1,9-bis(N,N-dimethylaminomethyl)dipyrromethane | 694520-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,9-bis(N,N-dimethylaminomethyl)dipyrromethane
• 英文别名: 5-nonyldipyrromethane；2-[1-(1H-pyrrol-2-yl)decyl]-1H-pyrrole
• CAS: 694520-04-2
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂
• 分子量: 272.434
• InChiKey: OJMUYLDACFLVRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-bis(N,N-dimethylaminomethyl)dipyrromethane 在 三氯氧磷 、 氢氧化钾 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1,9-bisformyl-5-nonyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PORPHYRIN DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PORPHYRINE

  摘要：

  公开号：

  WO2004046151A3
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 癸醛 在 indium(III) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1,9-bis(N,N-dimethylaminomethyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  致力于sGC的无NO调节：反式AB卟啉的设计与合成

  摘要：

  心血管系统的发病机制通常与可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）的功能障碍有关，可通过NO依赖性和非依赖性方式来刺激它。以前有报道说PPIX及其两亲衍生物显着激活了该酶。迄今为止，所有研究的卟啉都是天然存在的化合物或其衍生物，在β位置具有取代基。这类卟啉的含量有限，其衍生物或类似物难以合成，而合成的内消旋取代的卟啉则易于制备。因此，我们决定研究它们对鸟苷酸环化酶的影响。为此，一系列反式设计并合成了在大环相反端带有亲水和疏水基团的AB卟啉，它们大致模拟了PPIX中取代基的排列方式。它们的合成涉及从醛或缩醛开始，然后经酸催化的[2 + 2]-二吡咯甲烷缩合反应，制备合适的结构单元-二吡咯甲烷。测试了合成卟啉在sGC活化方面的生物学特性。介孔卟啉确实与sGC相互作用，尽管它们是弱活化剂，表明需要进一步优化其结构。

  DOI：

  10.1002/ijch.201500019