2-Methoxy-2-morpholinoacetonitril | 36805-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-Methoxy-2-morpholinoacetonitril
• 英文别名: Methoxy-morpholinoacetonitril；2-methoxy-2-(morpholin-4-yl)acetonitrile；Morpholino-methoxy-acetonitril；methoxy-morpholin-4-yl-acetonitrile；2-Methoxy-2-morpholin-4-ylacetonitrile
• CAS: 36805-87-5
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 156.184
• InChiKey: ZWRHIESXDJVCBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  45.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-2-morpholinoacetonitril 在 硫化氢 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到4-thioformylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  Kantlehner, Willi; Haug, Erwin; Farkas, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 8, p. 1582 - 1587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-(二甲氧基甲基)吗啉 反应 5.0h， 以63%的产率得到2-Methoxy-2-morpholinoacetonitril
  参考文献：
  名称：

  Ein neues Herstellungsverfahren für 2,2,2-Trialkoxyacetonitrile und 2-Dialkylamino-2-alkoxycarbonsäurenitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30846

文献信息

• Hf(OTf)₄-Doped Me₃SiCl-Catalyzed Aminomethylation of Arenes with <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals: Facile Approach to Non-Natural Aromatic Amino Acid Precursors
  作者：Norio Sakai、Junichi Asano、Yuta Shimano、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-2007-991060

  日期：——

  The authors demonstrated a Hf(OTf)4-Me3SiCl-system-catalyzed aminomethylation of an aromatic compound, such as a heterocycle or an electron-rich arene, with several new types of N,O-acetals having both a cyano group and a cyclic amino moiety. This method permits the facile synthesis of artificial aromatic amino acid precursors.

  作者展示了一种由Hf(OTf)4-Me3SiCl系统催化下进行的芳香化合物（如杂环化合物或富电子芳香烃）的氨基甲基化反应，该反应可生成几种新型含氰基和环氨基的N,O-缩醛。这种方法能够方便地合成人工芳香氨基酸的前体。
• A practical approach to non-natural or N-unsubstituted α-arylglycine derivatives: Hf(OTf)4-doped Me3SiCl system-catalyzed aminomethylation of electron-rich arenes with a new type of N,O-acetal
  作者：Norio Sakai、Junichi Asano、Yuta Shimano、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.052

  日期：2008.9

  demonstrated the Hf(OTf)4-doped Me3SiCl system-catalyzed aminomethylation of electron-rich aromatic compounds, such as indoles and anilines, with new types of N,O-acetals having a variety of functional groups, such as cyano, ester, bis(trimethylsilyl)amino, diallylamino, and cyclic amino moieties, for the preparation of non-natural aromatic amino acid derivatives. Aminomethylation using an N,O-acetal with a

  作者已经证明了Hf（OTf）4掺杂的Me 3 SiCl系统催化的富电子芳族化合物（如吲哚和苯胺）的氨甲基化，以及具有各种官能团的新型N，O-乙缩醛，如氰基，酯，双（三甲基甲硅烷基）氨基，二烯丙基氨基和环状氨基部分，用于制备非天然芳香族氨基酸衍生物。在直接制备N-未取代的α-吲哚基甘氨酸衍生物的过程中，使用N，O-乙缩醛与双（三甲基甲硅烷基）氨基的氨基甲基化特别成功，该过程仅需进行标准的水性处理即可。
• Kantlehner,W.; Speh,P., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 1340 - 1344
  作者：Kantlehner,W.、Speh,P.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Umsetzung von Dialkylamino-methoxyacetonitrilen mit Cyanwasserstoff; eine einfache Synthese von 1,4-Diamino-3,4-dicyano-2-azabutadienen
  作者：Willi Kantlehner、Erwin Haug

  DOI：10.1055/s-1982-29722

  日期：——
• Kantlehner, Willi; Haug, Erwin; Isak, Heinz, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 5, p. 1721 - 1732
  作者：Kantlehner, Willi、Haug, Erwin、Isak, Heinz、Schulz, Wolfgang、Hippich, Silvin、et al.

  DOI：——

  日期：——