9α-Fluorocortisone acetate | 514-36-3

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 肾上腺皮质激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α-Fluorocortisone acetate
• 英文别名: fludrocortisone 21-acetate；Fludrocortison-acetat；Fluorocortison-acetat；Pharmakon1600-01500299；[2-[(9R,10S,11S,13S,17R)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 514-36-3
• 化学式: C₂₃H₃₁FO₆
• 分子量: 422.494
• InChiKey: SYWHXTATXSMDSB-JORUCDAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234°C
• 比旋光度：
  D23 +123° (c = 0.64 in chloroform)
• 沸点：
  575.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0953 (rough estimate)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，微溶于无水乙醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S22,S26,S36
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937229000
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R63
• RTECS号：
  TU5050000

制备方法与用途

醋酸氟氢可的松简介

醋酸氟氢可的松是美国临床指南中治疗失盐型肾上腺皮质增生综合征及阿狄森氏综合征唯一推荐的盐皮质激素药物。在原发性肾上腺皮质功能减退症中，它主要发挥盐皮质激素作用，并且可以与糖皮质类固醇一起用于替代治疗。此外，醋酸氟氢可的松也适用于低肾素低醛固酮综合征和自主神经病变所致直立性低血压等。

药理作用

醋酸氟氢可的松是氢化可的松C9位氟的衍生物，属于中效糖皮质激素。它具有显著的抗炎、抗过敏及止痒作用。其抗炎效果约为氢化可的松的15倍，钠潴留作用更是后者的一百多倍。

禁忌症

• 对本药及其基质成分或任何其他糖皮质激素过敏者禁用。
• 急性细菌性、真菌性和病毒性等感染性皮肤病禁用。

不良反应

1. 使用时可能会出现烧灼感和皮肤刺激感，偶尔会发生接触性皮炎。
2. 长期局部外用可能导致毛细血管扩张、多毛现象、皮肤萎缩，并增加对感染的易感性。封包治疗更常见。
3. 用于面部区域长期应用可引发痤疮样疹、酒渣样皮炎、颜面红斑和口周皮炎等症状。
4. 长期大面积使用可能因药物累积吸收而导致皮质功能亢进征（库欣综合征），表现为多毛、痤疮、满月脸、高血压、骨质疏松、精神抑郁以及伤口愈合不良等。
5. 儿童长期使用该药可能会抑制生长和发育。

注意事项

• 皮肤有化脓感染或真菌感染时，应同时使用抗感染药物。若症状未及时改善，需停用本药直至感染得到控制。
• 不宜长期或大面积使用，同一部位连续使用时间不宜超过2周。

用法用量

外用适量，涂于患处。每日两次。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α-Fluorocortisone acetate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以5%的产率得到9α-Fluorocortisone acetate
  参考文献：
  名称：

  Reactivity-selectivity in the Swern oxidation of alcohols using dimethyl sulfoxide-oxalyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a009

文献信息

• Reactivity-selectivity in the Swern oxidation of alcohols using dimethyl sulfoxide-oxalyl chloride
  作者：Michael Marx、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/jo00179a009

  日期：1984.3