3-(non-8-enyl)phenol | 1415155-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(non-8-enyl)phenol
• 英文别名: 3-(Non-8-enyl)phenol；3-non-8-enylphenol
• CAS: 1415155-47-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: VLEKNMCQSSKHRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(non-8-enyl)phenol 在 di-μ-bromobis(tri-tert-butylphosphine)dipalladium(I) 、 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro[[2-(1-methyl-2-oxopropoxy)phenyl]methylene]ruthenium(II) 、 氢气 、 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 3-乙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tsetse fly attractants from a cashew nut shell extract by isomerising metathesis

  摘要：

  从腰果壳提取物开始，通过异构化烯烃交叉酯交换和氢化步骤，选择性合成了诱蝇剂3-乙基苯酚和3-丙基苯酚。

  DOI：

  10.1039/c4gc01269k
• 作为产物：
  描述：

  6-(non-8-enyl)salicylic acid 120.0 ℃ 、1.0 Pa 条件下， 以1.41 g的产率得到3-(non-8-enyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tsetse fly attractants from a cashew nut shell extract by isomerising metathesis

  摘要：

  从腰果壳提取物开始，通过异构化烯烃交叉酯交换和氢化步骤，选择性合成了诱蝇剂3-乙基苯酚和3-丙基苯酚。

  DOI：

  10.1039/c4gc01269k

文献信息

• Synthesis of potential bisphenol A substitutes by isomerising metathesis of renewable raw materials
  作者：A. S. Trita、L. C. Over、J. Pollini、S. Baader、S. Riegsinger、M. A. R. Meier、L. J. Gooßen

  DOI：10.1039/c7gc00553a

  日期：——

  activity of the monomers derived from cardanol was found to be in the same range as BPA, a known endocrine disruptor. In contrast, the eugenol-derived materials were found to be non-estrogenic, opening up perspectives for bio-based food packaging materials.

  引入异构化复分解作为一种可持续的方法，可以从丁香油成分丁香酚和腰果壳液中提取腰果酚来生产二羟基hydroxy衍生物。二羟基苯乙烯的氢化提供了它们的二（羟基苯基）乙烷类似物。在将这些单体转化为聚碳酸酯和硫醇烯聚合物的初步研究中，他们支持了其替代源自汽油的双酚A（BPA）的潜力。发现腰果酚衍生的单体的雌激素活性与已知的内分泌干扰物BPA在同一范围内。相反，发现丁香酚来源的材料是非雌激素的，这为生物基食品包装材料开辟了新的前景。
• Selective ethenolysis and oestrogenicity of compounds from cashew nut shell liquid
  作者：Jennifer Julis、Stuart A. Bartlett、Sabrina Baader、Nicola Beresford、Edwin J. Routledge、Catherine S. J. Cazin、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1039/c4gc00111g

  日期：——

  First generation Ru catalysts are the best for ethenolysis of cardanol to 3-non-8-enylphenol, a precursor to 3-nonylphenyl (3-NP) a potential replacement for the banned 4-nonylphenol (4-NP). The oestrogenicity of 3-NP is reduced by a factor of 150 compared with 4-NP.

  第一代钌催化剂对卡那醇的乙烯基化制备3-壬-8-烯基酚（一种3-壬基苯酚的前体，可能替代被禁用的4-壬基苯酚）效果最佳。与4-壬基苯酚相比，3-壬基苯酚的雌激素活性降低了150倍。
• Synthesis of pharmaceutical drugs from cardanol derived from cashew nut shell liquid
  作者：Yiping Shi、Paul C. J. Kamer、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1039/c8gc03823f

  日期：——

  Cardanol from cashew nut shell liquid extracted from cashew nut shells was successfully converted into various useful pharmaceutical drugs, such as norfenefrine, rac-phenylephrine, etilefrine and fenoprofene. 3-Vinylphenol, the key intermediate for the synthesis of these drugs, was synthesised from cardanol by ethenolysis to 3-non-8-enylphenol followed by isomerising ethenolysis. The metathesis reaction

  从腰果壳中提取的腰果壳液中的腰果酚已成功地转化为各种有用的药物，例如去甲芬芬，外消旋苯肾上腺素，麻黄素和芬诺普芬。3-腰果酚是合成这些药物的关键中间体，它是通过腰果酚的乙烯分解反应合成3-非-8-烯基苯酚，然后进行异构化的乙烯分解作用而合成的。使用DCM，复分解反应进行得非常好，但是较绿色的溶剂2-甲基四氢呋喃也得到了非常相似的结果。用卟啉铁催化剂对3-乙烯基苯酚进行羟胺化，可制得诺芬氟林，收率超过70％。甲氰菊酯的甲基化和乙基化提供了rac-去氧肾上腺素和麻黄碱。一系列的C-O偶联，异构化复分解和选择性甲氧基羰基化作用提供了高收率的Fenoprofene。将本文中描述的途径与3-乙烯基苯酚和药物分子的一些标准文献合成方法进行比较，就前体，收率，步骤数，条件和催化剂的使用而言，显示出显着的环境优势。我们方法的原子经济通常与文献方法相似或明显优于文献方法，这主要是因为在合成3-乙烯基苯酚（1-辛基，1
• [EN] SYNTHETIC METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2015114323A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention relates to a method of alkene metathesis. In the method, at least one monoalkene is subjected to ethenolysis in the presence of a diene. The invention also relates to the use of a diene to promote an ethenolysis reaction conducted on a monoalkene.

  该发明涉及一种烯烃重排的方法。在该方法中，至少一种单烯烃在存在二烯烃的情况下进行乙烯基解。该发明还涉及使用二烯烃来促进在单烯烃上进行的乙烯基解反应。
• Synthesis of Bifunctional Monomers by the Palladium-Catalyzed Carbonylation of Cardanol and its Derivatives
  作者：James E. Mgaya、Stuart A. Bartlett、Egid B. Mubofu、Quintino A. Mgani、Alexandra M. Z. Slawin、Peter J. Pogorzelec、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1002/cctc.201501110

  日期：2016.2

  A 1,2‐bis(di‐tert‐butylphosphinomethyl)benzene‐modified palladium catalyst has been used to synthesize bifunctional monomers of different chain lengths from cardanol. Short‐chain derivatives of cardanol, such as (E)‐3‐(dodec‐8‐enyl)phenol; HOPhC12‐ene, (E)‐3‐(undec‐8‐enyl)phenol; HOPhC11‐ene, (E)‐3‐(dec‐8‐enyl)phenol; HOPhC10‐ene, and 3‐(non‐8‐enyl)phenol; HOPhC9‐ene, were synthesized by the metathesis

  1,2-双（二叔丁基膦基甲基）苯改性的钯催化剂已用于从腰果酚合成不同链长的双官能单体。腰果酚的短链衍生物，例如（E）-3-（十二碳八烯基）苯酚；HOPhC 12烯，（E）-3-（十一碳8烯基）苯酚; HOPhC 11烯，（E）-3-（癸8烯基）苯酚; HOPhC 10烯和3-（非8烯基）苯酚; HOPhC 9烯是通过腰果酚与对称内部烯烃的复分解反应合成的。这些衍生物被甲氧基羰基化以产生具有不同链长的单体，例如16-16（3-羟基苯基）十六烷酸甲酯。最高法院15COOMe，-13-13（3-羟基苯基）十三烷酸甲酯; HOPhC 12 COOMe，12-12 （3-羟基苯基）十二酸甲酯; HOPhC 11 COOMe，11-11 （3-羟基苯基）十一酸甲酯; HOPhC 10 COOMe和10-（3-羟基苯基）癸酸甲酯; HOPhC 9 COOMe分别。MALDI-TOF-MS证实，合成的单体