1,9-bis(N,N-dimethylaminomethyl)dipyrromethane | 694520-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,9-bis(N,N-dimethylaminomethyl)dipyrromethane
• 英文别名: 5-nonyldipyrromethane；2-[1-(1H-pyrrol-2-yl)decyl]-1H-pyrrole
• CAS: 694520-04-2
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂
• 分子量: 272.434
• InChiKey: OJMUYLDACFLVRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-bis(N,N-dimethylaminomethyl)dipyrromethane 在 三氯氧磷 、 氢氧化钾 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1,9-bisformyl-5-nonyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PORPHYRIN DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PORPHYRINE

  摘要：

  公开号：

  WO2004046151A3
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 癸醛 在 indium(III) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1,9-bis(N,N-dimethylaminomethyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  致力于sGC的无NO调节：反式AB卟啉的设计与合成

  摘要：

  心血管系统的发病机制通常与可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）的功能障碍有关，可通过NO依赖性和非依赖性方式来刺激它。以前有报道说PPIX及其两亲衍生物显着激活了该酶。迄今为止，所有研究的卟啉都是天然存在的化合物或其衍生物，在β位置具有取代基。这类卟啉的含量有限，其衍生物或类似物难以合成，而合成的内消旋取代的卟啉则易于制备。因此，我们决定研究它们对鸟苷酸环化酶的影响。为此，一系列反式设计并合成了在大环相反端带有亲水和疏水基团的AB卟啉，它们大致模拟了PPIX中取代基的排列方式。它们的合成涉及从醛或缩醛开始，然后经酸催化的[2 + 2]-二吡咯甲烷缩合反应，制备合适的结构单元-二吡咯甲烷。测试了合成卟啉在sGC活化方面的生物学特性。介孔卟啉确实与sGC相互作用，尽管它们是弱活化剂，表明需要进一步优化其结构。

  DOI：

  10.1002/ijch.201500019

文献信息

• [EN] PORPHYRIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PORPHYRINE
  申请人：PHOTOBIOTICS LTD

  公开号：WO2004046151A3

  公开（公告）日：2004-08-12
• Towards NO-free Regulation of sGC: Design and Synthesis of<i>trans</i>-AB-porphyrins
  作者：Sabina Smoleń、Dominika J. Walaszek、Maksymilian Karczewski、Emil Martin、Dorota Gryko

  DOI：10.1002/ijch.201500019

  日期：2016.3

  its amphiphilic derivatives markedly activate the enzyme. To date, all porphyrins studied are naturally occurring compounds or their derivatives, possessing substituents at β‐positions. Such porphyrins are of limited abundance and their derivatives or analogues are difficult to synthesize, while synthetic meso‐substituted porphyrins are easy to prepare. Thus, we have decided to study their effect on

  心血管系统的发病机制通常与可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）的功能障碍有关，可通过NO依赖性和非依赖性方式来刺激它。以前有报道说PPIX及其两亲衍生物显着激活了该酶。迄今为止，所有研究的卟啉都是天然存在的化合物或其衍生物，在β位置具有取代基。这类卟啉的含量有限，其衍生物或类似物难以合成，而合成的内消旋取代的卟啉则易于制备。因此，我们决定研究它们对鸟苷酸环化酶的影响。为此，一系列反式设计并合成了在大环相反端带有亲水和疏水基团的AB卟啉，它们大致模拟了PPIX中取代基的排列方式。它们的合成涉及从醛或缩醛开始，然后经酸催化的[2 + 2]-二吡咯甲烷缩合反应，制备合适的结构单元-二吡咯甲烷。测试了合成卟啉在sGC活化方面的生物学特性。介孔卟啉确实与sGC相互作用，尽管它们是弱活化剂，表明需要进一步优化其结构。