5-(3-butenyl)dipyrromethane | 753460-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(3-butenyl)dipyrromethane
• 英文别名: 2-[1-(1H-pyrrol-2-yl)pent-4-enyl]-1H-pyrrole
• CAS: 753460-12-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: TXNSRLPGGAMHGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-butenyl)dipyrromethane 在 zinc diacetate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.12h， 生成 Zn(II)-5-(3-butenyl)-10,15,20-tri-p-tolylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  含烃链的卟啉的合成及其与Si（100）的共价键连接

  摘要：

  在存储芯片中使用氧化还原活性分子作为活性存储元件要求具有以可靠且坚固的方式将分子附接到电活性表面的能力。为了探索通过碳硅烷键连接到硅的卟啉的用途，已合成了17种卟啉。十四个卟啉在一个介观位点带有一个链，三个卟啉在两个β位带有一个官能团，可能会进行两点连接。已经开发了两种高温处理方法（在惰性气氛下为400°C），用于快速（数分钟），容易地共价连接到Si平台上。高温处理条件可以通过将卟啉样品的稀溶液（1μM-1mM）直接沉积到Si基板上，或将纯净样品升华到Si基板上来实现。卟啉的这一多样化集合的可用性使得能够深入检查系链（长度，组成，末端官能团，系链的数量）和空间位阻性非连接取代基对所获得的卟啉单层信息存储性能的影响附着在硅上。可以很容易地与各种各样的烃系链进行连接，包括直接附在卟啉上的2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基，乙烯基，烯丙基或3-丁烯基和碘，溴代甲基，2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基，乙炔基，乙烯基或烯丙基附加到a的4位

  DOI：

  10.1021/jo049439q
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4-戊烯醛 在 indium(III) chloride 作用下， 反应 1.5h， 以78%的产率得到5-(3-butenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  含烃链的卟啉的合成及其与Si（100）的共价键连接

  摘要：

  在存储芯片中使用氧化还原活性分子作为活性存储元件要求具有以可靠且坚固的方式将分子附接到电活性表面的能力。为了探索通过碳硅烷键连接到硅的卟啉的用途，已合成了17种卟啉。十四个卟啉在一个介观位点带有一个链，三个卟啉在两个β位带有一个官能团，可能会进行两点连接。已经开发了两种高温处理方法（在惰性气氛下为400°C），用于快速（数分钟），容易地共价连接到Si平台上。高温处理条件可以通过将卟啉样品的稀溶液（1μM-1mM）直接沉积到Si基板上，或将纯净样品升华到Si基板上来实现。卟啉的这一多样化集合的可用性使得能够深入检查系链（长度，组成，末端官能团，系链的数量）和空间位阻性非连接取代基对所获得的卟啉单层信息存储性能的影响附着在硅上。可以很容易地与各种各样的烃系链进行连接，包括直接附在卟啉上的2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基，乙烯基，烯丙基或3-丁烯基和碘，溴代甲基，2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基，乙炔基，乙烯基或烯丙基附加到a的4位

  DOI：

  10.1021/jo049439q

文献信息

• Synthesis of porphyrins designed for attachment to electroactive surfaces via one or more carbon tethers
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20060009638A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Porphyrin compounds having a surface attachment group coupled thereto at the 5 position are described. The surface attachment group has the formula: wherein R is —CHCH 2 or —CCH and Ar is an aromatic group. Methods and intermediates useful for making such compounds are also described.

  描述了在5位点上具有表面附着基团的卟啉化合物。表面附着基团的化学式为：其中R为—CHCH2或—CCH，Ar为芳香基团。还描述了制备这类化合物所用的方法和中间体。
• Synthesis of Porphyrins Bearing Hydrocarbon Tethers and Facile Covalent Attachment to Si(100)
  作者：Zhiming Liu、Amir A. Yasseri、Robert S. Loewe、Andrey B. Lysenko、Vladimir L. Malinovskii、Qian Zhao、Shyam Surthi、Qiliang Li、Veena Misra、Jonathan S. Lindsey、David F. Bocian

  DOI：10.1021/jo049439q

  日期：2004.8.1

  proceeds readily with a wide variety of hydrocarbon tethers, including 2-(trimethylsilyl)ethynyl, vinyl, allyl, or 3-butenyl directly appended to the porphyrin and iodo, bromomethyl, 2-(trimethylsilyl)ethynyl, ethynyl, vinyl, or allyl appended to the 4-position of a meso-phenyl ring. No attachment occurs with substituents such as phenyl, p-tolyl, mesityl, or ethyl. Collectively, the studies show that the

  在存储芯片中使用氧化还原活性分子作为活性存储元件要求具有以可靠且坚固的方式将分子附接到电活性表面的能力。为了探索通过碳硅烷键连接到硅的卟啉的用途，已合成了17种卟啉。十四个卟啉在一个介观位点带有一个链，三个卟啉在两个β位带有一个官能团，可能会进行两点连接。已经开发了两种高温处理方法（在惰性气氛下为400°C），用于快速（数分钟），容易地共价连接到Si平台上。高温处理条件可以通过将卟啉样品的稀溶液（1μM-1mM）直接沉积到Si基板上，或将纯净样品升华到Si基板上来实现。卟啉的这一多样化集合的可用性使得能够深入检查系链（长度，组成，末端官能团，系链的数量）和空间位阻性非连接取代基对所获得的卟啉单层信息存储性能的影响附着在硅上。可以很容易地与各种各样的烃系链进行连接，包括直接附在卟啉上的2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基，乙烯基，烯丙基或3-丁烯基和碘，溴代甲基，2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基，乙炔基，乙烯基或烯丙基附加到a的4位