(4R)-1-ethoxymethyl-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylic acid | 76093-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4R)-1-ethoxymethyl-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: (R)-1-ethoxymethyl-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylic acid；(R)-N-(ethoxymethyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-methoxycarbonylpyridine-5-carboxylic acid；(4R)-1-(ethoxymethyl)-5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-4H-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 76093-37-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₇
• 分子量: 390.393
• InChiKey: MFNFLRNYARCUKB-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1-ethoxymethyl-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 methyl (4S)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate-2-(4-diphenylmethyl-1-piperazinyl)ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1，（4-二苯基甲基-1-哌嗪基）乙基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（3-硝基苯基）-3,5-吡啶二甲酸（马尼地平）二盐酸盐的旋光异构体的合成及生物活性。

  摘要：

  对映体（+）-和（-）-马尼地平（1）二盐酸盐分别通过旋光性单羧酸（-）-6和（+）-6的酯化反应合成。（S）-（+）-1和（R）-（-）-1的绝对构型是通过对（-）-6衍生的（+）-7的X射线晶体学分析明确确定的。（S）-（+）-1在自发性高血压（SHR）以及使用[3H]的放射性配体结合测定中，其抗高血压活性是（R）-（-）-异构体的30倍和80倍分别是尼群地平。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2225
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxymethyl-5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxilic acid 生成 (4R)-1-ethoxymethyl-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1，（4-二苯基甲基-1-哌嗪基）乙基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（3-硝基苯基）-3,5-吡啶二甲酸（马尼地平）二盐酸盐的旋光异构体的合成及生物活性。

  摘要：

  对映体（+）-和（-）-马尼地平（1）二盐酸盐分别通过旋光性单羧酸（-）-6和（+）-6的酯化反应合成。（S）-（+）-1和（R）-（-）-1的绝对构型是通过对（-）-6衍生的（+）-7的X射线晶体学分析明确确定的。（S）-（+）-1在自发性高血压（SHR）以及使用[3H]的放射性配体结合测定中，其抗高血压活性是（R）-（-）-异构体的30倍和80倍分别是尼群地平。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2225

文献信息

• Asymmetrical ester derivatives of 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic
  申请人：Societe de Recherches Industries (S.O.R.I.)

  公开号：US04900833A1

  公开（公告）日：1990-02-13

  The present invention relates to novel asymmetrical esters derived from 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid, of the formula: ##STR1## in which: R.sub.1 represents a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, R.sub.2 represents a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, a benzyl group, a benzoyl group or a phenyl group optionally substituted by one or more C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, cyano, nitro, hydroxyl or trifluoromethyl groups or by one or more halogen atoms, and R.sub.3 and R.sub.4, which are identical or different, each represent the hydrogen atom, a nitro group or a chlorine atom, their optical isomers and diastereoisomers and also the corresponding addition salts. These novel esters are useful in therapy, especially as antihypertensives.

  本发明涉及一种新型不对称酯，其源自于1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸，其化学式为： ##STR1## 其中：R.sub.1代表C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.2代表C.sub.1-C.sub.4烷基、苯甲基、苯甲酰基或苯基，可选地被一个或多个C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4烷基、氰基、硝基、羟基或三氟甲基基团或一个或多个卤原子取代，而R.sub.3和R.sub.4相同或不同，分别代表氢原子、硝基或氯原子，其光学异构体和对映异构体以及相应的加合物盐。这些新型酯在治疗中有用，特别是作为降压药。
• Muto; Kuroda; Kawato, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1988, vol. 38, # 11 A, p. 1662 - 1665
  作者：Muto、Kuroda、Kawato、Karasawa、Kubo、Nakamizo

  DOI：——

  日期：——
• KAJINO, MASAHIRO;WADA, YOSHIKAZU;NAGAI, YASUO;NAGAOKA, AKINOBU;MEGURO, KA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2225-2228
  作者：KAJINO, MASAHIRO、WADA, YOSHIKAZU、NAGAI, YASUO、NAGAOKA, AKINOBU、MEGURO, KA+

  DOI：——

  日期：——
• 1,4-Dihydropyridine derivatives and process for preparing the same
  申请人：Achiwa, Kazuo

  公开号：EP0474129B1

  公开（公告）日：1996-12-18
• US4806544A
  申请人：——

  公开号：US4806544A

  公开（公告）日：1989-02-21