIHWDXAIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxy-2-naphthyl)propane-1,3-diol 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三乙胺 、 lipase 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 萘普生
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated asymmetric construction of 2-arylpropionic acids: enantiocontrolled syntheses of S-naproxen and S-ibuprofen

  摘要：

  A general and enantiocontrolled synthetic route to 2-arylpropionic acids, represented by non-steroidal anti-inflammatory drugs S-naproxen 1a and S-ibuprofen 1b, has been developed by employing the lipase-mediated asymmetric acetylation of prochiral 2-aryl-1,3-propanediol 3, which has been derived via a Heck reaction, as the key step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00237-1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。I.1，3-二氧戊环和1，3-二氧六环的合成。

  摘要：

  2-芳基取代的3a, 4, 5, 9b-四氢萘并[1, 2-d]-1, 3-二氧杂环戊烷（4）、5-苯基衍生物（6）、5-（1, 2, 3, 4-四氢-2-萘基）衍生物（7）和5-（2-萘基）-1, 3-二氧杂环戊烷（8）以及3-芳基取代的1H-萘并[2, 1-d][1, 3]二氧辛英（5）被合成。其中，1, 3-二氧杂环戊烷（6-8）各自以反式和顺式异构体的混合物形式获得。两种立体异构体的2-（3-吡啶基）取代衍生物（6c和7c）以及其它1, 3-二氧杂环戊烷（6-8）的反式异构体被分离出来，并讨论了它们的立体结构。大多数6-8的反式异构体表现出强大的降血脂活性，而顺式异构体则无活性。活性最高的化合物是7c的反式异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.428

文献信息

• Studies on hypolipidemic agents. I. Synthesis of 1,3-dioxolanes and 1,3-dioxanes.
  作者：AKASHI ERIGUCHI、TOSHIO TAKEGOSHI

  DOI：10.1248/cpb.30.428

  日期：——

  2-Aryl-substituted 3a, 4, 5, 9b-tetrahydronaphtho [1, 2-d]-1, 3-dioxolanes (4), 5-phenyl-(6), 5-(1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-naphthyl)-(7) and 5-(2-naphthyl)-1, 3-dioxanes (8) and 3-aryl-substituted 1H-naphtho [2, 1-d] [1, 3] dioxins (5) were synthesized. Among them, the 1, 3-dioxanes (6-8) were each obtained as a mixture of the trans and cis isomers. Two stereoisomers of the 2-(3-pyridyl)-substituted derivatives (6c and 7c) and the trans isomers of the other 1, 3-dioxanes (6-8) were isolated and their stereostructures are discussed. Most of the trans isomers of 6-8 showed potent hypolipidemic activity, while the cis isomers were inactive. The most active compound was the trans isomer of 7c.

  2-芳基取代的3a, 4, 5, 9b-四氢萘并[1, 2-d]-1, 3-二氧杂环戊烷（4）、5-苯基衍生物（6）、5-（1, 2, 3, 4-四氢-2-萘基）衍生物（7）和5-（2-萘基）-1, 3-二氧杂环戊烷（8）以及3-芳基取代的1H-萘并[2, 1-d][1, 3]二氧辛英（5）被合成。其中，1, 3-二氧杂环戊烷（6-8）各自以反式和顺式异构体的混合物形式获得。两种立体异构体的2-（3-吡啶基）取代衍生物（6c和7c）以及其它1, 3-二氧杂环戊烷（6-8）的反式异构体被分离出来，并讨论了它们的立体结构。大多数6-8的反式异构体表现出强大的降血脂活性，而顺式异构体则无活性。活性最高的化合物是7c的反式异构体。
• Lipase-mediated asymmetric construction of 2-arylpropionic acids: enantiocontrolled syntheses of S-naproxen and S-ibuprofen
  作者：Toshikazu Bando、Yukiko Namba、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00237-1

  日期：1997.7

  A general and enantiocontrolled synthetic route to 2-arylpropionic acids, represented by non-steroidal anti-inflammatory drugs S-naproxen 1a and S-ibuprofen 1b, has been developed by employing the lipase-mediated asymmetric acetylation of prochiral 2-aryl-1,3-propanediol 3, which has been derived via a Heck reaction, as the key step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.