5-methyl-5-phenyldipyrromethane | 261636-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methyl-5-phenyldipyrromethane
• 英文别名: meso-methyl-meso-phenyl-2,2'-dipyrromethane；1,1-bis(1H-pyrrol-2-yl)-1-phenylethane；2,2'-(1-phenylethane-1,1-diyl)bis(1H-pyrrole)；2-[1-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1H-pyrrole
• CAS: 261636-78-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: FZXLRTQLMUGDTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-5-phenyldipyrromethane 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Quantification of Nitrate−π Interactions and Selective Transport of Nitrate Using Calix[4]pyrroles with Two Aromatic Walls

  摘要：

  Herein we disclose the results investigations regarding the interactions between the biologically relevant nitrate oxoanion and several "two-wall" aryl-extended calix[4]pyrroles. There exists a clear relationship between the electronic nature of the aromatic walls of the calix[4]pyrroles and the stability of the nitrate subset of calix[4]pyrrole complex. This suggests that NO3--pi interactions have an important electrostatic component. We provide energetic estimates for the interaction of nitrate with several phenyl derivatives. Additionally, we report solid-state evidence for a preferred binding geometry of the nitrate anion included in the calix[4]pyrroles. Finally, the "two-wall" aryl-extended calix[4]-pyrroles show excellent activity in ion transport through lipid-based lamellar membranes. Notably the best anion transporters are highly selective for transport of nitrate over other anions.

  DOI：

  10.1021/ja4021793
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 IPrAuNTf₂ 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 5-methyl-5-phenyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  含电子丰富的杂芳烃的金催化炔烃加氢芳基化反应的动力学研究和新的合成可能性

  摘要：

  金催化单hydroarylation和炔烃的两倍hydroarylation与富电子杂芳烃用分析11 H NMR动力学研究。对于降低的炔烃浓度获得的速率常数提供了关于该加成反应的反应性的信息。检验显示出两个反应步骤中金和质子的正交反应性。第一次氢芳基化仅由金（I）促进，而第二步以质子为前提，该质子可逆地衍生自末端炔烃形成的σ，π-乙炔化物络合物或与溶剂相互作用。根据动力学数据，有可能以中等到良好的产率合成各种单加合物，此外，还探索了带有两个不同取代基的杂二加合物的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600940
• 作为试剂：
  描述：

  四氯金酸水合物 在 5-methyl-5-phenyldipyrromethane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 gold
  参考文献：
  名称：

  Dipyrromethane as a new organic reagent for the synthesis of gold nanoparticles: preparation and application

  摘要：

  几种酮与吡咯在三价硫酸铁作为绿色均相酸催化剂的存在下发生缩合反应，成功合成了相应的纯双吡咯基甲烷，且产率良好。通过在室温下用取代双吡咯基甲烷作为新型还原剂还原HAuCl4，生成了金纳米颗粒，且不添加任何包覆剂或表面活性剂。金纳米颗粒通过透射电子显微镜、扫描电子显微镜、X射线衍射和紫外–可见吸收光谱测量进行了表征。提出在还原过程中，原位形成的双吡咯基甲烷氧化产物，例如多双吡咯基甲烷，能够有效地作为包覆剂，优先吸附金晶体的{111}晶面，从而导致金纳米颗粒的形成。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0253-1

文献信息

• Decarboxylative Addition of Propiolic Acids with Indoles to Synthesize Bis(indolyl)methane Derivatives with a Pd(II)/LA Catalyst
  作者：Miao Zeng、Jing-Wen Xue、Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Yunong Chen、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00762

  日期：2021.6.18

  introduces a Pd(II)/LA-catalyzed (LA: Lewis acid) decarboxylative addition reaction for the synthesis of bis(indolyl)methane derivatives. The presence of Lewis acid such as Sc(OTf)3 triggered Pd(II)-catalyzed decarboxylative addition of propiolic acids with indoles to offer the bis(indolyl)methane derivatives in moderate to good yields, whereas neither Pd(II) nor Lewis acid alone was active for this synthesis

  探索高效有机合成的新方案对于药物开发至关重要。本工作介绍了用于合成双（吲哚基）甲烷衍生物的 Pd（II）/LA 催化（LA：路易斯酸）脱羧加成反应。路易斯酸如 Sc(OTf) 3 的存在触发了 Pd(II) 催化的丙炔酸与吲哚的脱羧加成，以中等至良好的产率提供双（吲哚基）甲烷衍生物，而 Pd(II) 和路易斯酸都没有单独对这种合成有活性。Pd(OAc) 2的催化效率高度依赖于添加的路易斯酸的路易斯酸度，即更强的路易斯酸提供更高的双（吲哚基）甲烷衍生物产率。同时，这种 Pd(II)/LA 催化的脱羧加成反应对吲哚骨架和丙炔酸的苄基环上的多功能富电子或缺电子取代基显示出良好的耐受性。对该 Pd(II)/Sc(III) 催化的原位1 H NMR 动力学的研究揭示了由吡咯加成到炔基-Pd 生成的瞬态乙烯基-Pd(II)/Sc(III) 中间体的形成脱羧后的 (II)/Sc(III) 物种，这在之前几乎没有观察到。
• An efficient Au(<scp>i</scp>) catalyst for double hydroarylation of alkynes with heteroarenes
  作者：Cuicui Luo、Hongwei Yang、Rongfang Mao、Chunxu Lu、Guangbin Cheng

  DOI：10.1039/c4nj02170c

  日期：——

  Double hydroarylation of alkynes with heteroarenes under mild conditions catalyzed by Au(i) are now reported.

  烯烃与杂环芳烃在温和条件下通过Au（i）催化进行双重氢化芳基化反应的研究结果现已报告。
• A Stiboranyl Platinum Triflate Complex as an Electrophilic Catalyst
  作者：Di You、Jesse E. Smith、Srobona Sen、François P. Gabbaï

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00193

  日期：2020.12.14

  ([(o-(R2P)C6H4)2SbCl2]PtCl (R = Ph, iPr)) with 3 equiv of AgOTf. The crystal structures of 2 and 4 confirmed that the chloride ligands have been fully substituted by more labile triflate ligands. Despite structural similarities in the dinuclear cores of 2 and 4, only 2 acts as a potent carbophilic catalyst in enyne cyclization reactions. The high activity of 2 is also reflected by its ability to promote

  与显影电后过渡金属催化剂的视图，我们现在已合成[（ø - （PH 2 P）C ^ 6 ħ 4）2的Sb（OTF）2 ]的Pt（OTF）（2）和[（ø - （i Pr 2 P）C 6 H 4）2 Sb（OTf）2 ] Pt（OTf）（4）通过处理相应的三氯化物（[（o-（R 2 P）C 6 H 4）2 SbCl 2 ] PtCl（R = Ph，iPr））与3当量的AgOTf。2和4的晶体结构证实氯化物配体已被更不稳定的三氟甲磺酸酯配体完全取代。尽管2和4的双核核心在结构上相似，但只有2个在烯炔环化反应中充当有效的嗜碳催化剂。的高活性2也通过其促进加成吡咯和噻吩衍生物，以炔能力反射。结构和计算分析表明2的出色反应性来自有利的空间效应和电子效应。最后比较2使用先前报道的自活化催化剂[（o-（Ph 2 P）C 6 H 4）2 Sb（OTf）2 ] PtCl强调了三氟甲磺酸盐对氯取代的好处。
• Addition of pyrroles onto terminal alkynes catalyzed by a dinuclear ruthenium (II) complex
  作者：Sze Tat Tan、Yew Chin Teo、Wai Yip Fan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.02.017

  日期：2012.6

  alkynes has been catalyzed by a dinuclear ruthenium complex, Ru2(CO)4(PPh3)2Br4, resulting in the formation of geminal 2-vinylpyrroles in high yields under mild conditions. Further functionalization with pyrroles or alkynes to afford dipyrrolmethanes or 2,5-bis(vinyl)pyrroles via the vinyl functional group can readily be achieved. A mechanism involving cationic ruthenium complexes was proposed based

  双核钌络合物Ru2（CO）4（PPh3）2Br4催化将吡咯加成到炔烃上，导致在温和条件下以高收率形成双核2-乙烯基吡咯。可以容易地实现用吡咯或炔烃的进一步官能化，以经由乙烯基官能团提供二吡咯甲烷或2，5-双（乙烯基）吡咯。基于产物的区域选择性，氘化和在催化过程中进行的红外光谱研究，提出了一种涉及阳离子钌络合物的机理。
• Utility of dipyrromethane in the synthesis of some new A2B2 porphyrin and their related porphyrin like derivatives with their evaluation as antimicrobial and antioxidant agents
  作者：Ahmed A. Fadda、Eman El-Gendy、Hala M. Refat、Eman H. Tawfik

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.109008

  日期：2021.7

  afforded some new porphyrin like and A2B2 porphyrin derivatives 4a-g and 5a-d, respectively. Biological evaluation of the newly synthesized compounds 4a-g and 5a-d showed promising activity as antimicrobial and antioxidant agents. Compounds 4c,4e,4g,5c, and 5d exhibited the highest antimicrobial activity, whereas, compounds 4a,4f,5a,5b, and 5d recorded the highest antioxidant activity.

  在这项工作中，在室温和无溶剂条件下，由醛和过量的吡咯合成了二吡咯甲烷衍生物2a，b。二吡咯甲烷2a，b与不同的芳族醛在盐酸或对甲苯磺酸作为催化剂的存在下反应，分别得到一些新的卟啉类和A 2 B 2卟啉衍生物4a-g和5a-d。对新合成的化合物4a-g和5a-d的生物学评估显示，其具有抗微生物和抗氧化剂作用。化合物4c，4e，4g，5c和5d表现出最高的抗菌活性，而化合物4a，4f，5a，5b和5d表现出最高的抗氧化活性。