2-(morpholinocarbonyl)-6-(trifluoromethyl)-4H-furo<3,2-b>indole | 91260-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(morpholinocarbonyl)-6-(trifluoromethyl)-4H-furo<3,2-b>indole
• 英文别名: Morpholine, 4-[[6-(trifluoromethyl)-4H-furo[3,2-b]indol-2-yl]carbonyl]-；morpholin-4-yl-[6-(trifluoromethyl)-4H-furo[3,2-b]indol-2-yl]methanone
• CAS: 91260-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃N₂O₃
• 分子量: 338.286
• InChiKey: VEYWHOMQFPXREZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220.5-221.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  507.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(morpholinocarbonyl)-6-(trifluoromethyl)-4H-furo<3,2-b>indole 生成 1-[2-(morpholine-4-carbonyl)-6-(trifluoromethyl)furo[3,2-b]indol-4-yl]butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  NAKADZIMA, JOSIMOTO;KAVASIMA, YUTAKA;SATO, MASAKADZU;SODA, KAORU

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-<2-azido-4-(trifluoromethyl)phenyl>-2-(morpholinocarbonyl)furan 在 邻二氯苯 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-(morpholinocarbonyl)-6-(trifluoromethyl)-4H-furo<3,2-b>indole
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛和抗炎活性的4,6-二取代的2-（吗啉代羰基）呋喃[3,2-b]吲哚衍生物的结构活性研究。

  摘要：

  当通过小鼠的乙酸扭体试验和大鼠的角叉菜胶水肿试验进行测定时，4,6-二取代的2-（吗啉代羰基）呋喃[3,2-b]吲哚衍生物显示出止痛和抗炎活性。为了了解取代基如何影响生物活性，使用自适应最小二乘法（ALS方法）分析了38种化合物的定量构效关系（QSAR）。最终的QSAR结果表明，对4,6-二取代的呋喃并[3,2-b]吲哚衍生物进行一些化学修饰会改善其生物学活性。因此，合成了另外15种化合物以增强和证实相关性。在这些化合物中，特别是4-（2-乙基己酰基）-2-（吗啉代羰基）-6-（三氟甲基）呋喃[3，2-b]吲哚显示出明显的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jm00161a026

文献信息

• Furo(3,2-b)indole derivatives. II. Synthesis and analgesic and anti-inflammatory activities of 4-alkoxycarbonyl-2-morpholinocarbonylfuro(3,2-b)indole derivatives.
  作者：YOSHIMOTO NAKASHIMA、YUTAKA KAWASHIMA、MASAKAZU SATO、SHIGERU OKUYAMA、FUSAO AMANUMA、KAORU SOTA、TSUTOMU KAMEYAMA

  DOI：10.1248/cpb.33.5250

  日期：——

  As part of a series of studies on furo [3, 2-b] indole derivatives, 4-alkoxycarbonyl-2-morpholinocarbonylfuro [3, 2-b] indole derivatives were synthesized, and their analgesic and anti-inflammatory activities were examined using the acetic acid writhing method in mice and the carrageenin edema method in rats. Some of these derivatives, particularly 4-isopropoxycarbonyl-2-morpholinocarbonyl-6-trifluoromethylfuro [3, 2-b] indole, showed pronounced pharmacological activities. The structureactivity relationships are discussed.

  作为一系列对呋喃[3,2-b]吲哚衍生物的研究的一部分，合成了4-烷氧羰基-2-吗啉羰基呋喃[3,2-b]吲哚衍生物，并采用醋酸扭体实验法在小鼠中以及卡拉胶水肿法在大鼠中检查了它们的镇痛和抗炎活性。其中一些衍生物，特别是4-异丙氧羰基-2-吗啉羰基-6-三氟甲基呋喃[3,2-b]吲哚，表现出了显著的药理活性。讨论了结构-活性关系。
• Furoindole derivatives
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0104596A2

  公开（公告）日：1984-04-04

  Novel furoindole derivatives of the formula wherein R is isobutyl, 3-heptyl or isopropoxy, are useful as analgesic and anti-inflammatory agents.

  式中 R 为异丁基、3-庚基或异丙氧基的新型呋喃吲哚衍生物可用作镇痛剂和消炎药。 其中 R 为异丁基、3-庚基或异丙氧基的新型呋喃吲哚衍生物可用作镇痛剂和消炎剂。
• NAKASHIMA, YOSHIMOTO;KAWASHIMA, YUTAKA;SATO, MASAKAZU;OKUYAMA, SHIGERU;AM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 12, 5250-5257
  作者：NAKASHIMA, YOSHIMOTO、KAWASHIMA, YUTAKA、SATO, MASAKAZU、OKUYAMA, SHIGERU、AM+

  DOI：——

  日期：——
• NAKADZIMA, YUSIGEHMOTO;KAVASIMA, YUTAKA;SATO, MASAKADZU;SODA, KAORU
  作者：NAKADZIMA, YUSIGEHMOTO、KAVASIMA, YUTAKA、SATO, MASAKADZU、SODA, KAORU

  DOI：——

  日期：——
• KAWASHIMA YUTAKA; AMANUMA FUSAO; SATO MASAKAZU; OKUYAMA SHIGERU; NAKASHIM+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2284-2290
  作者：KAWASHIMA YUTAKA、 AMANUMA FUSAO、 SATO MASAKAZU、 OKUYAMA SHIGERU、 NAKASHIM+

  DOI：——

  日期：——