2-isopropylbenzenesulfonyl azide | 1538555-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropylbenzenesulfonyl azide
• 英文别名: N-diazo-2-propan-2-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 1538555-56-4
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 225.271
• InChiKey: WNGPURWZSKTKHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropylbenzenesulfonyl azide 在 Ir(Me)-mesoporphyrin IX 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-二氢-3,3-二甲基-1,2-苯并异噻唑 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  由含有 Ir(Me)-PIX 辅因子的细胞色素 P450 催化的化学选择性酶促 C-H 键胺化

  摘要：

  细胞色素 P450 酶已被设计为催化非生物 CH 键胺化反应，但这些反应的产率受到 CH 键胺化的低化学选择性的限制，而不是叠氮化物底物竞争还原为磺酰胺。在这里我们报告 P450s 源自嗜热生物并含有铱卟啉辅因子 (Ir(Me)-PIX) 代替血红素催化磺酰叠氮化物的对映选择性分子内 CH 键胺化反应。这些反应的发生具有化学选择性，将氮烯单元插入 CH 键，而不是将叠氮化物还原为磺酰胺，其底物范围比含有铁卟啉的酶的底物范围更广。CH 胺化的产物产率高达 98%，约 300 吨。在一种情况下，对映体过量达到 95:5 er，反应可以以不同的位点选择性发生。在所有情况下，CH 键胺化的化学选择性都大于 20:1。通过评估细胞裂解物中含有 Ir(Me)-PIX 的 CYP119 突变体，而不是作为纯化的酶，可以快速鉴定出显示这些特性的 Ir(Me)-PIX CYP119 变体。这项研究为发现合适的酶来催化具有挑战性的

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11410

文献信息

• P450-Catalyzed Intramolecular sp³ C–H Amination with Arylsulfonyl Azide Substrates
  作者：Ritesh Singh、Melanie Bordeaux、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/cs400893n

  日期：2014.2.7

  intramolecular benzylic C-H amination reactions in a variety of arylsulfonyl azide compouds. Under optimized conditions, the P450 catalysts were found to support up to 390 total turnovers leading to the formation of the desired sultam products with excellent regioselectivity. In addition, the chiral environment provided by the enzyme active site allowed for the reaction to proceed in a stereo- and enantioselective

  脂肪族CH键的直接胺化代表了有机化学中最有价值的转变。尽管已经为此目的开发和研究了许多基于过渡金属的催化剂，但在很大程度上仍未探索使用生物催化剂进行这种转化的可能性。在这里，我们报告细胞色素P450酶可以作为介导各种芳基磺酰叠氮化物分子内的苄基CH胺化反应的有效催化剂。在最佳条件下，发现P450催化剂可支持多达390次总周转，从而导致形成具有优良区域选择性的所需sultam产品。另外，由酶活性位点提供的手性环境使反应以立体和对映选择性的方式进行。
• ARTIFICIAL METALLOENZYMES CONTAINING NOBLE METAL-PORPHYRINS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20180305368A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The present invention is drawn to artificial metalloenzymes for use in cyclopropanation reactions, amination and C—H insertion.

  本发明涉及用于环丙烷化反应、胺化和C—H插入的人工金属酶。
• Mechanism-Guided Design and Discovery of Efficient Cytochrome P450-Derived C–H Amination Biocatalysts
  作者：Viktoria Steck、Joshua N. Kolev、Xinkun Ren、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/jacs.9b12859

  日期：2020.6.10

  efficient C-H aminases. Both XplA and BezE could be engineered to further improve their C-H amination reactivity, which demonstrates their evolvability for abiological reactions. These engineered and natural P450 catalysts can promote the intramolecular C-H amination of arylsulfonyl azides with over 10,000-14,000 catalytic turnovers, ranking among the most efficient nitrene transfer biocatalysts reported to

  细胞色素 P450s 最近被确定为一类有前途的生物催化剂，用于通过氮烯转移介导 CH 胺化，这是形成新 CN 键的有价值的转化。然而，P450 在这些非天然转化中的催化效率明显低于这些酶在其天然单加氧酶功能中表现出的催化效率。使用机制引导策略，我们在此报告了一系列基于 P450BM3 的变体的合理设计，这些变体通过破坏天然质子中继网络和此类中的其他高度保守的结构元件而获得显着增强的 CH 胺化活性。酶。这种方法进一步指导了 XplA 和 BezE 的鉴定，这两种“非典型”天然 P450 涉及人造炸药的降解和苯扎他汀的生物合成，分别作为非常有效的 CH 胺酶。XplA 和 BezE 都可以设计成进一步提高它们的 CH 胺化反应性，这证明了它们在非生物反应中的可进化性。这些工程化和天然的 P450 催化剂可以促进芳基磺酰基叠氮化物的分子内 CH 胺化，催化转化次数超过 10,000-14,00
• Artificial metalloenzymes containing noble metal-porphyrins
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11518768B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  The present invention is drawn to artificial metalloenzymes for use in cyclopropanation reactions, amination and C—H insertion.

  本发明涉及用于环丙烷化反应、胺化反应和 C-H 插入反应的人工金属酶。
• DIAMINO ACID DERIVATIVES AS ANTIHYPERTENSIVES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0658169A1

  公开（公告）日：1995-06-21