1-tert-butyl 3,4-dimethyl-1,2-diaza-1,3-diene-1,4-dicarboxylate | 95239-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-tert-butyl 3,4-dimethyl-1,2-diaza-1,3-diene-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: t-Butyl (3-methoxy-1-methyl-3-oxo-1-propenyl)diazenecarboxylate；methyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyldiazenyl]but-2-enoate
• CAS: 95239-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: ALTMKVRUHQWCQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 3,4-dimethyl-1,2-diaza-1,3-diene-1,4-dicarboxylate 在 水 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.85h， 生成 methyl 1,3-dimethyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不含金属和氧化剂的取代和/或多环吲哚的结构：比斯勒和相关合成的有用替代品

  摘要：

  通过使用1,2-二氮杂-1,3-二烯和苯胺的Amberlyst 15H催化合成，可以轻松组装各种取代的吲哚，包括复杂的多环结构。本文提出的无金属和氧化剂的方法的特点是产率高，总的和可预测的区域选择性以及提供吸电子取代的吲哚的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000845

文献信息

• Direct Access to Variously Substituted 2-Imino-4-thiazolines
  作者：Stefania Santeusanio、Orazio Attanasi、Gianfranco Favi、Paolino Filippone、Francesca Perrulli

  DOI：10.1055/s-0030-1258108

  日期：2010.7

  1,2-Diaza-1,3-dienes readily react as Michael acceptors with thiocyanic acid generated in situ from potassium thiocyanate. The acidic medium of the reaction promotes the intramolecular ring closure of the α-thiocyanato hydrazones allowing access to novel 2-imino-4-thiazolines functionalized at positions 3, 4, and 5 in a one-pot, high-yielding process.

  1,2-二氮-1,3-二烯很容易作为Michael受体与原位生成的硫氰酸反应，该反应的酸性介质促进了α-硫氰酸脲的内环化闭合，从而实现了一锅法、高收率地合成在3、4和5位功能化的新的2-亚氨基-4-噻唑啉。
• Divergent Approach to Thiazolylidene Derivatives: A Perspective on the Synthesis of a Heterocyclic Skeleton from β-Amidothioamides Reactivity
  作者：Stefania Santeusanio、Roberta Majer、Francesca Romana Perrulli、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02135

  日期：2017.9.15

  Herein we report a domino protocol able to reach regioselectively thiazolylidene systems by combining the reactive peculiarities of both β-amidothioamides (ATAs) and 1,2-diaza-1,3-dienes (DDs). Depending on the reaction conditions and/or the nature of the residue at C4 of the heterodiene system, ATAs can act as hetero-mononucleophiles or hetero-dinucleophiles in the diversified thiazolylidene ring

  本文中，我们报告了一种通过结合β-酰胺基硫酰胺（ATA）和1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）的反应特性来达到区域选择性噻唑基亚胺体系的多米诺协议。取决于反应条件和/或杂二烯系统的C 4处的残基的性质，ATA可以充当多样化的噻唑基亚环组件中的杂单亲核试剂或杂二亲核试剂。
• Easy One-Pot Synthesis of Fused Heterocycles from 1,2-Diaza-1,3-dienes
  作者：Orazio A. Attanasi、Luca Bianchi、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini

  DOI：10.1002/ejoc.201100340

  日期：2011.6

  o-4,5,6,6a-tetra-hydropyrrolo[3,4-b]pyrrole-3,3a(1H)-dicarboxylates, and 5-benzyl-7a-hydroxy-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-3aH-pyrrolo-[3,2-c]pyridine-3,3a-dicarboxylates starting from diazadienes and heterocycles containing an activated methine group has been developed. This transformations proceeds by Michael addition/5-exo cyclization sequence.

  6a-羟基-6,6a-dihydro-1H-thieno[3,4-b]pyrrole-3,3a(4H)-dicarboxylates, 5-(2-furylmethyl)-6a​​-hydroxy-的碱促进化学选择性合成6-oxo-4,5,6,6a-四氢吡咯并[3,4-b]pyrrole-3,3a(1H)-dicarboxylates, and 5-benzyl-7a-hydroxy-1,4,5,6, 7,7a-六氢-3aH-pyrrolo-[3,2-c]pyridine-3,3a-dicarboxylates 从二氮杂二烯和含有活化次甲基的杂环开始被开发出来。这种转化是通过迈克尔加成/5-外环化序列进行的。
• FeCl ₃ ‐Catalyzed Formal [3+2] Cyclodimerization of 4‐Carbonyl‐1,2‐diaza‐1,3‐dienes
  作者：Giacomo Mari、Matteo Corrieri、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Stefania Santeusanio、Fabio Mantellini

  DOI：10.1002/ejoc.202101046

  日期：2021.10.7

  An 1,2-diaza-1,3-diene's cyclodimerization that provides symmetrical fully substituted 1-amino pyrroles through an unusual formal [3+2] reaction is investigated. The study has demonstrated that the presence of electron withdrawing groups on the terminal carbon atom of the azo-ene system is crucial for the success of the reaction. The synthesis occurs with complete regioselectivity and requires a very

  研究了 1,2-二氮杂-1,3-二烯的环二聚反应，通过不寻常的正式 [3+2] 反应提供对称的完全取代的 1-氨基吡咯。研究表明，偶氮烯体系末端碳原子上吸电子基团的存在对反应的成功至关重要。该合成具有完全的区域选择性，需要非常简单的后处理程序。
• Conjugated azoalkenes. Part VI. α-Olefinated carbonyl derivatives by treatment of azoalkenes with carbomethoxymethylene triphenylphosphorane
  作者：Orazio A. Attanasi、Paolino Filippone、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82192-9

  日期：1988.1

  α-Olefinated carbonyl derivatives have been obtained in good yield under very mild conditions by Wittig-type reaction of some conjugated azoalkenes with carbomethoxymethylene triphenylphosphorane. The reaction mechanism seems to implicate zwitterionic rather than cycloadduct intermediate, as usual for the Wittig reaction.

  通过一些共轭偶氮烯烃与碳甲氧基亚甲基三苯基膦的维蒂希型反应，在非常温和的条件下以高收率获得了α-烯烃化的羰基衍生物。该反应机理似乎暗示了两性离子中间体而不是环加合物中间体，这与维蒂希反应通常相同。