furan-2-carbaldehyde dimethylhydrazone | 14064-21-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: furan-2-carbaldehyde dimethylhydrazone
• 英文别名: 2-furaldehyde dimethylhydrazone；furfural N,N-dimethylhydrazone；furfural dimethylhydrazone；N,N-dimethylhydrazone；N-(furan-2-ylmethylideneamino)-N-methylmethanamine
• CAS: 14064-21-2
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: DURWBNUASAZMSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C/9.5 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.042 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  195 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-carbaldehyde dimethylhydrazone 在 HOF* CH₃CN 作用下， 以91%的产率得到2-氰基呋喃
  参考文献：
  名称：

  从醛到腈，使用HOF·CH 3 CN配合物进行常规且高产的转化

  摘要：

  醛的N，N-二甲基hydr在与HOF·CH 3 CN的温和条件下反应迅速发生氧化裂解，从而以很高的收率形成腈。该反应是化学选择性的，并且在没有外消旋的情况下迅速进行。即使使用大量过量的试剂，腈也能抵抗进一步的氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.014
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 偏二甲肼 在 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 furan-2-carbaldehyde dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  A Novel, One-Pot Synthesis of α-C-Cyanohydrazines in the Presence of Lithium Perchlorate/Diethylether Solution (5.0 M)

  摘要：

  在5.0 M高氯酸锂/乙醚溶液中，N,N-二甲基肼与醛缩合生成N,N-二甲基脎，再经三甲基硅基氰处理得到α-C-氰基肼。这些化合物是含氮取代基试剂的重要前体。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.368

文献信息

• Synthesis of<i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones and Acridones by the Reaction of 1,1-Dialkylhydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol2016803

  日期：2011.8.5

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones and acridones has been developed starting from readily available 1,1-dimethylhydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in good to excellent yields.

  已经从容易获得的醛的 1,1-二甲基腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的途径，用于生物学和药学上重要的邻（二甲氨基）芳基酮和吖啶酮。该反应在温和的条件下进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• [EN] AROMATIC COMPOUNDS FROM FURANICS<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES DÉRIVÉS DES FURANIQUES
  申请人：NEDERLANDSE ORGANISATIE VOOR TOEGEPAST-NATUURWETENSCHAPPELIJK ONDERZOEK TNO

  公开号：WO2017146581A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Described are methods for preparing phenols, benzene carboxylic acids, esters and anhydrides thereof from furanic compounds by reaction with a dienophile, wherein the furanic compounds are reacted with a hydrazine and/or oxime and then reacted with a dienophile.

  描述了一种从呋喃化合物通过与二烯醚反应制备酚、苯甲酸、酯和酐的方法，其中呋喃化合物与肼和/或肟反应，然后与二烯醚反应。
• Synthesis of <i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones, Acridones, Acridinium Salts, and 1<i>H</i>-Indazoles by the Reaction of Hydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo302378w

  日期：2012.12.21

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones, acridones, acridinium salts, and 1H-indazoles has been developed starting from readily available hydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds through arynes under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• Chemical cascades in water for the synthesis of functionalized aromatics from furfurals
  作者：Sally Higson、Fabiana Subrizi、Tom D. Sheppard、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/c5gc02935j

  日期：——

  One-pot synthetic routes from furfurals to aromatic compounds have been developed in water, and the phthalimide products converted to functionalised benzenes.

  已在水中开发了从糠醛到芳香化合物的一锅合成路线，并将邻苯二甲酰亚胺产品转化为官能化苯。
• Development of a microwave-assisted sustainable conversion of furfural hydrazones to functionalised phthalimides in ionic liquids
  作者：Valerija Karaluka、Kengo Murata、Shinto Masuda、Yuto Shiramatsu、Takuji Kawamoto、Helen C. Hailes、Tom D. Sheppard、Akio Kamimura

  DOI：10.1039/c8ra03895c

  日期：——

  A sustainable synthetic procedure to convert furfural hydrazones into functionalised phthalimides in ionic liquids was developed.

  开发了一种可持续的合成程序，将糠醛肼转化为功能化的邻苯二甲酰亚胺在离子液体中。