2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-5-pentylbenzene-1,3-diol | 1072940-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-5-pentylbenzene-1,3-diol
• 英文别名: 5-Pentyl-2-prenyl-1,3-benzenediol；2-(3-methylbut-2-enyl)-5-pentylbenzene-1,3-diol
• CAS: 1072940-20-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: YVUPWYODRDEDFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-5-pentylbenzene-1,3-diol 在 potassium carbonate 、 Schrock–Hoveyda A 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methyl-8-pentyl-2,5-dihydrobenzoxepin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  新型大麻素样 2,5-二氢苯并氧杂环庚烷的无保护基合成

  摘要：

  开发了一种不使用保护基团的 2,5-二氢苯并氧杂环庚烷类似物的有效合成方法。区域选择性烯丙基化通过最近使用二羧酸镁的方法进行了优化。Grubbs 催化剂用于研究闭环复分解。本路线的范围扩大到生产四种类似物，这些类似物提供了足够数量的新型大麻素样 2,5-二氢苯并氧西平，以允许对重组 CB1/CB2 受体进行体外测定。与 CB1/CB2 受体相关的体外试验未显示任何活性。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751361
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-5-pentylresorcinol 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-5-pentylbenzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF CANNABIGEROL

  摘要：

  提供了多种合成大麻酚的方法。提供了将奥利维托尔与香叶醇衍生物结合的方法。提供了结合功能化间苯二酚的交叉偶联方法。在这种交叉偶联步骤中形成了有用的中间体。

  公开号：

  US20200115306A1

文献信息

• Synthesis of cannabigerol
  申请人：Treehouse Biotech, Inc.

  公开号：US11040932B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  Multiple methods of synthesizing cannabigerol are presented. Combining olivetol with geraniol derivatives are provided. Cross-coupling methods of combing functionalized resorcinols are provided. Useful intermediates are formed during such cross-coupling steps.

  介绍了合成大麻酚的多种方法。提供了将橄榄醇与香叶醇衍生物相结合的方法。提供了结合官能化间苯二酚的交叉偶联方法。在此类交叉偶联步骤中会形成有用的中间体。
• 一种制备大麻萜酚及其类似物的方法
  申请人：上海中医药大学

  公开号：CN116217352A

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种制备大麻萜酚及其类似物的方法，包括如下交叉偶联反应： 其中：R1和R2均为羟基保护基，R3为C1～C9烷基基团，X和Y均独立选自Cl、Br、I、MgCl、MgBr、MgI中的任意一种，n为1、2、3中的任意一个自然数；所述催化剂为Kumada交叉偶联反应用催化剂。本发明不仅可有效提高反应的选择性，使化合物5的产率高达92％，而且可实现在室温下高产率反应，并且操作简单、反应条件温和可控，所用催化剂具有低毒、价格低廉易得、环境友好等优势，非常有利于工业放大生产，可实现以廉价易得的橄榄醇为起始原料，以最简短的合成路线、高产率、规模化制备高纯度大麻萜酚及其类似物。
• Chemoenzymatic syntheses of prenylated aromatic small molecules using Streptomyces prenyltransferases with relaxed substrate specificities
  作者：Takuto Kumano、Stéphane B. Richard、Joseph P. Noel、Makoto Nishiyama、Tomohisa Kuzuyama

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.052

  日期：2008.9

  NphB is a soluble prenyltransferase from Streptomyces sp. strain CL190 that attaches a geranyl group to a 1,3,6,8-tetrahydroxynaphthalene-derived polyketide during the biosynthesis of anti-oxidant naphterpin. Here we report multiple chemoenzymatic syntheses of various prenylated compounds from aromatic substrates including flavonoids using two prenyltransferases NphB and SCO7190, a NphB homolog from Streptomyces coelicolor A3( 2), as biocatalysts. NphB catalyzes carbon-carbon-based and carbon-oxygen-based geranylation of a diverse collection of hydroxyl-containing aromatic acceptors. Thus, this simple method using the prenyltransferases can be used to explore novel prenylated aromatic compounds with biological activities. Kinetic studies with NphB reveal that the prenylation reaction follows a sequential ordered mechanism. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fluorescence polarization immunoassay for tetrahydrocannabinoids
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0279308B1

  公开（公告）日：1996-08-28
• Synthesis of Cannabigerol
  申请人：c/o Treehouse Biotech, Inc.

  公开号：US20210276936A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  Multiple methods of synthesizing cannabigerol are presented. Combining olivetol with geraniol derivatives are provided. Cross-coupling methods of combing functionalized resorcinols are provided. Useful intermediates are formed during such cross-coupling steps.