methyl 4-(1H-pyrrol-2-yl)benzoate | 1229035-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-(1H-pyrrol-2-yl)benzoate
• CAS: 1229035-73-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: GPKIXVOKCPBRBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1H-pyrrol-2-yl)benzoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Self-sorting self-complementary assemblies of π-conjugated acyclic anion receptors

  摘要：

  含有阴离子分子的吡咯基Ï-共轭阴离子响应分子会形成自互补二聚体，并根据阴离子位点的取代位置表现出自排序行为。

  DOI：

  10.1039/c1cc12120k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 乙二醇 作用下， 反应 0.5h， 以64%的产率得到methyl 4-(1H-pyrrol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Self-sorting self-complementary assemblies of π-conjugated acyclic anion receptors

  摘要：

  含有阴离子分子的吡咯基Ï-共轭阴离子响应分子会形成自互补二聚体，并根据阴离子位点的取代位置表现出自排序行为。

  DOI：

  10.1039/c1cc12120k

文献信息

• 一种无需光氧化还原催化剂的可见光催化卤 代芳烃脱卤方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN108002991B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明公开了一种无需光氧化还原催化剂的可见光催化卤代芳烃脱卤方法，属于可见光催化有机合成技术领域。包括以下步骤：1)称取卤代芳烃置于反应容器中，加入溶剂；2)向反应容器中充氮气除氧0～50分钟，除氧期间加入碱；3)将反应容器密封，放置于波长为400～500nm、功率为0.5～30W的发光二极管上方进行照射，室温搅拌反应3～48小时，反应结束。该方法无需使用价格昂贵或合成复杂的光氧化还原催化剂，在室温及温和条件下可实现反应，且反应底物适应性广，反应产率高。
• Halogen bonding matters: visible light-induced photoredox catalyst-free aryl radical formation and its applications
  作者：Rong Miao、Dan Wang、Jianliang Xiao、Jiani Ma、Dong Xue、Fengyi Liu、Yu Fang

  DOI：10.1039/d0cp00946f

  日期：——

  Photo-involving aryl halide activation plays a pivotal role in organic synthesis and materials science. Revealing the mechanism and understanding the photophysical and photochemical processes in the activation is of great importance. Here, we found that aryl halides could be directly activated to form aryl radicals via halogen bonding under visible light irradiation without using photocatalysts or

  涉及光的芳基卤化物活化在有机合成和材料科学中起着关键作用。在激活过程中揭示机理并了解光物理和光化学过程非常重要。在这里，我们发现芳基卤化物可以在可见光照射下通过卤素键直接活化形成芳基，而无需使用光催化剂或高功率光。芳基卤化物和路易斯碱（Et3N）之间的相互作用以及三重态的形成起着关键作用。芳基卤化物和Et3N之间的卤素键促进了系统间穿越（ISC），并导致三重芳基卤化物/ Et3N络合物的丰度，其中碳-卤素键大大加长并易于断裂。因此，实现了无可见光驱动的光氧化还原催化剂的CC偶联反应和自由基引发的聚合反应。避免使用催化剂不仅为低成本操作带来了便利，而且还促进了进一步的纯化。同时，宽范围的芳基卤化物耐受性为化学合成和聚合提供了机会。
• UVA- and Visible-Light-Mediated Generation of Carbon Radicals from Organochlorides Using Nonmetal Photocatalyst
  作者：Ryosuke Matsubara、Tatsushi Yabuta、Ubaidah Md Idros、Masahiko Hayashi、Fumitoshi Ema、Yasuhiro Kobori、Ken Sakata

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01306

  日期：2018.8.17

  the reduction of unactivated aryl chlorides and alkyl chlorides in the presence of hydrogen atom donor at room temperature. The catalytic system can also be applied to the coupling of aryl chlorides with electron-rich arene and heteroarenes to affect the C–C bond-forming reactions. Our mechanistic study results support the assumption that carbon radicals are formed from the organochlorides via a sin

  碳自由基是可用于各种有机转化的反应性物种。通过光辐照对有机卤化物进行C–X键裂解是一种以受控方式产生碳自由基的常用方法。由于低的还原电位和高的C–Cl键离解能，有机氯化物底物的使用仍然是一个艰巨的挑战。在本报告中，我们通过使用结构相对简单的非金属有机分子作为光催化剂来解决这些问题。在这种催化剂（双（二甲基氨基）咔唑）中，氨基会同时增加HOMO和LUMO的能级，特别是在前者中。结果，与母体分子相比，新催化剂在可见光区显示出实验性红移吸收并形成具有更好还原能力的激发态。该光催化剂在室温下在氢原子供体存在下用于还原未活化的芳基氯和烷基氯。该催化体系也可用于芳基氯化物与富电子芳烃和杂芳烃的偶联，以影响C-C键形成反应。我们的机理研究结果支持以下假设：碳自由基是通过单电子转移步骤由有机氯化物形成的。
• Organocatalytic Enantioselective 1,8-Addition for the Synthesis of Chiral Tetraarylmethanes from 2-Naphthol/Naphthalen-2-amine-Based Tertiary Alcohols
  作者：Meiwen Liu、Boming Shen、Chang Liu、Peiyuan Yu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/jacs.3c05107

  日期：2023.7.5

  Catalytic enantioselective construction of optically active tetraarylmethanes remains a challenging issue in the field of asymmetric synthesis because of the overwhelming steric hindrance and formidable stereocontrol that existed in construction of the all-aryl-substituted quaternary carbon stereocenter. Here, we reported an organocatalytic asymmetric synthesis of chiral tetraarylmethanes from racemic

  光学活性四芳基甲烷的催化对映选择性构建仍然是不对称合成领域的一个具有挑战性的问题，因为在全芳基取代的季碳立构中心的构建中存在压倒性的空间位阻和强大的立体控制。在这里，我们报道了由外消旋叔醇有机催化不对称合成手性四芳基甲烷。借助手性磷酸催化剂，6-亚甲基萘-2(6 H)-酮由 6-(羟基二芳基甲基)萘-2-醇原位生成，然后进行立体选择性 1,8-共轭加成，以高至优异的产率和高对映选择性提供相应的四芳基甲烷。此外，叔醇的范围已成功扩大到6-(羟基二苯基甲基)萘-2-胺。值得注意的是，首次以2-萘酚/萘-2-胺单元为辅助基团原位生成α,β,γ,δ,ε,ζ-共轭体系，并成功应用于有机催化远程研究。立体控制的 1,8-共轭加成反应。特别是，已经实现了三芳基甲醇的有机催化立体会聚形式亲核取代反应，用于手性四芳基甲烷的不对称结构。此外，
• Iron-Mediated Direct Suzuki−Miyaura Reaction: A New Method for the <i>ortho</i>-Arylation of Pyrrole and Pyridine
  作者：Jun Wen、Song Qin、Li-Fang Ma、Liang Dong、Ji Zhang、Shan-Shan Liu、Yi-Shu Duan、Shan-Yong Chen、Chang-Wei Hu、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/ol100838m

  日期：2010.6.18

  The first example of an iron-mediated direct Suzuki-Miyaura reaction between N-heterocyclic compounds and arylboronic acids is described, and both electron-rich and electron-deficient heteroarenes can be successfully used for the coupling reaction.