1-(2'-iodobenzoyl)-pyrrole | 130259-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2'-iodobenzoyl)-pyrrole
• 英文别名: N-(2-iodobenzoyl)pyrrole；(2-Iodophenyl)-pyrrol-1-ylmethanone
• CAS: 130259-66-4
• 化学式: C₁₁H₈INO
• 分子量: 297.095
• InChiKey: BGTFNIBXAFRDLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-iodobenzoyl)-pyrrole 在 palladium diacetate 、 四乙基氯化铵 、 焦磷酸硫胺素 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-oxo-4H-isoindolo<2,1-a>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性分子内Heck反应合成稠环氮杂环

  摘要：

  一系列钯（在某些情况下为铑）催化的芳基碘化物和乙烯基溴化物在邻烯烃或杂芳环（吲哚，吡咯）上的区域特异性5-外-，6-内-和6-外-trig环化反应，导致宽各种稠环系统。在适当的情况下，该方法为创建四取代的碳中心提供了一种简便的方法。仅在少数情况下观察到产物中的双键异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90535-6
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 1,2-二碘苯 、 一氧化碳 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯与咪唑配体配合物催化的伯胺和仲胺与1,2-二碘芳烃的氨基羰基化反应

  摘要：

  使用具有咪唑配体PdCl 2（BIM）2的钯配合物作为催化剂，用不同的伯胺和仲胺对1,2-二碘苯进行有效的羰基环化反应。在1大气压的CO与伯胺进行的反应中，邻苯二甲酰亚胺是唯一的产物，在4小时内收率高达100％。甚至更短的1小时时间也足以获得使用2-碘代苯甲酸甲酯代替1,2-二碘代苯作为底物的相同产品。在与仲胺的类似反应中，1,2-二碘苯被转化为三种产物，其形成量取决于反应条件。Pd NP和可溶性钯中间体的存在表明它们参与了催化反应。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2018.04.043

文献信息

• Dual Role of the Arylating Agent in a Highly C(2)-Selective Pd-Catalysed Functionalisation of Pyrrole Derivatives
  作者：Milos Petkovic、Vladimir Savic、Milos Jovanovic、Predrag Jovanovic、Milena Simic、Gordana Tasic

  DOI：10.1055/a-1758-6312

  日期：2022.6

  of synthetic steps, it often requires vigorous conditions or challenging reagents. To this synthetic repertoire, we add a novel method that is based on the dual role of the arylating agent. It serves as the nitrogen protecting group while also being involved in the arylation step. Deprotection as a final stage is carried out simultaneously utilising amines as reacting components. This approach ensures

  具有 C(2)-芳基取代基的吡咯衍生物是一类重要且广泛使用的杂环化合物。它们的合成可以使用几种策略变体来完成，这些变体通常需要保护 N-H 官能团，然后进行芳基化，或直接芳基化。尽管由于合成步骤数量减少，直接芳基化是一种优选的方法，但它通常需要苛刻的条件或具有挑战性的试剂。在这个合成曲目中，我们添加了一种基于芳基化剂双重作用的新方法。它作为氮保护基团，同时也参与芳基化步骤。使用胺作为反应组分同时进行作为最后阶段的脱保护。这种方法确保了相对温和的条件和独家 C(2) 选择性产生具有酰胺功能的 2-芳基吡咯。虽然在研究条件下芳香胺不是合适的伙伴，但很可能是由于较低的亲核性，脂肪胺，无论是伯胺还是仲胺，都能以良好的收率提供产品。
• GRIGG, RONALD;SRIDHARAN, VISUVANATHAR;STEVENSON, PAUL;SUKIRTHALINGAM, SUK+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 4003-4018
  作者：GRIGG, RONALD、SRIDHARAN, VISUVANATHAR、STEVENSON, PAUL、SUKIRTHALINGAM, SUK+

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of fused ring nitrogen heterocycles via regiospecific intramolecular heck reactions
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Sukanthini Sukirthalingam、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90535-6

  日期：1990.1

  (and in some cases rhodium) catalysed regiospecific 5-exo-, 6-endo-and 6-exo-trig cyclisations of aryl iodides and vinyl bromides onto proximate alkenes or heteroaromatic rings (indole, pyrrole) lead to a wide variety of fused ring systems. In appropriate cases the methodology provides a facile approach to the creation of tetrasubstituted carbon centres. Double bond isomerisation in the product is only

  一系列钯（在某些情况下为铑）催化的芳基碘化物和乙烯基溴化物在邻烯烃或杂芳环（吲哚，吡咯）上的区域特异性5-外-，6-内-和6-外-trig环化反应，导致宽各种稠环系统。在适当的情况下，该方法为创建四取代的碳中心提供了一种简便的方法。仅在少数情况下观察到产物中的双键异构化。
• The aminocarbonylation of 1,2-diiodoarenes with primary and secondary amines catalyzed by palladium complexes with imidazole ligands
  作者：Przemysław Wójcik、Anna M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.apcata.2018.04.043

  日期：2018.6

  The efficient carbonylative cyclization of 1,2-diiodobenzene with different primary and secondary amines was performed using a palladium complex with an imidazole ligand, PdCl2(BIM)2, as a catalyst. In reactions performed at 1 atm of CO with primary amines, phthalimides were obtained as the only products with yields of up to 100% in 4 h. An even shorter time, 1 h, was sufficient to obtain the same

  使用具有咪唑配体PdCl 2（BIM）2的钯配合物作为催化剂，用不同的伯胺和仲胺对1,2-二碘苯进行有效的羰基环化反应。在1大气压的CO与伯胺进行的反应中，邻苯二甲酰亚胺是唯一的产物，在4小时内收率高达100％。甚至更短的1小时时间也足以获得使用2-碘代苯甲酸甲酯代替1,2-二碘代苯作为底物的相同产品。在与仲胺的类似反应中，1,2-二碘苯被转化为三种产物，其形成量取决于反应条件。Pd NP和可溶性钯中间体的存在表明它们参与了催化反应。