5-(4-bromophenyl)dipyrromethane | 159152-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)dipyrromethane
• 英文别名: 2,2'-((4-bromophenyl)methylene)bis(1H-pyrrole)；meso-(4-bromophenyl)dipyrromethane；2-[(4-bromophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 159152-11-1
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂
• 分子量: 301.186
• InChiKey: SJDXTHJAKNMBFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  474.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)dipyrromethane 在 三氟化硼乙醚 、 四氯苯醌 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of meso substituted 21-Oxa and 21-Thia tetra phenyl porphyrins

  摘要：

  An efficient method for the exclusive formation of 21-Oxa and 21-Thia tetra phenyl porphyrins in high yields by condensation of dipyrromethane and furan or thiophene diols is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00807-1
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 indium(III) chloride 、 吡咯 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.25h， 以92%的产率得到5-(4-bromophenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  WO2007/47925

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-双(叔丁基)苯甲醛 在 5-(4-bromophenyl)dipyrromethane 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 4.0h， 生成 5,10-bis(4'-bromophenyl)-15,20-bis(3'',5''-di-tert-butylphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Bis-porphyrin arrays. Part 1. The synthesis of meso-halophenyl porphyrin-α-diones

  摘要：

  已合成的meso-功能化的卟啉-α-二酮作为双卟啉阵列的基本构建块。通过将3,5-二块烷基苯甲醛与二吡咯甲烷1、2和3缩合，合成了meso-卤代苯卟啉4和7。将4和7转化为相应的meso-卤代苯卟啉-α-二酮的反应在五个步骤中完成，总产率高达58%。反应过程包括卟啉与铜(II)的螯合、硝化、与苯甲酰胺阴离子的羟基化、去金属化，最后用Dess–Martin过氧酸进行氧化。关键的羟基化步骤被发现具有化学选择性，置换了β-吡咯硝基，而保留了meso-卤代苯基组。

  DOI：

  10.1039/a809515i

文献信息

• Phosphorescent rhenium-dipyrrinates: efficient photosensitizers for singlet oxygen generation
  作者：Neha Manav、Praseetha E. Kesavan、Masatoshi Ishida、Shigeki Mori、Yuhsuke Yasutake、Susumu Fukatsu、Hiroyuki Furuta、Iti Gupta

  DOI：10.1039/c8dt04540b

  日期：——

  longer triplet state lifetimes (τT = 9–29 μs). Also, a large Stokes shift (Δν = 5682–6957 cm—1) was witnessed for all the rhenium dipyrrinates. Triplet emission was reflected in the efficient singlet oxygen generation yields (ΦΔ ∼ 0.75–0.98) along with the distinct photo-stability. Density functional theory (DFT) calculations revealed that the electron density is spread over the dipyrrin unit in most complexes

  已经制备并表征了一系列dip （I）二吡喃酮配合物（Re1-Re8）。报道了它们的晶体结构，磷光和单线态氧生成的研究。所述芳族取代基，如噻吩基，p -溴苯基，p氟苯基，米氟苯基，五氟苯基，Ñ -butylcarbazole，Ñ -phenylcarbazole，和Ñ -butylphenothiazine，被链接到重新dipyrrinates的C5位。从给电子（例如咔唑）到吸电子（例如，电子）改变取代基的电子性质（五氟苯基））可以改变这些配合物的结构，电化学和光谱性质。特别地，铼dipyrrinates表明在近红外区域的磷光足够长的三线态寿命（τ Ť = 9-29微秒）。此外，大的斯托克斯频移（Δ ν = 5682-6957厘米-1）被目击所有铼dipyrrinates。三重态发光反映在有效的单线态氧产生的产率（Φ Δ〜0.75–0.98）以及独特的光稳定性。密度泛函理论（DFT）计算表明
• Microwave-assisted reduction of <i>F</i>-BODIPYs and dipyrrins to generate dipyrromethanes
  作者：Jennifer A. Melanson、Deborah A. Smithen、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1139/cjc-2013-0341

  日期：2014.8

  The reduction of BODIPYs and dipyrrins to dipyrromethanes, via a reaction involving ethylene glycol and sodium methoxide, is reported. When benzyl alcohol is used in place of ethylene glycol, the addition of 2,4-dinitrophenylhydrazine to the reaction mixture after microwave irradiation results in the production of 1-benzylidene-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazone, indicating concomitant production of aldehyde alongside the dipyrromethane.

  BODIPYs和dipyrrins被还原为dipyrromethanes，通过涉及乙二醇和甲氧基钠的反应。当苄醇代替乙二醇时，在微波辐射后向反应混合物中加入2,4-二硝基苯肼会导致产生1-苄基亚甲基-2-(2,4-二硝基苯基)肼，表明与dipyrromethane同时产生醛。
• 一种紫外光响应性金属卟啉配合物、其制备方 法和聚碳酸酯的制备方法
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN112062783B

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明提供了一种具有式(I)或式(II)结构的紫外光响应性金属卟啉配合物。本发明所述金属卟啉配合物包含具有紫外光响应性的蒽取代基团，利用蒽在不同波长紫外光照下的[4π+4π]二聚和解聚反应，改变单一催化剂分子中活性中心数量，实现可逆制备双中心或多中心金属卟啉配合物。在本发明提供的金属卟啉配合物作为主催化剂和助催化剂的作用下，二氧化碳和环氧化物进行紫外光响应性共聚反应，实现聚合反应的“ON‑OFF”调控，实现高活性、高选择性制备聚碳酸酯，尤其是在低催化剂浓度下保持良好的催化性能。该发明对研究催化剂在低浓度下活性降低甚至失活问题具有重要意义。
• Regioisomeric BODIPY Benzodithiophene Dyads and Triads with Tunable Red Emission as Ratiometric Temperature and Viscosity Sensors
  作者：P. R. Aswathy、Sushil Sharma、Narendra Pratap Tripathi、Sanchita Sengupta

  DOI：10.1002/chem.201902952

  日期：2019.11.22

  ratiometric temperature sensing with positive and negative temperature coefficients and viscosity sensing was observed for all compounds. Interestingly, the fluorescence of dyad m-AD (in 10/90 v/v THF/water) revealed a near-white light emission with CIE chromaticity coordinates (x, y) of (0.32, 0.29). Furthermore, the fluorescence emission of p-AD in THF at 0 °C also showed a near-white light emission with

  合成并表征了区域异构体受体-供体（AD）分子转子（p-AD，m-AD和m-ADA），其中二元组p-AD和m-AD，三元组m-ADA包含4,4-二氟-4 -bora-3a，4a-diaza-s-indacene（BODIPY）和苯并二噻吩（BDT）分别作为电子受体和电子给体。在所有化合物中，供体和受体部分通过苯基间隔基通过对偶偶联或间位偶联而电子去偶联。相对应的二元组p-AD和m-AD显示出明显的光物理特征，其中二元组p-AD在约200nm处显示TICT带。654 nm的特征为大约Stokes位移。150 nm和突出的溶剂致变色现象。然而，间位异构三联体m-ADA在溶液中显示出明确的聚集。值得注意的是，由于温度可调且取决于溶剂粘度的发射，对于所有化合物，均观察到了具有正负温度系数和粘度传感的高效比例温度传感。有趣的是，dyad m-AD的荧光（在10/90 v / v THF /水中）显示出
• Synthesis of phosphono-substituted porphyrin compounds for attachment to metal oxide surfaces
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20050096465A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  A method of making a phosphono-substituted dipyrromethane comprises reacting an aldehyde or acetal having at least one phosphono group substituted thereon with pyrrole to produce a phosphono-substituted dipyrromethane; and wherein the phosphono is selected from the group consisting of dialkyl phosphono, diaryl phosphono, and dialkylaryl phosphono. Additional methods, intermediates and products are also described.

  制备磷酸基取代二吡咯甲烷的方法包括将至少具有一个磷酸基取代基团的醛或缩醛与吡咯反应，以产生磷酸基取代的二吡咯甲烷；其中磷酸基选自二烷基磷酸基、二芳基磷酸基和二烷基芳基磷酸基。还描述了其他方法、中间体和产物。