2,2′-((4-(octyloxy)phenyl)methylene)bis(1H-pyrrole) | 1174034-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2′-((4-(octyloxy)phenyl)methylene)bis(1H-pyrrole)
• 英文别名: 2-[(4-octoxyphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1174034-03-7
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O
• 分子量: 350.504
• InChiKey: RTRHVTIZFFWTEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-((4-(octyloxy)phenyl)methylene)bis(1H-pyrrole) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于BODIPY平台的新型D–A–D型染料用于溶液处理的有机太阳能电池

  摘要：

  四种新型对称的供体-受体-供体（d-A-d）型硼二吡咯亚甲基（BODIPY）基染料，即BDP1 - 4，设有一个吸电子BODIPY基序中央纤芯，和几种类型的给电子性段，合成并表征了包括噻吩，联噻吩，芴和咔唑在内的2,6-位侧基。所有这些BDP都具有300-900 nm波长范围的全色吸收，且消光系数高（0.78×10 5至1.22×10 5  cm -1  M -1），HOMO能级相对较低，从-5.17至-5.48 eV。此外，BDP1 – 4具有良好的热稳定性，优异的成膜能力和较低的荧光量子产率。相对于BDP1，BDP3和BDP4，具有联噻吩单元的BDP2具有优越的电荷传输性能和良好的纳米形态。有机太阳能电池的功率转换效率（PCE）的值基于该（OSC）中BDP的/ PC 61 BM（1：0.5，重量/重量）是1.49％BDP1，为2.15％BDP2，为1.06％BDP3和1.56 BDP4分别为％。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.01.020
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 indium(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2′-((4-(octyloxy)phenyl)methylene)bis(1H-pyrrole)
  参考文献：
  名称：

  基于BODIPY平台的新型D–A–D型染料用于溶液处理的有机太阳能电池

  摘要：

  四种新型对称的供体-受体-供体（d-A-d）型硼二吡咯亚甲基（BODIPY）基染料，即BDP1 - 4，设有一个吸电子BODIPY基序中央纤芯，和几种类型的给电子性段，合成并表征了包括噻吩，联噻吩，芴和咔唑在内的2,6-位侧基。所有这些BDP都具有300-900 nm波长范围的全色吸收，且消光系数高（0.78×10 5至1.22×10 5  cm -1  M -1），HOMO能级相对较低，从-5.17至-5.48 eV。此外，BDP1 – 4具有良好的热稳定性，优异的成膜能力和较低的荧光量子产率。相对于BDP1，BDP3和BDP4，具有联噻吩单元的BDP2具有优越的电荷传输性能和良好的纳米形态。有机太阳能电池的功率转换效率（PCE）的值基于该（OSC）中BDP的/ PC 61 BM（1：0.5，重量/重量）是1.49％BDP1，为2.15％BDP2，为1.06％BDP3和1.56 BDP4分别为％。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.01.020

文献信息

• Novel A-D-A type small molecules with β-alkynylated BODIPY flanks for bulk heterojunction solar cells
  作者：Junxu Liao、Yongjun Xu、Hongbin Zhao、Qiao Zong、Yutang Fang

  DOI：10.1016/j.orgel.2017.06.054

  日期：2017.10

  strong fluorescence quenching. The molecules showed relatively low HOMO ranging from −5.02 to −5.24 eV as estimated from cyclic voltammetry measurements. Interestingly, B-BDP with BDT as donor exhibits more obviously red-shifted absorption in the solid state compared to F-BDP, C-BDP and P-BDP. Furthermore, the solution-processed bulk-heterojunction organic solar cell based on B-BDP/PC71BM present superior

  设计并设计了一系列新颖的具有BODIPY的ADA型小分子，它们通过炔基与芴，咔唑，苯并二噻吩和吩噻嗪等各种电子供体单元分别连接，分别为F-BDP，C-BDP，B-BDP和P-BDP。合成的。引入炔基桥导致分子吸收光谱扩展到具有高摩尔消光系数（10 5  cm -1  M -1）和强荧光猝灭的320–700 nm范围。根据循环伏安法测量估计，分子显示出相对较低的HOMO，范围为-5.02至-5.24 eV。有趣的是，B-BDP与F-BDP，C-BDP和P-BDP相比，以BDT为供体的固态吸收显示出更明显的红移。此外，基于B-BDP / PC 71 BM的固溶体异质结有机太阳能电池具有优异的电荷传输性能和更有利的纳米级形态，与其他同类产品相比，具有显着更高的J sc为11.84 mA cm 2和FF。因此，PCE达到了4.65％的更高值，这是有史以来基于BODIPY的有机太阳能电池中最好的值之一。
• 一种基于乙炔基桥联的A-π-D-π-A型 BODIPY衍生物及其制备方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN106632438B

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明公开了一种基于乙炔基桥联的A‑π‑D‑π‑A型氟化硼络合二吡咯甲川(BODIPY)衍生物及其制备方法。该类衍生物是通过在芴、咔唑、苯并二噻吩、吩噻嗪等基团上连接乙炔基，与制备的2‑位碘取代的BODIPY通过Sonogashira偶联反应得到新型基于乙炔基桥联的A‑π‑D‑π‑A型BODIPY衍生物，其具有通式I的结构。该类基于乙炔基桥联的A‑π‑D‑π‑A型BODIPY衍生物合成方法简单，反应条件易于控制，产率较高，具有普遍适用性，可以高效合成并被广泛应用于小分子太阳能电池材料领域。
• 一种基于乙炔基桥联的D-π-A-π-D型 BODIPY类衍生物及其制备方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN106905354B

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了一种基于乙炔基桥联的D‑π‑A‑π‑D型BODIPY类衍生物及其制备方法。该类衍生物是通过在芴、咔唑、三苯胺、苯并二噻吩、吩噻嗪等基团上连接乙炔基，与制备的2,6‑位双边碘取代的BODIPY通过Sonogashira偶联反应得到新型基于乙炔基桥联的D‑π‑A‑π‑D型BODIPY类衍生物。该类基于乙炔基桥联的D‑π‑A‑π‑D型BODIPY类衍生物合成方法简单，反应条件易于控制，产率较高，具有普遍适用性，可以高效合成；并可被广泛应用于能源、生命、分析、材料科学等领域，尤其适合作为有机小分子太阳能电池材料等。
• 一种基于芴和咔唑桥联的A-D-A型双中心氟化硼络合二吡咯甲川衍生物及其制备方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN106008582A

  公开（公告）日：2016-10-12

  本发明公开了一种基于芴和咔唑桥联的A‑D‑A型双中心氟化硼络合二吡咯甲川衍生物及其制备方法。该类衍生物是通过对氟化硼络合二吡咯甲川的2位进行取代，将9,9‑二烷基芴和9‑烷基咔唑等给电子单元偶联到BODIPY受体单元，得到新型的含芴、咔唑等不同桥联基团的双中心BODIPY衍生物Ⅰ。将这种基于芴和不同修饰点咔唑引入双中心BODIPY结构中后，该类衍生物的紫外吸收发生明显红移，HOMO能级较低(‑5.42eV～‑5.51eV)，衍生物具有良好的稳定性。该类基于芴和咔唑桥联的A‑D‑A型双中心氟化硼络合二吡咯甲川衍生物，合成方法简单，可以高效合成并被广泛应用于有机光电子材料领域。
• Synthesis, spectral, electrochemical properties, and photovoltaic performance of structurally constrained BODIPY dyes with 4,4-dimethyltriphenylamine at the 2,6-positions
  作者：Hongbin Zhao、Bangying Wang、Junxu Liao、Hongke Wang、Guiping Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.088

  日期：2013.11

  Novel symmetrical D-A-D type of BODIPY derivatives (DTPA-BDP) were synthesized successfully. The introduction of chromophoric units makes the molecule absorption wavelengths spanning the ranges of 300-800 nm and shifts the emission to 793 nm in red and near-infrared region. Bulk heterojunction solar cells with DTPA-BDPs as electron donor and PC61BM as electron acceptor exhibited photovoltaic properties with a power conversion efficiency of 0.77%, an open-circuit voltage of 0.70 V. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.