1-(pyrrol-1-yl)ethyl acetate | 118360-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(pyrrol-1-yl)ethyl acetate
• 英文别名: N-(1-acetoxyethyl)azole；1-pyrrol-1-ylethyl acetate
• CAS: 118360-87-5
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: RLGQXIGEFGUPMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyrrol-1-yl)ethyl acetate 以65%的产率得到1-乙烯-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Attaryan, O. S.; Asratyan, G. V.; Darbinyan, E. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 6, p. 1206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 乙酸乙烯酯 在 D-aminoacylase from Escherichia coli (EC 3.5.1.81) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以64%的产率得到1-(pyrrol-1-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  有机介质中N-杂环混杂的酰基转移酶催化的马尔科夫尼科夫加成反应

  摘要：

  三种酰基转移酶，包括来自大肠杆菌的D-氨酰基酶，米曲霉的酰基转移酶“ Amano”和来自大肠杆菌的固定化青霉素G酰基转移酶已发现具有新颖的催化N-杂环到乙烯基酯的马尔科夫尼科夫加成反应的活性。D-氨基酰基转移酶，酰基转移酶“ Amano”和固定化的青霉素G酰基转移酶催化的4-硝基咪唑与乙酸乙烯酯的aza-Markovnikov加成反应分别比非酶促反应快1260倍，720倍和320倍。已经设计了一些对照实验以证明酰基转移酶的催化特异性。在这些混杂的酰基转移酶的催化下，将许多N-杂环（包括一些五环N-杂环，嘧啶和嘌呤）成功地以中等至极好的收率添加到一系列乙烯基酯中，以制备N-杂环衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505342

文献信息

• Potassium Phosphate Promoted Aza-Markovnikov Addition of N-Heterocycles to Vinyl Esters
  作者：Run-tao Li、Ze-mei Ge、Song-wen Lin、Qi Sun、Tie-ming Cheng

  DOI：10.1055/s-2007-983733

  日期：2007.7

  Anhydrous potassium phosphate promoted the aza-Markovnikov addition of a variety of N-heterocycles to vinyl esters in DMF at room temperature in moderate to excellent yields.

  无水磷酸钾促进了多种含氮杂环在室温下于二甲基甲酰胺（DMF）中对乙烯基酯的马尔科夫尼科夫型加成反应，产率从中等到优秀不等。
• Basic Ionic Liquid as Catalysis and Reaction Medium:  A Novel and Green Protocol for the Markovnikov Addition of <i>N</i>-Heterocycles to Vinyl Esters, Using a Task-Specific Ionic Liquid, [bmIm]OH
  作者：Jian-Ming Xu、Bo-Kai Liu、Wei-Bo Wu、Chao Qian、Qi Wu、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1021/jo0600914

  日期：2006.5.1

  A basic ionic liquid, 1-methyl-3-butylimidazolium hydroxide ([bmIm]OH), has been introduced as a catalyst and reaction medium for the Markovnikov addition of N-heterocycles to vinyl esters under mild conditions. The evidence for the role of this basic ionic liquid [bmIm]OH in promoting the Markovnikov addition has been given. On the basis of the evidence, a mechanism was postulated.

  已经引入碱性离子液体，即1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物（[bmIm] OH）作为催化剂和反应介质，用于在温和条件下将N-杂环马氏化学加成到乙烯基酯上。已经给出了这种碱性离子液体[bmIm] OH在促进马尔可夫尼科夫加入中的作用的证据。根据证据，提出了一种机制。
• A novel and highly efficient protocol for Markovnikov’s addition using ionic liquid as catalytic green solvent
  作者：Jian-Ming Xu、Wei-Bo Wu、Chao Qian、Bo-Kai Liu、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.001

  日期：2006.3

  A novel and highly efficient protocol for Markovnikov’s addition using ionic liquid as a catalytic green solvent is described. The strategy is especially useful in the synthesis of N-heterocycle derivatives with biological activity. This reaction widens largely the applicability of ionic liquid in organic synthesis.

  描述了使用离子液体作为催化绿色溶剂进行马尔可夫尼可夫添加的一种新颖且高效的方案。该策略在具有生物活性的N-杂环衍生物的合成中特别有用。该反应大大拓宽了离子液体在有机合成中的适用性。
• Markovnikov addition of vinyl acetate with azoles catalyzed by potassium tert-butoxide
  作者：Mazaahir Kidwai、Neeraj Kumar Mishra、Anwar Jahan

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.048

  日期：2011.4

  A simple and efficient methodology for Markovnikov addition of azoles with vinyl acetate catalyzed by potassium tert-butoxide is described. N-heterocyclic compounds are synthesized from simple and commercially available starting materials under mild conditions in high yields.

  描述了一种简单有效的方法，用于叔丁醇钾催化马尔可夫尼可夫与乙酸乙烯酯的加成反应。N-杂环化合物是由简单且可商购的起始原料在温和条件下以高收率合成的。
• Particulate polymer materials
  申请人：Exilica Limited

  公开号：EP2562148A2

  公开（公告）日：2013-02-27

  The present invention provides the use of a hollow particulate glass as a support for an active agent, characterised in that said hollow particulate glass is produced by pyrolysis of glass-coated polymer particles which are produced by copolymerising an unsaturated heterocyclic monomer and squaric acid, wherein said polymer has the structure: where each R, which may be the same or different, is hydrogen or optionally substituted alkyl; the ring nitrogen atom of the heterocyclic ring is unsubstituted or alkyl (especially methyl) substituted; X is a bond or a bridging group (preferably a bond); y is zero or a positive integer (preferably zero); and z is a positive integer the value whereof determines the molecular weight of the polymer.

  本发明提供了一种中空微粒玻璃作为活性剂载体的用途，其特征在于所述中空微粒玻璃是通过热解玻璃涂层聚合物颗粒而制成的，所述聚合物颗粒是由不饱和杂环单体和方酸共聚而成、 其中所述聚合物具有以下结构： 其中每个 R（可以相同或不同）是氢或任选取代的烷基；杂环的环状氮原子是未取代的或取代的烷基（尤其是甲基）；X 是键或桥基（最好是键）；y 是零或正整数（最好是零）；z 是正整数，其值决定聚合物的分子量。