(18S)-18-ethyl-18-hydroxy-6-(3-methylphenyl)-8,20-dioxa-6,13,24-triazahexacyclo[12.11.0.03,12.04,9.015,24.017,22]pentacosa-1,3(12),4(9),10,13,15,17(22)-heptaene-19,23-dione | 1056470-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: (18S)-18-ethyl-18-hydroxy-6-(3-methylphenyl)-8,20-dioxa-6,13,24-triazahexacyclo[12.11.0.03,12.04,9.015,24.017,22]pentacosa-1,3(12),4(9),10,13,15,17(22)-heptaene-19,23-dione
• CAS: 1056470-81-5
• 化学式: C₂₉H₂₅N₃O₅
• 分子量: 495.535
• InChiKey: AIVLOPSYKXJQNL-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [N-(hydroxymethyl)-3-methylanilino]methanol 、 10-羟基喜树碱 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (18S)-18-ethyl-18-hydroxy-6-(3-methylphenyl)-8,20-dioxa-6,13,24-triazahexacyclo[12.11.0.03,12.04,9.015,24.017,22]pentacosa-1,3(12),4(9),10,13,15,17(22)-heptaene-19,23-dione
  参考文献：
  名称：

  新型六环喜树碱衍生物。第1部分：带有A环稠合的1,3-恶嗪环的喜树碱的合成和细胞毒性。

  摘要：

  首先设计并合成了一系列新的含有1，3-恶嗪环的A环修饰的六环喜树碱衍生物。分析了所有六环喜树碱对九种人类癌细胞系的体外细胞毒性。在这些化合物中，9b和9c对几种细胞系表现出最强的细胞毒性。特别地，对于HEPG-2，9c的效力比喜树碱强约13倍，并且比拓扑替康强约六倍。此外，还发现对于大多数细胞系，N-烷基取代的衍生物比N-芳基和N-苄基取代的化合物更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.103