(R)-6-methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetic acid ethyl ester | 84890-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-6-methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate；(R)-(-)-naproxen ethyl ester；(R)-naproxen ethyl ester；ethyl (R)-6-methoxy-2-methyl-2-naphthaleneacetate；Ethyl (2S)-2-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)propanoate (Naproxen Ethyl Ester)；ethyl (2R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 84890-25-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: URNAYRDBUUZOIU-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetic acid ethyl ester 在 monoclonal antibody N₁₁₆-27 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 sodium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-萘普生
  参考文献：
  名称：

  单克隆抗体催化萘普生乙酯的对映选择性水解。

  摘要：

  该报告描述了从易于获得的2-乙酰基-6-甲氧基萘5中成功合成了模仿萘普生乙酯水解过渡态的外消旋膦酸酯3的半抗原。然后免疫BALB / C小鼠，一只给出了对映选择性地加速R-（-）-萘普生乙酯水解的单克隆催化抗体N116-27。催化反应的Michaelis-Menton参数为K（M）= 6.67 mM和k（cat）/ k（uncat）= 5.8 x 10（4）。该对映选择性的结果是由于rac-半抗原的R-异构体比S-异构体具有更高的免疫原性这一事实所解释。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00074-3
• 作为产物：
  描述：

  2-bromonaproxen ethyl ester 在 magnesium bromide 、 三乙基硼 、 (1S,2R,5S)-menthyldiphenylgermane 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.75h， 以15%的产率得到(R)-6-methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 S，5 R）-薄荷基二苯基锗烷及其对映异构体的合成，表征和对映选择性自由基还原

  摘要：

  （1 R，2 S，5 R）-甲基二苯基锗烷及其对映异构体是由四氯化锗分几步制备的。此顺序的第一步，即四氯化锗与氯化薄荷基镁之间的反应，产生了氯化三薄荷基锗，这是格氏试剂的唯一产物，可能是由于薄荷基的体积较大。当在低温（-78°C）下使用并与路易斯酸（如镁盐）结合使用时，这些手性锗烷能够以高对映选择性，但以中等产率收率还原酯官能化的自由基。例如，（R在镁存在下，于-78°C下于甲苯中将2-溴萘酚乙酯与（1 R，2 S，5 R）-薄荷基二苯基锗烷在甲苯中反应，可得到15％收率和99％ee的萘普生乙酯。溴化物。在80°C下，（1 R，2 S，5 R）-薄荷基二苯基锗烷与伯烷基自由基反应，速率常数为1.02×10 6  M -1  s -1。动力学研究表明该反应的Arrhenius表达式为：log（k / M -1  s -1）=（11.1±0.4）-（34.6±3.1）/ θ，其中θ = 2.3

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.020

文献信息

• [EN] CHIRAL ORGANOSILICON HYDRIDES<br/>[FR] HYDRURES DE COMPOSES ORGANOSILICIUM CHIRAUX
  申请人：CHIROGEN PTY LTD

  公开号：WO2004018487A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides a method for enantioselectively reducing a prochiral carbon centred radical having one or more electron donor groups attached directly to the central prochiral carbon atom of the radical, and/or attached to a carbon atom within 1 to 4 atoms of the central prochiral carbon atom, comprising treating said radical with an activated chiral non-racemic organosilicon hydride in the presence of a Lewis acid. The invention also provides a novel class of activated chiral non-racemic organosilicon hydrides.

  该发明提供了一种用于对一个或多个电子给体基固定在该自由基的中心手性碳原子上，和/或固定在与中心手性碳原子相距1至4个原子的碳原子上的一个具有手性选择性还原的手性碳中心自由基的方法，包括在存在Lewis酸的情况下，用活化的手性非消旋有机硅氢化物处理所述自由基。该发明还提供了一种新型的活化手性非消旋有机硅氢化合物类。
• [EN] ORGANOGERMANIUM COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES D'ORGANOGERMANIUM ET PROCEDES D'UTILISATION DE CES COMPOSES
  申请人：CHIROGEN PTY LTD

  公开号：WO2004011473A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention provides a method for enantioselectively reducing a prochiral carbon centred radical having one or more electron donor groups attached directly to the central prochiral carbon atom of the radical, and/or attached to a carbon atom within 1 to 4 atoms of the central prochiral carbon atom, comprising treating said radical with a chiral non-racemic organogermanium hydride in the presence of a Lewis acid. The invention also provides a novel class of chiral non-racemic organogermanium hydrides and a method of preparing chiral non-racemic organogermanium compounds.

  该发明提供了一种对具有一个或多个直接连接到基本手性碳原子的自由基的顺对映选择性还原的方法，这些自由基具有一个或多个电子供体基团，和/或连接到中心手性碳原子周围1到4个原子内的碳原子上，包括在存在Lewis酸的情况下用手性非消旋有机锗氢化物处理所述自由基。该发明还提供了一类新型手性非消旋有机锗氢化物和制备手性非消旋有机锗化合物的方法。
• Chemoenzymatic synthesis of pure enantiomeric 2-aryl propionic acids.
  作者：Mariano García、Carmen del Campo、Emilio F. lama、José M. Sánchez-Montero、José V. Sinisterra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81926-8

  日期：1993.1

  A new chemoenzymatic procedure to obtain pure enantiomeric 2-arylpropionic acids is described. The one pot synthesis of (±)-2-arylpropionic acids is carried out by addition of dichlorocarbene to the O bond of arylmethylketones and hydrogenolysis of the addition product. The racemic mixture is resolved by enantiospecific hydrolysis of the racemic ethyl esters using native lipase from Candida rugosa

  描述了一种获得纯对映体2-芳基丙酸的新化学酶法。一锅合成（±）-2-芳基丙酸是通过将二氯卡宾加成至芳基甲基酮的O键并加成产物进行氢解来进行的。外消旋混合物通过使用来自假丝酵母的天然脂肪酶的外消旋乙酯的对映体特异性水解来拆分。良好的收率，起始的芳基甲基酮的可及性和酶促水解的立体特异性使该方法变得有趣，以便获得相同的非甾体类抗炎药，如布洛芬或萘普生。
• [EN] METHOD OF REMOVING ORGANOTIN RESIDUE<br/>[FR] PROCEDE POUR ELIMINER UN RESIDU D'ORGANOTINE
  申请人：CHIROGEN PTY LTD

  公开号：WO2004065334A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The invention provides a method of separating soluble organotin residue from a reduced product of a reduction reaction that uses an organotin hydride as a reducing agent, the method comprising: (i) contacting a reaction medium comprising said reduced product and soluble organotin residue with a substrate which, (a) is substantially insoluble in the reaction medium, (b) binds at least a portion of said soluble organotin residue, and (c) does not substantially bind the reduced product; (ii) separating said substrate from the reaction medium, thereby removing said at least a portion of organotin residue from the reaction medium; andrecovering the reaction medium comprising the reduced product. The invention also provides a method of performing a reduction reaction using an organotin hydride as a reducing agent that incorporates the method of separating soluble organotin residue.

  该发明提供了一种从使用有机锡氢化物作为还原剂的还原反应的还原产物中分离可溶性有机锡残留物的方法，该方法包括：(i)将包括所述还原产物和可溶性有机锡残留物的反应介质与底物接触，所述底物(a)在反应介质中基本不溶解，(b)结合至少部分可溶性有机锡残留物，(c)基本不结合还原产物；(ii)将所述底物从反应介质中分离，从而将至少部分有机锡残留物从反应介质中去除；并回收包括所述还原产物的反应介质。该发明还提供了一种使用有机锡氢化物作为还原剂进行还原反应的方法，其中包括分离可溶性有机锡残留物的方法。
• A New Mild Method for the Cleavage of the Amide Bond: Conversion of Secondary and Tertiary Amides to Esters
  作者：André B. Charette、Peter Chua

  DOI：10.1055/s-1998-1612

  日期：1998.2