二氯硫代磷酸乙酯 | 1498-64-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: 二氯硫代磷酸乙酯
• 中文别名: O-乙基硫代磷酰二氯；乙基硫代磷酰二氯
• 英文名称: O-ethyl dichlorothiophosphate
• 英文别名: ethyl dichlorothiophosphate；O-ethyl thiophosphorodichloridate；dichloro-ethoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 1498-64-2
• 化学式: C₂H₅Cl₂OPS
• mdl: MFCD00004915
• 分子量: 179.007
• InChiKey: SMODMOZAUKBGGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-68 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.353 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，是一种无色液体。其沸点为80～88℃（88kPa），可溶于甲苯等溶剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R34
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3390 6.1/PG 1
• RTECS号：
  TD4400000
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 二氯硫代磷酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Ethyl phosphorodichloridothionate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别3)
急性毒性, 经皮 (类别3)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H311 皮肤接触会中毒
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H331 吸入会中毒。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Ethyl phosphorodichloridothionate
别名
: C2H5Cl2OPS
分子式
: 179.01 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ethyl dichlorothiophosphate
-
CAS 号 1498-64-2
EC-编号 216-100-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 磷的氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
55 - 68 °C 在 13 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.353 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 900 mg/kg
备注: 感觉器官和特殊感觉（鼻、眼、耳和味觉）：眼：流泪。 胃肠的：唾液腺结构或功能的变化 血液：出血
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - 336 mg/kg
备注: 行为的：震颤。 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: TD4400000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3390 国际海运危规: 3390 国际空运危规: 3390
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC BY INHALATION LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (Ethyl dichlorothiophosphate)
国际海运危规: TOXIC BY INHALATION LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (Ethyl dichlorothiophosphate)
国际空运危规: Toxic by inhalation liquid, corrosive, n.o.s. (Ethyl dichlorothiophosphate)
客运飞机: 不允许运输
货运飞机: 不允许运输
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 (8) 国际海运危规: 6.1 (8) 国际空运危规: 6.1 (8)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: I 国际海运危规: I 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
本品为无色液体，在80～88°C (88kPa) 下沸点范围是80～88℃。它可以溶于甲苯等溶剂。

用途
O-乙基硫代磷酰二氯，简称乙基二氯化物，主要用于合成有机磷杀虫剂异丙胺磷（即乙基异柳磷）及除草剂胺草磷和抑草磷。

生产方法
其制备方法是将新鲜的三氯硫磷按量加入反应釜中，冷却至-2℃后，慢慢滴加无水乙醇，并控制反应温度在(0±2)℃。反应过程中保持负压状态，以抽去生成的氯化氢气体。反应完成后移入蒸馏釜，先蒸出前馏分，然后继续蒸馏得到产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯硫代磷酸乙酯 在 肼 作用下， 生成 thiophosphorodihydrazidic acid O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus-nitrogen compounds. 20. Thiophosphorus hydrazones

  摘要：

  Six pyridine-2-carboxaldehyde, one pyridine N-oxide 2-carboxaldehyde, and five diketone thiophosphoric hydrazones, three thiophosphoric hydrazides, and two cupric chelates were synthesized. The chelates and nine of the hydrazones were tested against Ehrlich ascites carcinoma. Seven of these latter agents were administered concurrently with either cupric and/or ferrous salts to mice bearing this tumor. The greatest activity was found with the chelate, cimethyl pyridine-2-carboxyaldehyde phosphorothioic hydrazone-copper (1:1). The hydrazone portion of this chelate also formed a ligand-copper (2:1) complex. Although all of the hydrazones but one were inactive when evaluated alone, the concurrent injection of cupric ion increased survival times by an avoli alkaline phosphatase was found to be inhibited by two thiosemicarbazones in a manner similar to that previously reported by these agents against alkaline phosphatase derived from Sarcoma 180-6-thiopurine resistant ascites cells. None of the 14 hydrazides or hydrazones tested against E. coli enzyme displayed significant inhibition.

  DOI：

  10.1021/jm00231a010
• 作为产物：
  描述：

  aluminum ethoxide 在 三氯硫磷 、 苯 作用下， 生成 二氯硫代磷酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Bakanowa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 494;engl.Ausg.S.519

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A sensitive immunoassay for parathion based on covalent linkage between small molecules hapten microtiter plates surface
  作者：Na Sai、Wenjing Sun、Yuntang Wu、Zhong Sun、Guowei Huang

  DOI：10.1007/s13738-016-1009-5

  日期：2017.1

  A sensitive competitive inhibition enzyme-linked immunosorbent assay (CIELISA) for the detection of parathion has been developed. In this assay, a small molecule hapten II (O,O-diethyl O-4-aminophenyl phosphorothioate) was covalent linked to glutaric dialdehyde treated-microtiter plates. In addition, 4-(ethoxy(4-nitrophenoxy) phosphorothioylamino) butanoic acid-ovalbumin (hapten I–OVA) conjugate served

  已经开发出用于检测对硫磷的灵敏竞争抑制酶联免疫吸附测定（CIELISA）。在该测定中，将小分子半抗原II（O，O-二乙基O-4-氨基苯基硫代磷酸酯）共价连接至戊二醛处理的微量滴定板。另外，4-（乙氧基（4-硝基苯氧基）磷硫酰氨基）丁酸-卵清蛋白（半抗原I–OVA）偶联物可作为包被抗原，用于与CIELISA格式的直接与半抗原II共价连接的板进行比较。所开发的测定方法显示出高度的敏感性（IC 10为0.08 ng mL -1）的选择性和稳定性。在样品分析中，通过此测定法检测到的对硫磷结果与通过高效液相色谱获得的结果一致。
• The vapour pressure of parathion and related compounds
  作者：N. F. H. Bright、J. C. Cuthill、N. H. Woodbury

  DOI：10.1002/jsfa.2740011108

  日期：1950.11

  small quantities of various related compounds, (e) O,O′,O″-triethyl thiophosphate, (f) O,O′-diethyl S-ethyl phosphate, (g) O-ethyl O,O′-bis-P-nitrophenyl thiophosphate. Compounds (a) to (d) and (g) were examined by an effusion technique. Compounds (e) and (/) were examined in a liquid U-tube manometer. Details of the preparation of the materials are given. The vapour pressures have been shown to be low

  鉴于对基于对硫磷的杀虫制剂的广泛兴趣，已在 25-92°C 范围内的不同温度下测量了纯材料和许多可能在商业产品中遇到的相关化合物的蒸气压。检测的材料包括：(a) 纯对硫磷，O,O'-二乙基 OP-硝基苯硫代磷酸酯，(b) (a) 的 S-乙基异构体，O,S-二乙基 0-P-硝基苯基磷酸酯，(c) S- (a) 的苯基异构体，O,O'-二乙基 Sp-硝基苯基磷酸酯，(d) 商业对硫磷，主要包含纯对硫磷和少量的各种相关化合物，(e) O,O',O"-三乙基硫代磷酸酯，(f) O,O'-S-乙基磷酸二乙酯，(g) O-乙基 O,O'-双-P-硝基苯基硫代磷酸酯。通过渗出技术检查化合物(a)至(d)和(g)。在液体 U 型管压力计中检查化合物 (e) 和 (i)。提供了材料制备的详细信息。已显示蒸气压在常温下较低（通常在 10-4 毫米汞柱的数量级，或更低，在 20°C）。所提供的数据将用于评估暴
• Development of an Enzyme-Linked Immunosorbent Assay for the Organophosphorus Insecticide Bromophos-ethyl
  作者：Kwang-Ok Kim、Yoo Jung Kim、Yong Tae Lee、Bruce D. Hammock、Hye-Sung Lee

  DOI：10.1021/jf025703+

  日期：2002.11.1

  assay (ELISA) was developed for the quantitative detection of the organophosphorus insecticide bromophos-ethyl. Four bromophos-ethyl derivatives (haptens) were synthesized and were coupled to carrier proteins through the pesticide thiophosphate group to use as an immunogen or as a coating antigen. Rabbits were immunized with either one of two haptens coupled to bovine serum albumin for production of polyclonal

  开发了一种竞争性酶联免疫吸附测定法（ELISA），用于定量检测有机磷杀虫剂溴代磷酸乙酯。合成了四种溴代磷乙基衍生物（半抗原），并通过农药硫代磷酸酯基团与载体蛋白偶联，用作免疫原或包被抗原。用与牛血清白蛋白偶联的两种半抗原中的任一种免疫兔以产生多克隆抗体，并针对与卵白蛋白偶联的一种半抗原筛选血清。使用滴度最高的血清，开发了一种抗原包被的ELISA，显示的IC（50）为3.9 ng / mL，检出限为0.3 ng / mL（抑制20％）。还开发了使用酶示踪剂的抗体包被的ELISA，显示IC（50）为6.5 ng / mL，检出限为1。0 ng / mL（抑制20％）。该抗体与其他有机磷农药的交叉反应微不足道，仅在抗体包被的检测方法中与杀虫剂溴乙磷和毒死rif有交叉。从强化农作物和水样中回收的溴磷乙基含量分别为82％至128％和95％至127％。
• Pyridyl esters of N-alkylidene-substituted phosphor- and phosphonamidic
  申请人：Velsicol Chemical Corporation

  公开号：US04226859A1

  公开（公告）日：1980-10-07

  This invention discloses chemical compounds of the formula ##STR1## wherein X.sup.1 is selected from the group consisting of oxygen and sulfur; R.sup.1 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, phenyl, alkoxy and alkylthio; R.sup.2 is selected from the group consisting of alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino and dialkylamino; with the proviso that a maximum of one of R.sup.1 and R.sup.2 is alkoxy or alkylthio; Z is selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, nitro and halogen; and n is an integer from 0 to 4; and wherein R.sup.3 is selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, alkylthio and ##STR2## wherein X.sup.2 is selected from the group consisting of oxygen and sulfur; X.sup.3 is halogen; k is the integer 0 or 1; and 1 and m are each integers from 0 to 3. Further disclosed are insecticidal compositions utilizing the compound of the present invention.

  这项发明揭示了化学化合物的结构式如下：其中X.sup.1选自氧和硫的组；R.sup.1选自氢、烷基、苯基、烷氧基和烷基硫基的组；R.sup.2选自烷氧基、烷基硫基、氨基、烷基氨基和二烷基氨基的组；但R.sup.1和R.sup.2中最多只能有一个是烷氧基或烷基硫基；Z选自烷基、烷氧基、硝基和卤素的组；n是0到4之间的整数；R.sup.3选自烷基、烷氧基、烷基硫基和结构式中的部分；其中X.sup.2选自氧和硫的组；X.sup.3是卤素；k是整数0或1；l和m分别是0到3之间的整数。进一步揭示了利用本发明化合物的杀虫组合物。
• 含磷硫键结构的湾位有机膦桥联苝酰亚胺及其制备方法
  申请人：西南科技大学

  公开号：CN108623633A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明提供了一种含磷硫键结构的湾位有机膦桥联苝酰亚胺及其制备方法。所述苝酰亚胺的结构式为所述制备方法包括将四溴苝四羧酸二酐加入溶剂中，搅拌的同时，加入伯胺类化合物，在惰性气体下加热反应，冷却后除去溶剂，提纯，得到四溴苝酰亚胺化合物，溶解后进行无水无氧处理，降温后加入正丁基锂溶液，反应后加入硫代磷酰二氯化合物，经过溶解，洗涤，干燥，提纯处理，得到含磷硫键结构的湾位有机膦桥联苝酰亚胺。本发明的苝酰亚胺在常规有机溶剂中具有较大的溶解度，制备方法简单，产率高，易于实现。

表征谱图