1-azido-2,4-dichlorobenzene | 1965-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2,4-dichlorobenzene
• 英文别名: 2,4-dichlorophenyl azide
• CAS: 1965-25-9
• 化学式: C₆H₃Cl₂N₃
• mdl: MFCD00211416
• 分子量: 188.016
• InChiKey: PDVUXRITYOFJPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2,4-dichlorobenzene 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到2,4-二氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  碘三甲基硅烷：一种温和有效的试剂，用于将叠氮化物还原为胺

  摘要：

  乙腈中的氯三甲基硅烷—碘化钠试剂（碘代三甲基硅烷的原位生成）在中性和温和条件下，可将烷基和芳基/叠氮基叠氮化物还原为相应的胺/酰胺，并具有出色的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01628-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-邻苯二甲酰亚氨基苯胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 水 、 亚硝酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-azido-2,4-dichlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Evidence against the intramolecular cyclization of o-azidobenzenediazonium ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a002

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 2-(4-Aminophenyl)benzothiazole Analogues as Antiproliferative Agents
  作者：Suresh Narva、Surendar Chitti、Suresh Amaroju、Sridhar Goud、Mallika Alvala、Debanjan Bhattacharjee、Nishant Jain、Chandra Sekhar Kondapalli Venkata Gowri

  DOI：10.1002/jhet.3427

  日期：2019.2

  A series of 28 novel 2‐(4‐aminophenyl)benzothiazole analogues have been synthesized and characterized using various analytical techniques like 1H NMR, 13C NMR, electrospray ionization mass spectrometry, and IR and bioevaluated for their antiproliferative activity over a group of three human cancer cell lines, namely, lung cancer (A549), cervical cancer (HeLa), and breast cancer (MDA‐MB‐231), using

  已使用1 H NMR，13 C NMR，电喷雾电离质谱和IR等多种分析技术合成和表征了28个新颖的2-（4-氨基苯基）苯并噻唑类似物，并对它们在三个组中的抗增殖活性进行了生物评估使用磺基罗丹明B检测方法检测人类癌细胞系，即肺癌（A549），子宫颈癌（HeLa）和乳腺癌（MDA-MB-231）。很少有合成分子（5a，5c，5d，5f，7b和7j）显示出有效的生长抑制作用（GI 50））在0.2–1.7μM范围内的较低微摩尔浓度（GI 50）值下对被测人癌细胞系的活性。值得注意的是，化合物7b在GI 50范围为0.55–1.2μM的所有三种癌细胞系中均显示出合理的活性。此外，当筛选7b的微管蛋白聚合抑制时，在浓度为5.0μM时，其抑制率超过55％。分子对接模拟支持衍生物与靶向受体的分子相互作用。这些衍生物可以用作潜在的抗癌药物候选物开发的先导结构，而7b可以用作潜在的微管聚合抑制剂。
• Na₂S-promoted reduction of azides in water: synthesis of pyrazolopyridines in one pot and evaluation of antimicrobial activity
  作者：Ashok Kale、Nagaraju Medishetti、Sirisha Kanugala、Ganesh Kumar C、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1039/c8ob03171a

  日期：——

  with various ketones lead to pyrazolo[3,4-b]pyridines in one pot. Thus, a number of new trifluoromethyl-substituted pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds have been prepared and screened for antimicrobial activity against different Gram-positive and Gram-negative strains. A good number of compounds, 4a, 4b, 4d, 4f, 4i, 4k, 4l, 4m, 4r and 4s, were found to possess promising activity. Notably, Na2S on hydrolysis

  使用Na 2 S还原各种叠氮化物已在水中完成，并且在原位，与各种酮反应生成的胺可在一锅中生成吡唑并[3,4- b ]吡啶。因此，已经制备了许多新的三氟甲基取代的吡唑并[3，4- b ]吡啶化合物，并针对不同的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株筛选了抗菌活性。大量的化合物4a，4b，4d，4f，4i，4k，4l，4m，4r和4s被发现具有广阔的发展前景。值得注意的是，Na 2 S在水中水解时会生成H 2 S和NaOH，这有助于叠氮化物的还原，然后进行分子内环化，生成标题化合物。据我们所知，这是在单锅反应中在水性介质中合成标题化合物的第一份报告。
• Cellulose sulphuric acid as a biodegradable catalyst for conversion of aryl amines into azides at room temperature under mild conditions
  作者：FIROUZEH NEMATI、ALI ELHAMPOUR

  DOI：10.1007/s12039-012-0261-1

  日期：2012.7

  This article describes simple and efficient method for the diazotization and azidation of different aromatic amines over cellulose sulphuric acid, sodium nitrite and sodium azide under mild conditions at room temperature. Various aryl amines possessing electron-withdrawing groups or electron-donating groups have been converted into the corresponding aryl azides with 71–99% yields. The use of mild reaction conditions, avoids the use of harmful acids and toxic solvents and short reaction times are advantages of this methodology. The selected catalyst is found to be highly efficient and recyclable.

  本文描述了一种在室温下温和条件下，利用纤维素硫酸、亚硝酸钠和叠氮化钠对不同芳香胺进行重氮化和叠氮化反应的简单高效方法。含吸电子基团或供电子基团的多种芳香胺被转化为对应的芳香叠氮化合物，产率为71-99%。该方法采用温和的反应条件，避免使用有害酸和有毒溶剂，且反应时间短，为其优点。所选催化剂表现出极高的效率且可循环使用。
• Design, Synthesis and Anti-Platelet Aggregation Activity Study of Ginkgolide-1,2,3-triazole Derivatives
  作者：Jian Cui、Le’An Hu、Wei Shi、Guozhen Cui、Xumu Zhang、Qing-Wen Zhang

  DOI：10.3390/molecules24112156

  日期：——

  Ginkgolides are the major active component of Ginkgo biloba for inhibition of platelet activating factor receptor. An azide-alkyne Huisgen cycloaddition reaction was used to introduce a triazole nucleus into the target ginkgolide molecules. A series of ginkgolide-1,2,3-triazole conjugates with varied functional groups including benzyl, phenyl and heterocycle moieties was thus synthesized. Many of the designed derivatives showed potent antiplatelet aggregation activities with IC50 values of 5~21 nM.

  银杏内酯是银杏叶中抑制血小板活化因子受体的主要活性成分。使用叠氮-炔Huisgen环加成反应将三唑核引入目标银杏内酯分子中。因此合成了一系列具有苯甲基、苯基和杂环基团等不同功能基团的银杏内酯-1,2,3-三唑共轭物。许多设计的衍生物显示出强效的抗血小板聚集活性，IC50值为5~21 nM。
• Design, combinatorial synthesis and biological evaluations of novel 3-amino-1′-((1-aryl-1 H -1,2,3-triazol-5-yl)methyl)-2′-oxospiro[benzo[ a ] pyrano[2,3- c ]phenazine-1,3′-indoline]-2-carbonitrile antitumor hybrid molecules
  作者：Yuanyuan Lu、Linlin Wang、Xiaobing Wang、Tao Xi、Jianmin Liao、Zhixiang Wang、Feng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.040

  日期：2017.7

  activity against the A549 cancer cell line with IC50 value of 5.4 μM. All compounds had low or no effect against L02 and HUVEC non-cancer cell lines. Compound 36 was further confirmed to mainly locate mitochondria in A549 cancer cells via laser-scanning confocal microscopy. Moreover, compound 36 was proved to increase ROS production and induce cell cycle arrest in S phase. Western blot analysis illustrated

  59个新颖的3-氨基-1'-（（（1-芳基-1H-1,2,3-三唑-5-基）甲基）-2'-氧螺环[苯并[a]吡喃]的组合化学文库[本研究构建了设计为吩嗪，吡喃，吲哚和1,2,3-三唑药效团的杂合分子的2,3-c]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈。细胞毒性评估表明，某些化合物在体外对HCT116，MCF7，HepG2和A549癌细胞表现出中等的细胞毒性，其中化合物36被发现对A549癌细胞具有最佳的抗增殖活性，IC50值为5.4μM。所有化合物对LO2和HUVEC非癌细胞系均具有低或无作用。通过激光扫描共聚焦显微镜进一步证实了化合物36主要位于A549癌细胞中的线粒体。而且，化合物36被证明可以增加ROS的产生并诱导S期细胞周期停滞。Western blot分析表明，化合物36处理后，Bax / Bcl-2比值呈剂量依赖性增加，裂解的caspase-3和裂解的caspase-9均增强。上