3-(3-bromo-2-methyl-6-methylthiophenyl)-4,5-dihydroisoxazole | 250592-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(3-bromo-2-methyl-6-methylthiophenyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 4-methylthio-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-2-methylbromobenzene；Isoxazole, 3-[3-bromo-2-methyl-6-(methylthio)phenyl]-4,5-dihydro-；3-(3-bromo-2-methyl-6-methylsulfanylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 250592-92-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNOS
• 分子量: 286.192
• InChiKey: BJKHEGMQFCIUHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromo-2-methyl-6-methylthiophenyl)-4,5-dihydroisoxazole 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种3-取代苯基-4，5-二氢异噁唑衍生物的制备方法及其用途和中间体

  摘要：

  本发明涉及一种3‑取代苯基‑4,5‑二氢异噁唑衍生物的制备方法及其用途和中间体，其通过将氰基化合物(V)转化成N‑羟基苯甲脒化合物(Ⅶ)，再通过重氮化氯代反应和偶极环加成反应来合成3‑取代苯基‑4,5‑二氢异噁唑中间体(Ⅸ)，反应条件温和可控，各步反应选择性好，收率较高，避免了一些副产的生成，产品质量得以保证，整条工艺路线较易实现工业化。

  公开号：

  CN110183392B
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-N'-hydroxy-2-methyl-6-(methylthio)benzamidine 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-(3-bromo-2-methyl-6-methylthiophenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  一种3-取代苯基-4，5-二氢异噁唑衍生物的制备方法及其用途和中间体

  摘要：

  本发明涉及一种3‑取代苯基‑4,5‑二氢异噁唑衍生物的制备方法及其用途和中间体，其通过将氰基化合物(V)转化成N‑羟基苯甲脒化合物(Ⅶ)，再通过重氮化氯代反应和偶极环加成反应来合成3‑取代苯基‑4,5‑二氢异噁唑中间体(Ⅸ)，反应条件温和可控，各步反应选择性好，收率较高，避免了一些副产的生成，产品质量得以保证，整条工艺路线较易实现工业化。

  公开号：

  CN110183392B

文献信息

• 一种苯吡唑草酮的制备方法
  申请人：湖南海利化工股份有限公司

  公开号：CN107325091B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了一种苯吡唑草酮的制备方法，具体是以2‑(烷氧基亚甲基)丙二酸酯为原料，经过环合、甲基化和水解、酰胺化、格氏反应、氧化、去甲基化反应得到目标产物，收率达61.8％～63.2％。本发明避免了使用昂贵难回收的钯/铂催化剂、剧毒的重排催化剂和价格高昂的甲基肼等原材料，提供一种成本低、易操作、污染少、适合大规模工业化生产要求的苯吡唑草酮的制备方法。
• Method and novel intermediate products for producing isoxazolin-3-yl-acylbenzenenes
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06469176B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  The present invention describes a process for preparing isoxazoles of the formula I where: R1 is hydrogen, C1-C6-alkyl, R2 is hydrogen, C1-C6-alkyl, R3, R4, R5 are each hydrogen, C1-C6-alkyl or R4 and R5 together from a bond, R6 is a heterocysclic ring, n is 0, 1 or 2; which comprises preparing an intermediate of the formula VI where R1, R3, R4 and R5 are each as defined above, followed by halogenation, thiomethylation, oxidation and acylation to give compounds of the formula I. Furthermore, the invention describes novel intermediates for preparing the compounds of the formula I and novel processes for preparing the intermediates.

  本发明描述了一种制备式I的异噁唑的过程，其中：R1为氢、C1-C6-烷基，R2为氢、C1-C6-烷基，R3、R4、R5分别为氢、C1-C6-烷基或R4和R5共同形成一个键，R6为杂环环，n为0、1或2；其中包括制备式VI的中间体，其中R1、R3、R4和R5分别如上定义，随后进行卤代、硫甲基化、氧化和酰化以得到式I化合物。此外，该发明描述了制备式I化合物的新中间体和制备这些中间体的新方法。
• 一种苯甲硫醚类化合物合成中的副产物的回收利用方法
  申请人：江西天宇化工有限公司

  公开号：CN112552178B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明提供一种苯甲硫醚类化合物合成中的副产物的回收利用方法，所述副产物包括烷基醇和二甲基二硫醚，包括以下步骤：(1)将苯甲硫醚类化合物合成中的副产物与亚硝酸钠水溶液混合，加入浓盐酸进行反应，得到亚硝酸烷基酯和二甲基二硫醚；(2)将步骤(1)的产物与铜粉混合，加入苯胺类化合物进行反应，得到的反应液脱溶处理，得到苯甲硫醚类化合物和副产物，所述副产物再返回步骤(1)。本发明所述的回收利用方法无需对副产物进行分离，将其作为原料直接应用于苯甲硫醚类化合物的合成，工艺步骤简单、安全，实现了物料的循环利用，显著降低了苯甲硫醚类化合物工业化生产的原料成本和工业三废的处理成本。
• Preparation of 2-alkyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl) halobenzenes
  申请人：——

  公开号：US20020156290A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  A novel process for preparing the compounds of the formula I 1 where: n is 0, 1 or 2; R 1 ,R 2 are C 1 -C 6 -alkyl; R 3 ,R 4 ,R 5 are hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl, or R 4 and R 5 together form a bond; R 6 is Cl, Br, which comprises a synthesis sequence starting from 1,2-dialkylbenzenes of the formula II 2 with subsequent halogenation to give 3,6-dihalo-1,2-dialkylbenzenes, haloalkylation to give benzyl bromides, oxidation to give benzaldehydes, oximation, reaction 40 with alkenes to give isoxazoles, conversion into thioethers and, if appropriate, oxidation to give sulfenyl or sulfonyl derivatives of the formula I.

  一种用于制备化合物I1的新工艺，其中：n为0、1或2；R1、R2为C1-C6烷基；R3、R4、R5为氢或C1-C6烷基，或者R4和R5共同形成键；R6为Cl、Br，包括从式II2的1,2-二烷基苯开始的合成序列，随后进行卤代反应得到3,6-二卤代-1,2-二烷基苯，卤代烷基化得到苄溴化物，氧化得到苯甲醛，氧化反应生成异噁唑烷，转化为硫醚，如有必要，氧化得到式I的砜基或磺酰基衍生物。
• Preparation of -4-thioalkybrobenzene derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030149276A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  A process for preparing 4 -thioalkylbromobenzene derivatives of the formula I 1 where: R 1 is C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 3 -C 8 -cycloalkyl, halogen, R 2 is C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, cyano or a heterocyclic radical, R 3 is C 1 -C 6 -alkyl, which comprises reacting a compound of the formula II, 2 in which R 1 and R 2 are as defined above, with a dialkyl disulfide of the formula III R 3 —S—S—R 3 III in the presence of a nitrite and a catalyst in a suitable solvent is described.

  一种制备公式I1中4-硫代烷基溴苯衍生物的方法，其中： R1为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C3-C8环烷基，卤素， R2为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C3-C8环烷基，C2-C6烯基，氰基或杂环基， R3为C1-C6烷基，包括在合适溶剂中，在一种适当的催化剂和亚硝酸盐的存在下，将公式II中的化合物2与公式III中的二烷基二硫化物进行反应的方法。