N-[2-(diethylamino)ethyl]-5-[(Z)-(5-fluoro-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidine)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide, hydrochloride | 1327155-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(diethylamino)ethyl]-5-[(Z)-(5-fluoro-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidine)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide, hydrochloride
• 英文别名: sunitinib hydrochloride；Sunitinib hydrochloride；N-[2-(diethylamino)ethyl]-5-[(Z)-(5-fluoro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 1327155-72-5
• 化学式: C₂₂H₂₇FN₄O₂*(x)ClH
• 分子量: 434.9
• InChiKey: WDCRLQNNJFZOIA-HBPAQXCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(diethylamino)ethyl]-5-[(Z)-(5-fluoro-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidine)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide, hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以78.3%的产率得到舒尼替尼
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 3-(PYRROL-2-YL)METHYLENE)-2-PYRROLONES USING 2-SILYLOXY-PYRROLES
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE 3-((PYRROL-2-YL)MÉTHYLÈNE)-2-PYRROLONES À L'AIDE DE 2-SILYLOXYPYRROLES

  摘要：

  本发明提供了用于合成替代3-(吡咯-2-基)亚甲基)-2-吡咯酮的合成过程，包括舒尼替尼。本发明还提供了一种结晶基本纯舒尼替尼L-苹果酸的过程。

  公开号：

  WO2012058780A1
• 作为产物：
  描述：

  舒尼替尼 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[2-(diethylamino)ethyl]-5-[(Z)-(5-fluoro-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidine)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide, hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF SUNITINIB MALATE AND SALTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARATION DE MALATE DE SUNITINIB ET SELS CORRESPONDANTS

  摘要：

  提供了一种制备舒尼替尼马来酸的方法，包括将吲哚中间体与甲酰胺中间体进行缩合反应。还提供了一种制备舒尼替尼马来酸晶型I的方法，该方法使用异丁基甲基酮作为溶剂。

  公开号：

  WO2012059941A1

文献信息

• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 3-(PYRROL-2-YL)METHYLENE)-2-PYRROLONES USING 2-SILYLOXY-PYRROLES
  申请人：Henscheke Julian P.

  公开号：US20130190512A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention provides for synthetic processes for the making of substituted 3-((pyrrol-2-yl)methylene)-2-pyrrolones, including sunitinib. The present invention also provides for a process of crystallizing substantially pure sunitinib L-malate.

  本发明提供了用于合成取代的3-((吡咯-2-基)亚甲基)-2-吡咯酮的方法，包括舒尼替尼。本发明还提供了一种结晶基本纯度舒尼替尼L-苹果酸盐的方法。
• Processes for the preparation of 3-(pyrrol-2-yl)methylene)-2-pyrrolones using 2-silyloxy-pyrroles
  申请人：Henschke Julian P.

  公开号：US08846953B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  The present invention provides for synthetic processes for the making of substituted 3-((pyrrol-2-yl)methylene)-2-pyrrolones, including sunitinib. The present invention also provides for a process of crystallizing substantially pure sunitinib L-malate.

  本发明提供了合成替代3-((吡咯-2-基)亚甲基)-2-吡咯酮，包括舒尼替尼的过程。本发明还提供了一种结晶基本纯净的舒尼替尼L-苹果酸盐的方法。
• [EN] POLYMORPHS OF SUNITINIB SALTS<br/>[FR] POLYMORPHES DE SELS DE SUNITINIB
  申请人：SICOR INC

  公开号：WO2011100325A3

  公开（公告）日：2011-12-15