2-[(4-methoxy-phenylamino)-methylene]-malonic acid monoethyl ester | 1415327-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(4-methoxy-phenylamino)-methylene]-malonic acid monoethyl ester
• 英文别名: (2E)-2-(ethoxycarbonyl)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]prop-2-enoic acid；(E)-2-ethoxycarbonyl-3-(4-methoxyanilino)prop-2-enoic acid
• CAS: 1415327-23-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: WRDWOAFIWDLCBS-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-甲氧基苯基氨基)亚甲基)丙二酸二乙酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到2-[(4-methoxy-phenylamino)-methylene]-malonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (2E)-2-(乙氧羰基)-3-[(4-甲氧基苯基)氨基]丙-2-烯酸的结构研究：X射线晶体结构、光谱和DFT

  摘要：

  摘要 标题化合物(2E)-2-(乙氧基羰基)-3-[(4-甲氧基苯基)氨基]丙-2-烯酸通过X射线晶体学、光谱法和量子化学计算表征。标题化合物在中心对称空间群 P21/c 中结晶。此外，晶体结构主要通过分子内 NH⋯O 和 OH⋯O 以及分子间 NH⋯O 和 CH⋯O 相互作用以及羰基⋯羰基和 CH⋯C 接触来稳定。这些分子间相互作用通过使用 Hirshfeld 表面分析、PIXEL 能量、NBO、AIM 和 DFT 计算进行分析和量化。标题化合物和母体化合物的总晶格能表明，标题化合物比母体化合物的能量高 4.5 kcal mol-1。额外的稳定力来自标题分子上的甲氧基取代，这是显而易见的，因为甲氧基作为受体参与分子间 CH⋯O 相互作用。使用实验和理论 FT-IR 和 FT-拉曼光谱研究相互作用基团的振动模式。实验和理论 UV-Vis 光谱一致。时间相关的 DFT 光谱表明配体到配体的电荷转移是导致化合物强烈吸收的原因。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.04.090

文献信息

• Lewis Acid Mediated Selective Monohydrolysis of Geminal Diesters: Synthesis of Functionalized Malonic Acid Half Esters
  作者：Andivelu Ilangovan、Rajendran Kumar、Mahabir Kaushik

  DOI：10.1055/s-0031-1290449

  日期：2012.9

  Geminal diesters, N-alkyl/aryl-2,2-bis(ethoxycarbonyl)vinylamines, were found to undergo selective hydrolysis in the presence of BF3·OEt2 at room temperature to give the corresponding half esters. Neighboring group participation by nitrogen in the hydrolysis was observed. This method is useful for the preparation of highly functionalized malonic acid half esters.

  发现孪生二酯，N-烷基/芳基-2,2-双(乙氧基羰基)乙烯基胺，在BF3·OEt2存在下在室温下经历选择性水解，得到相应的半酯。观察到氮参与水解的相邻基团。该方法可用于制备高度官能化的丙二酸半酯。
• Structural investigation of (2E)-2-(ethoxycarbonyl)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]prop-2-enoic acid: X-ray crystal structure, spectroscopy and DFT
  作者：Perumal Venkatesan、Venkatachalam Rajakannan、Natarajan S. Venkataramanan、Andivelu Ilangovan、Tom Sundius、Subbiah Thamotharan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.04.090

  日期：2016.9

  Abstract The title compound, (2E)-2-(ethoxycarbonyl)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]prop-2-enoic acid is characterized by means of X-ray crystallography, spectroscopic methods and quantum chemical calculations. The title compound crystallizes in centrosymmetric space group P21/c. Moreover, the crystal structure is primarily stabilized through intramolecular N H⋯O and O H⋯O and intermolecular N H⋯O and C

  摘要 标题化合物(2E)-2-(乙氧基羰基)-3-[(4-甲氧基苯基)氨基]丙-2-烯酸通过X射线晶体学、光谱法和量子化学计算表征。标题化合物在中心对称空间群 P21/c 中结晶。此外，晶体结构主要通过分子内 NH⋯O 和 OH⋯O 以及分子间 NH⋯O 和 CH⋯O 相互作用以及羰基⋯羰基和 CH⋯C 接触来稳定。这些分子间相互作用通过使用 Hirshfeld 表面分析、PIXEL 能量、NBO、AIM 和 DFT 计算进行分析和量化。标题化合物和母体化合物的总晶格能表明，标题化合物比母体化合物的能量高 4.5 kcal mol-1。额外的稳定力来自标题分子上的甲氧基取代，这是显而易见的，因为甲氧基作为受体参与分子间 CH⋯O 相互作用。使用实验和理论 FT-IR 和 FT-拉曼光谱研究相互作用基团的振动模式。实验和理论 UV-Vis 光谱一致。时间相关的 DFT 光谱表明配体到配体的电荷转移是导致化合物强烈吸收的原因。