9-butyl-3-(di(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-9H-carbazole | 1620095-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-butyl-3-(di(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 3-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-9-butylcarbazole
• CAS: 1620095-49-9
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃
• 分子量: 367.494
• InChiKey: UAPFUGLGJPVMSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-butyl-3-(di(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-9H-carbazole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 10-(9-butyl-9H-carbazol-3-yl)-5,5-difluoro-8-formyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  咔唑取代的BODIPY：合成，计算，电化学和DSSC研究。

  摘要：

  制备了具有氰基乙酸固定基的咔唑和对-茴香基取代的BODIPY染料，并评估了它们在DSSC中的光谱，电化学性质和光敏潜力。N-苯基咔唑取代的BODIPY的X射线结构显示BODIPY平面和咔唑平面之间的扭转角较小，表明两个单元之间的通讯增加。DFT研究表明，BODIPY单元与咔唑取代基之间存在有效的电子相互作用。的Ñ -butylcarbazole和Ñ-苯基咔唑取代的BODIPYs的还原电位显示出阳极位移，表明还原过程容易。预测的HOMO–LUMO间隙与电化学结果一致，并且咔唑取代的BODIPYs观察到较低的带隙。

  DOI：

  10.1007/s10895-017-2152-9
• 作为产物：
  描述：

  N-正丁基咔唑 在 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 16.5h， 生成 9-butyl-3-(di(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Carbazole substituted boron dipyrromethenes

  摘要：

  直链的N-丁基咔唑取代的BODIPY显示出红移的发射，大的斯托克斯位移以及高效的能量从咔唑单元传递到BODIPY核心。

  DOI：

  10.1039/c4dt01160k

文献信息

• Phosphorescent rhenium-dipyrrinates: efficient photosensitizers for singlet oxygen generation
  作者：Neha Manav、Praseetha E. Kesavan、Masatoshi Ishida、Shigeki Mori、Yuhsuke Yasutake、Susumu Fukatsu、Hiroyuki Furuta、Iti Gupta

  DOI：10.1039/c8dt04540b

  日期：——

  longer triplet state lifetimes (τT = 9–29 μs). Also, a large Stokes shift (Δν = 5682–6957 cm—1) was witnessed for all the rhenium dipyrrinates. Triplet emission was reflected in the efficient singlet oxygen generation yields (ΦΔ ∼ 0.75–0.98) along with the distinct photo-stability. Density functional theory (DFT) calculations revealed that the electron density is spread over the dipyrrin unit in most complexes

  已经制备并表征了一系列dip （I）二吡喃酮配合物（Re1-Re8）。报道了它们的晶体结构，磷光和单线态氧生成的研究。所述芳族取代基，如噻吩基，p -溴苯基，p氟苯基，米氟苯基，五氟苯基，Ñ -butylcarbazole，Ñ -phenylcarbazole，和Ñ -butylphenothiazine，被链接到重新dipyrrinates的C5位。从给电子（例如咔唑）到吸电子（例如，电子）改变取代基的电子性质（五氟苯基））可以改变这些配合物的结构，电化学和光谱性质。特别地，铼dipyrrinates表明在近红外区域的磷光足够长的三线态寿命（τ Ť = 9-29微秒）。此外，大的斯托克斯频移（Δ ν = 5682-6957厘米-1）被目击所有铼dipyrrinates。三重态发光反映在有效的单线态氧产生的产率（Φ Δ〜0.75–0.98）以及独特的光稳定性。密度泛函理论（DFT）计算表明
• Luminescent iridium(<scp>iii</scp>) dipyrrinato complexes: synthesis, X-ray structures, and DFT and photocytotoxicity studies of glycosylated derivatives
  作者：Neha Manav、Mohsin Y. Lone、Md Kausar Raza、Jaydeepsinh Chavda、Shigeki Mori、Iti Gupta

  DOI：10.1039/d1dt04218a

  日期：——

  significant charge distribution between dipyrrin ligands and Ir-cyclometalated units in all the molecules. X-ray crystal structures revealed an octahedral geometry of the Ir(III) center in the complex. The in vitro studies of the glycosylated Ir(III) complexes revealed strong photoluminescence with maximum Stokes shifts, and they showed significant photocytotoxicity in skin keratinocyte (HaCaT) and lung adenocarcinoma

  合成了一系列发光的 Ir( III ) 联吡啶配合物，在联吡啶配体的 C-5 位具有各种芳香族发色团。Ir( III ) 双嘧啶配合物上不同发色团的存在改变了它们的光学性质，并在红色至近红外区域（680-900 nm）产生强烈的发射，具有巨大的斯托克斯位移（5910-7045 cm -1）。TD-DFT 研究表明，在所有分子中，双吡喃配体和 Ir 环金属化单元之间存在显着的电荷分布。X 射线晶体结构揭示了复合物中 Ir( III ) 中心的八面体几何形状。糖基化Ir ( III) 复合物显示出具有最大斯托克斯位移的强光致发光，并且它们在皮肤角质形成细胞 (HaCaT) 和肺腺癌细胞 (A549) 中显示出显着的光细胞毒性。糖基化 Ir( III ) 复合物的单线态氧产生量子产率在水中的 70-78% 范围内。曝光后估计的 IC 50值在 17 和 25 μM 之间，共聚焦显微镜显示糖基化的
• Robust Zinc(II)porphyrin Catalyst for Visible Light Induced C–H Arylation of Heteroarenes
  作者：Anu Janaagal、Sanyam、Anirban Mondal、Iti Gupta

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00385

  日期：2023.7.7

  Zinc(II)porphyrin catalyzed light induced C–H arylation of heteroarenes from anilines is discussed. The method is nontoxic and efficient, using only 0.5 mol % of porphyrin catalyst to produce bi(hetero)aryls in good yields. This work demonstrates the potential use of porphyrin photocatalysts as efficient and robust alternatives to organic dyes.

  讨论了锌（II）卟啉催化光诱导苯胺杂芳烃的 C-H 芳基化。该方法无毒且高效，仅使用0.5 mol%的卟啉催化剂即可以良好的产率生产联（杂）芳基化合物。这项工作证明了卟啉光催化剂作为有机染料的高效且可靠的替代品的潜在用途。
• Carbazole Substituted BODIPYs: Synthesis, Computational, Electrochemical and DSSC Studies
  作者：Praseetha E. Kesavan、Raghu Nath Behera、Shigeki Mori、Iti Gupta

  DOI：10.1007/s10895-017-2152-9

  日期：2017.11

  p-anisyl substituted BODIPY dyes with a cyanoacetic acid anchoring group have been prepared and their spectral, electrochemical properties and photosensitizing potential in DSSC have been evaluated. X-ray structure of N-phenylcarbazole substituted BODIPY revealed lower torsion angle between BODIPY plane and carbazole plane, suggesting increased communication between the two units. DFT studies indicated

  制备了具有氰基乙酸固定基的咔唑和对-茴香基取代的BODIPY染料，并评估了它们在DSSC中的光谱，电化学性质和光敏潜力。N-苯基咔唑取代的BODIPY的X射线结构显示BODIPY平面和咔唑平面之间的扭转角较小，表明两个单元之间的通讯增加。DFT研究表明，BODIPY单元与咔唑取代基之间存在有效的电子相互作用。的Ñ -butylcarbazole和Ñ-苯基咔唑取代的BODIPYs的还原电位显示出阳极位移，表明还原过程容易。预测的HOMO–LUMO间隙与电化学结果一致，并且咔唑取代的BODIPYs观察到较低的带隙。
• Carbazole substituted boron dipyrromethenes
  作者：Praseetha E. Kesavan、Iti Gupta

  DOI：10.1039/c4dt01160k

  日期：——

  meso-N-Butylcarbazole substituted BODIPYs showed red shifted emission, large Stokes shifts and efficient energy transfer from the meso-carbazole unit to the BODIPY core.

  直链的N-丁基咔唑取代的BODIPY显示出红移的发射，大的斯托克斯位移以及高效的能量从咔唑单元传递到BODIPY核心。