N-confused octamethylcalix[4]pyrrole | 256659-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: N-confused octamethylcalix[4]pyrrole
• 英文别名: meso-5,5,10,10,15,15,20,20-octamethylcalix[4]pyrrole；5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-N-confused calix[4]pyrrole；2,2,7,7,12,12,17,17-Octamethyl-4,21,22,23-tetrazapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1(20),3(24),5,8,10,13,15,18-octaene
• CAS: 256659-29-7
• 化学式: C₂₈H₃₆N₄
• 分子量: 428.621
• InChiKey: NQZXTLLQCFFJTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  572.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-confused octamethylcalix[4]pyrrole 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-[(2Z)-2-[(2,2,7,7,12,12,17,17-octamethyl-4,21,22,23-tetrazapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1(20),3(24),5,8,10,13,15,18-octaen-5-yl)methylidene]-3-oxoinden-1-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Anion recognition by N-confused calix[4]pyrrole-α-carbaldehyde and its Knoevenagel reaction derivatives

  摘要：

  报告了一种 N-confused calix[4]pyrrole-α-carbaldehyde 的合成及其 Knoevenagel 反应衍生物。报告了醛和两种衍生物的 X 射线晶体结构，显示大环在所有情况下都采用了 "混淆 1,3-交替 "构象。在 DMSO-d6/0.5% 水溶液中测量了这些大环对一系列阴离子客体的亲和力，并将结果与母体 N-混淆钙[4]吡咯母体大环进行了比较。这些研究表明，这些衍生物对阴离子客体的亲和力明显高于母体系。

  DOI：

  10.1039/b616467f
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 丙酮 在 L-酒石酸 、 1,3-二甲基脲 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以60%的产率得到MESO-八甲基杯(4)吡咯
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成多种功能化二吡咯甲烷 (DPM) 和杯 [4] 吡咯 (C4P) 的催化和无溶剂方法

  摘要：

  毋庸置疑，在新千年发展绿色和可持续反应介质，而不是使用挥发性有机溶剂以及腐蚀性和/或昂贵的催化剂，正不断吸引科学界的高度关注，以应对保护人类和环境的挑战同时保持商业可行性。为了克服现有的用于合成各种二吡咯甲烷 (DPM) 和杯 [4] 吡咯 (C4P) 的对环境有害且经济昂贵的合成方案的缺点，迫切需要在绿色条件下合成这些有价值的超分子受体。因此，我们在此首次报道，一种简单但非常有效的绿色方案，用于以可观的产率构建各种功能化的 DPM 和 C4P，而无需涉及额外的催化剂或常规有机溶剂。在我们的研究中，测试了一系列深共晶混合物，但低熔点混合物N , N '-二甲基脲 (DMU) 和 l-(+)-酒石酸 (TA) 在 70 °C 下以 7:3 的比例被发现是最佳选择。有趣的是，这种方法同样适用于这些系统的大规模合成，而不会显着降低产率，从工业角度来看，这似乎是值得注意的。

  DOI：

  10.1039/d1gc01515j

文献信息

• One-Pot Synthesis of Asymmetric Annulated Bis(pyrrole)s
  作者：Deborah A. Smithen、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1021/ol202457n

  日期：2011.11.4

  Condensation of activated functionalized pyrroles with acetone results in asymmetric bis(pyrrole)s, formed via ring annulation. The methodology is somewhat general and can be applied to a variety of ketones, as well as to a range of pyrrolic substrates that do not bear electron-withdrawing groups directly adjacent to the pyrrole ring.

  活化的官能化吡咯与丙酮的缩合导致不对称的双（吡咯），其通过环环化形成。该方法在某种程度上是通用的，并且可以应用于各种酮，以及不与吡咯环直接相邻的不带有吸电子基团的一系列吡咯底物。
• N-Confused Calix[4]pyrroles
  作者：Stefaan Depraetere、Mario Smet、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3359::aid-anie3359>3.0.co;2-k

  日期：1999.11.15

  Next to the "normal" calix[4]pyrrole 1, the N-confused calix[4]pyrrole 2 is formed in substantial amounts (up to 22 % yield) as side product in the acid-catalyzed condensation reaction of ketones and pyrrole. In some cases, doubly N-confused calix[4]pyrroles are also formed.

  在酮和吡咯经酸催化的缩合反应中，副产物“正常”杯[4]吡咯1旁边大量生成了N缩合杯[4]吡咯2（产率高达22％）。在某些情况下，还会形成双氮键混合的杯[4]吡咯。
• Synthesis, Structure, Anion Binding, and Sensing by Calix[4]pyrrole Isomers
  作者：Ryuhei Nishiyabu、Manuel A. Palacios、Wim Dehaen、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1021/ja0622150

  日期：2006.9.1

  The synthesis, structure, and anion binding properties of chromogenic octamethylcalix[4]pyrroles (OMCPs) and their N-confused octamethylcalix[4]pyrrole isomers (NC-OMCPs) containing an inverted pyrrole ring connected via alpha'- and beta-positions are described. X-ray diffraction analyses proved the structures of two synthesized isomeric pairs of OMCPs and NC-OMCPs. The addition of anions to solutions

  发色八甲基杯[4]吡咯（OMCP）及其含有通过α'-和β-位连接的倒吡咯环的N-混淆八甲基杯[4]吡咯异构体（NC-OMCP）的合成、结构和阴离子结合特性是描述。X 射线衍射分析证明了 OMCP 和 NC-OMCP 的两个合成异构体对的结构。向显色 OMCP 和 NC-OMCP 溶液中添加阴离子会产生不同的颜色，表明不同的阴离子结合行为。与相应的显色 OMCP 相比，显色 NC-OMCP 显示出明显更强的阴离子诱导的颜色变化，吸收光谱滴定表明显色 OMCP 和 NC-OMCP 也具有不同的阴离子结合选择性。详细的 NMR 研究表明，这种相当不寻常的特征源于 OMCP 和 NC-OMCP 中不同的阴离子结合模式，其中反向吡咯部分的 β-吡咯 CH 参与氢键连接的阴离子-NC-OMCP 复合物。使用嵌入部分亲水聚氨酯基质中的合成显色杯吡咯进行初步比色微量分析，可以观察当阴离子以其水溶液的形式和
• Syntheses of Calix[4]Pyrroles by Amberlyst-15 Catalyzed Cyclocondensations of Pyrrole with Selected Ketones
  作者：Shive Chauhan、Bhaskar Garg、Tanuja Bisht

  DOI：10.3390/12112458

  日期：——

  A facile and efficient protocol is reported for the synthesis of calix[4]pyrrolesand N-confused calix[4]pyrroles in moderate to excellent yields by reaction of dialkyl orcycloalkyl ketones with pyrrole catalyzed by reusable AmberlystTM-15 under eco-friendlyconditions.

  报道了一种简便高效的合成方法，用于在生态友好的条件下，通过可重复使用的AmberlystTM-15催化下，将二烷基或环烷基酮与吡咯反应，合成卡利克斯[4]吡咯和N混淆卡利克斯[4]吡咯，产率适中至优良。
• Anion recognition by α-arylazo-N-confused calix[4]pyrroles
  作者：Rong Gu、Stefaan Depraetere、Jan Kotek、Jan Budka、Ewa Wagner-Wysiecka、Jan F. Biernat、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/b507508d

  日期：——

  The first example of substitution reaction in the free α-position of N-confused calix[4]pyrroles is reported: azo-coupling with various arenediazonium salts. The obtained azocompounds were used for studies of their anion-binding properties by UV-Vis spectroscopy.

  本研究首次报道了在 N-混淆萼[4]吡咯的自由δ-位上发生取代反应的实例：与各种壬二氮盐的偶氮偶联反应。获得的偶氮化合物被用于通过紫外可见光谱研究其阴离子结合特性。