2,2,7,7,12,12,17,17-Octamethyl-4,21,22,23-tetrazapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1(20),3(24),5,8,10,13,15,18-octaene-5-carbaldehyde | 943118-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,2,7,7,12,12,17,17-Octamethyl-4,21,22,23-tetrazapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1(20),3(24),5,8,10,13,15,18-octaene-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2,2,7,7,12,12,17,17-octamethyl-4,21,22,23-tetrazapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1(20),3(24),5,8,10,13,15,18-octaene-5-carbaldehyde
• CAS: 943118-47-6
• 化学式: C₂₉H₃₆N₄O
• 分子量: 456.631
• InChiKey: KHBBMFMZCOKEKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  612.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,7,7,12,12,17,17-Octamethyl-4,21,22,23-tetrazapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1(20),3(24),5,8,10,13,15,18-octaene-5-carbaldehyde 、 3-(二氰基亚甲基)靛酮 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到2-[(2Z)-2-[(2,2,7,7,12,12,17,17-octamethyl-4,21,22,23-tetrazapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1(20),3(24),5,8,10,13,15,18-octaen-5-yl)methylidene]-3-oxoinden-1-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Anion recognition by N-confused calix[4]pyrrole-α-carbaldehyde and its Knoevenagel reaction derivatives

  摘要：

  报告了一种 N-confused calix[4]pyrrole-α-carbaldehyde 的合成及其 Knoevenagel 反应衍生物。报告了醛和两种衍生物的 X 射线晶体结构，显示大环在所有情况下都采用了 "混淆 1,3-交替 "构象。在 DMSO-d6/0.5% 水溶液中测量了这些大环对一系列阴离子客体的亲和力，并将结果与母体 N-混淆钙[4]吡咯母体大环进行了比较。这些研究表明，这些衍生物对阴离子客体的亲和力明显高于母体系。

  DOI：

  10.1039/b616467f
• 作为产物：
  描述：

  (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 N-confused octamethylcalix[4]pyrrole 在 octamethylcalix[4]pyrrole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以62%的产率得到2,2,7,7,12,12,17,17-Octamethyl-4,21,22,23-tetrazapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1(20),3(24),5,8,10,13,15,18-octaene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Anion recognition by N-confused calix[4]pyrrole-α-carbaldehyde and its Knoevenagel reaction derivatives

  摘要：

  报告了一种 N-confused calix[4]pyrrole-α-carbaldehyde 的合成及其 Knoevenagel 反应衍生物。报告了醛和两种衍生物的 X 射线晶体结构，显示大环在所有情况下都采用了 "混淆 1,3-交替 "构象。在 DMSO-d6/0.5% 水溶液中测量了这些大环对一系列阴离子客体的亲和力，并将结果与母体 N-混淆钙[4]吡咯母体大环进行了比较。这些研究表明，这些衍生物对阴离子客体的亲和力明显高于母体系。

  DOI：

  10.1039/b616467f

文献信息

• Anion recognition by N-confused calix[4]pyrrole-α-carbaldehyde and its Knoevenagel reaction derivatives
  作者：Wim Dehaen、Philip A. Gale、Sergio E. García-Garrido、Maarten Kostermans、Mark E. Light

  DOI：10.1039/b616467f

  日期：——

  The synthesis of a N-confused calix[4]pyrrole-α-carbaldehyde is reported, together with its Knoevenagel reaction derivatives. The X-ray crystal structure of the aldehyde and two derivatives are reported showing the macrocycles adopting ‘confused 1,3-alternate’ conformations in all cases. The affinity of these macrocycles for a range of anionic guests has been measured in DMSO-d6/0.5% water, and the results compared with the parent N-confused calix[4]pyrrole parent macrocycle. These studies show that the derivatives have a significantly higher affinity for anionic guests than the parent system.

  报告了一种 N-confused calix[4]pyrrole-α-carbaldehyde 的合成及其 Knoevenagel 反应衍生物。报告了醛和两种衍生物的 X 射线晶体结构，显示大环在所有情况下都采用了 "混淆 1,3-交替 "构象。在 DMSO-d6/0.5% 水溶液中测量了这些大环对一系列阴离子客体的亲和力，并将结果与母体 N-混淆钙[4]吡咯母体大环进行了比较。这些研究表明，这些衍生物对阴离子客体的亲和力明显高于母体系。