ethyl 4-methoxyphenyl chlorothiophosphate | 83485-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-methoxyphenyl chlorothiophosphate
• 英文别名: Chloro-ethoxy-(4-methoxyphenoxy)-sulfanylidene-lambda5-phosphane；chloro-ethoxy-(4-methoxyphenoxy)-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 83485-45-4
• 化学式: C₉H₁₂ClO₃PS
• 分子量: 266.685
• InChiKey: JPJCBOXXPIBGFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methoxyphenyl chlorothiophosphate 、 10-羟基喜树碱 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78.9%的产率得到(19S)-7-[ethoxy-(4-methoxyphenoxy)phosphinothioyl]oxy-19-ethyl-19-hydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaene-14,18-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 10-取代喜树碱硫代磷酸酯类似物的合成、光谱和抗菌活性研究

  摘要：

  摘要 通过 10-羟基喜树碱与各种对称 (O,O'-单芳基)-硫代磷酰氯和不对称 (O-乙基-O'-芳基)-硫代磷酰氯在钠溶液中的缩合反应，高效合成了一系列标题化合物 2 和 3。氢氧化物粉末和乙腈系统。标题化合物2和3的结构经元素分析、IR、1H NMR、13C NMR、31P[1H]NMR和质谱数据确证。这些对称 [(O,O'-单芳基)-硫代磷酰基)]-(20S)-喜树碱 (2a-f) 和不对称 [(O-乙基-O'-芳基)-硫代磷酰基)]-(20S)-喜树碱 ( 3a-f) 还测试了化合物对一些细菌菌株的体外抗菌活性，即金黄色葡萄球菌、B. Simplex、E. acetylicum、E. coli、P. aeruginosa、S. flexenari、S. aureus、S . 伤寒和一些真菌菌株黑曲霉，Aspergillus flavus（霉菌）、S. cerevisiae、C. albicans、T

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.631643
• 作为产物：
  描述：

  二氯硫代磷酸乙酯 、 4-甲氧基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4-methoxyphenyl chlorothiophosphate
  参考文献：
  名称：

  芳基乙基氯和氯硫代磷酸酯与苯胺氨解的动力学和机理。

  摘要：

  动力学和理论上研究了乙基Y-苯基氯（1）和氯硫代（2）磷酸酯与X-苯胺在乙腈中在55.0摄氏度下的反应。动力学结果产生了氘代苯胺（XC（6）H（4）ND（2）的主要动力学同位素效应（1和2的k（H）/ k（D）分别为1.07-1.80和1.06-1.27）亲核试剂，以及的交叉相互作用常数rho（XY）= -0.60和-0.28。提出了一种通过氢键，四中心型过渡态参与部分正面攻击的协同机制。大的rho（X）（rho（nuc）= -3.1至-3.4）和beta（X）（beta（nuc）= 1.1-1.2）值似乎是带有离去基团的磷酸盐和硫代磷酸盐的苯胺分解的特征。由于苯胺亲核试剂相对较大，

  DOI：

  10.1039/b713167d

文献信息

• US3947529A
  申请人：——

  公开号：US3947529A

  公开（公告）日：1976-03-30
• US4013793A
  申请人：——

  公开号：US4013793A

  公开（公告）日：1977-03-22
• Kinetics and mechanism of the aminolysis of aryl ethyl chloro and chlorothio phosphates with anilines
  作者：Md. Ehtesham Ul Hoque、Nilay Kumar Dey、Chan Kyung Kim、Bon-Su Lee、Hai Whang Lee

  DOI：10.1039/b713167d

  日期：——

  acetonitrile at 55.0 degrees C are studied kinetically and theoretically. Kinetic results yield the primary kinetic isotope effects (k(H)/k(D) = 1.07-1.80 and 1.06-1.27 for 1 and 2, respectively) with deuterated aniline (XC(6)H(4)ND(2)) nucleophiles, and the cross-interaction constants rho(XY) = -0.60 and -0.28 for and , respectively. A concerted mechanism involving a partial frontside attack through a hydrogen-bonded

  动力学和理论上研究了乙基Y-苯基氯（1）和氯硫代（2）磷酸酯与X-苯胺在乙腈中在55.0摄氏度下的反应。动力学结果产生了氘代苯胺（XC（6）H（4）ND（2）的主要动力学同位素效应（1和2的k（H）/ k（D）分别为1.07-1.80和1.06-1.27）亲核试剂，以及的交叉相互作用常数rho（XY）= -0.60和-0.28。提出了一种通过氢键，四中心型过渡态参与部分正面攻击的协同机制。大的rho（X）（rho（nuc）= -3.1至-3.4）和beta（X）（beta（nuc）= 1.1-1.2）值似乎是带有离去基团的磷酸盐和硫代磷酸盐的苯胺分解的特征。由于苯胺亲核试剂相对较大，
• Synthesis, Spectroscopic, and Antimicrobial Activity Studies of Novel 10-Substituted Camptothecin Phosphorothioate Analogs
  作者：Abdel-Nasser M. A. Alaghaz、Badr A. El-Sayad、Salwa A. H. Albohy

  DOI：10.1080/10426507.2011.631643

  日期：2012.7

  hydroxide powder and acetonitrile system. The structures of title compounds 2 and 3 were confirmed by elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR, 31P[1H] NMR,and mass spectral data. These symmetric [(O,O′-monoaryl)-thiophosphoryl)]-(20S)-camptothecin (2a–f) and asymmetric [(O-ethyl-O′-aryl)-thiophosphoryl)]-(20S)-camptothecin (3a–f) compounds were also tested for their in vitro antimicrobial activities against

  摘要 通过 10-羟基喜树碱与各种对称 (O,O'-单芳基)-硫代磷酰氯和不对称 (O-乙基-O'-芳基)-硫代磷酰氯在钠溶液中的缩合反应，高效合成了一系列标题化合物 2 和 3。氢氧化物粉末和乙腈系统。标题化合物2和3的结构经元素分析、IR、1H NMR、13C NMR、31P[1H]NMR和质谱数据确证。这些对称 [(O,O'-单芳基)-硫代磷酰基)]-(20S)-喜树碱 (2a-f) 和不对称 [(O-乙基-O'-芳基)-硫代磷酰基)]-(20S)-喜树碱 ( 3a-f) 还测试了化合物对一些细菌菌株的体外抗菌活性，即金黄色葡萄球菌、B. Simplex、E. acetylicum、E. coli、P. aeruginosa、S. flexenari、S. aureus、S . 伤寒和一些真菌菌株黑曲霉，Aspergillus flavus（霉菌）、S. cerevisiae、C. albicans、T