4-(二甲氧基甲基)吗啉 | 19449-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-(二甲氧基甲基)吗啉
• 英文名称: N-(dimethoxymethyl)morpholine
• 英文别名: 4-(dimethoxymethyl)morpholine
• CAS: 19449-31-1
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00518640
• 分子量: 161.201
• InChiKey: DBPMHMYHCBTONS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76.5-78 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二甲氧基甲基)吗啉 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Carbamic acid, dimethyl-,4-[(4-morpholinylmethylene)amino]-3-pyridinyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基吡啶氨基甲酸酯：合成和潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂和乙酰胆碱释放剂。

  摘要：

  根据报道的类似N-（4-氨基-3-吡啶基）-N'，N'-的活性，合成了4-氨基-3-吡啶基氨基甲酸酯（2a-c）作为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂和乙酰胆碱释放剂。二甲基脲（1）。虽然4-氨基-3-吡啶基N，N-二甲基氨基甲酸酯（2b）显示出良好的胆碱酯酶抑制作用[引起最大酶反应（IC50）降低50％的浓度为13.4 microM]，但它对刺激释放的神经酰胺没有影响。大鼠纹状体切片中的[3H]乙酰胆碱。N，N-二甲基氨基甲酸酯N-N-N，N-二甲基氨基甲酸酯4-[[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基] -3-吡啶基（7a）表现出令人惊讶的良好的胆碱酯酶抑制作用（IC50为9.4 microM），但没有释放活性。N-（3-羟基-4-吡啶基）-N'，N'-二甲基甲am（6a）的前体，它显示出一定的释放活性，但不是酯酶抑制剂，而6a的前体4-氨基-3-吡啶醇（5a）是有效的释放剂。还报道了基于正交定向锂化策略的5a的新合成。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810419
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰吗啉 、 硫酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-(二甲氧基甲基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Coupling Reaction of C−OMe Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom with Terminal Alkynes

  摘要：

  The cross coupling of the C-OMe bond adjacent to a nitrogen atom in dialkoxy-N,N-dialkylmethanamines with terminal alkynes was efficiently approached in the presence of copper catalyst under mild conditions to give 3-amino-1,4-diynes in good yields. The reaction is promoted by phosphine ligands and the chemistry provides a simple and efficient route to 3-amino-1,4-diynes. Importantly, the Michael addition occurred with as-prepared 3-amino-1,4-diynes to give the useful Michael-adducts containing tert-alkylamines in a very convenient way. Further studies revealed that (E)-1,5-diarylpent-1-en-4-yn-3-one was formed through the rearrangement by using the neutral alumina column, and the corresponding imine 2-(1,5-diphenylpent-2-en-4-ynylideneamino)ethanol was obtained in the presence of AgOTf.

  DOI：

  10.1021/jo1007898

文献信息

• Disperse dyes soluble in water
  申请人：Universita' Degli Studi di Firenze

  公开号：EP2085434A1

  公开（公告）日：2009-08-05

  The Application describes disperse dyes soluble in water of general formula (I)         D-L-Sn     (I) wherein: D is a disperse dye insoluble in water L is a linker S is a sugar n is comprised between 2 and 4 that are able to dye in an homogeneous way natural fibres and textiles and also textile materials including different fibres, and have high biodegradability through digestion by micro organisms, that found in the molecule itself a useful nourishment for their survival and proliferation; processes for the preparation of the above said dyes and their use are also described.

  该应用描述了一种水溶性分散染料的一般化学式(I) D-L-Sn (I) 其中： D是一种不溶于水的分散染料 L是一个连接物 S是一种糖 n的取值范围在2到4之间 这些染料能够以均匀的方式染色天然纤维和纺织品，还能够染色包括不同纤维的纺织材料，并且通过微生物的消化具有高生物降解性，这些微生物在分子中找到了有用的营养以供其生存和繁殖；还描述了上述染料的制备过程及其用途。
• Copper-Catalyzed Reaction of Ketenimine and in Situ Generated Immonium Ion: Access to α<i>,</i>β-Unsaturated Amidines
  作者：Bangben Yao、Chuang Shen、Zunjun Liang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo402368x

  日期：2014.2.7

  Cu-catalyzed three-component reaction of alkyne, azides (sulfonyl or phosphoryl azides), and N,N-dialkyloxyformamide dialkyl acetal via electrophilic addition of immonium ion to copper ketenimine is reported. This new protocol for the preparation of α,β-unsaturated amidine derivatives appears to offer high yield, mild conditions, and wide substrate scope. The reaction might involve the processes of

  据报道，通过将铵离子亲电加到铜亚胺铜上，炔烃，叠氮化物（磺酰基或磷酰基叠氮化物）和N，N-二烷氧基甲酰胺二烷基乙缩醛经Cu催化的三组分反应。这种制备α，β-不饱和am衍生物的新方案似乎提供了高收率，温和的条件和广泛的底物范围。该反应可能涉及铜酮亚胺中间体形成，亲电加成和异构化的过程。
• Molecular design, synthesis and biological evaluation of cage compound-based inhibitors of hepatitis C virus p7 ion channels
  作者：Vadim A. Shiryaev、Eugene V. Radchenko、Vladimir A. Palyulin、Nikolay S. Zefirov、Nikolay I. Bormotov、Olga A. Serova、Larisa N. Shishkina、Marat R. Baimuratov、Kseniya M. Bormasheva、Yulia A. Gruzd、Elena A. Ivleva、Marina V. Leonova、Anton V. Lukashenko、Dmitry V. Osipov、Vitaliy A. Osyanin、Alexander N. Reznikov、Vera A. Shadrikova、Anastasia E. Sibiryakova、Ilya M. Tkachenko、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.009

  日期：2018.10

  targets and having better pharmacological profile is highly desirable. The hepatitis C virus p7 viroporin is a relatively small hydrophobic oligomeric viral ion channel that plays a critical role during virus assembly and maturation, making it an attractive and validated target for the development of the cage compound-based inhibitors. Using the homology modeling, molecular dynamics, and molecular docking

  由丙型肝炎病毒（HCV）引起的丙型肝炎是一种急性和/或慢性肝病，其严重程度从轻度短暂疾病到严重的终生疾病，其影响全世界3％的人口，并给社会带来重大且不断增加的社会负担，经济和人文负担。在过去的十年中，通过针对非结构性病毒蛋白NS3 / 4A，NS5A和NS5B的直接作用抗病毒（DAA）药物的开发和临床实践，彻底改变了其治疗方法。然而，当前的治疗选择仍然具有重要的局限性，因此，迫切需要开发作用于不同病毒靶标并具有更好药理学特征的新型DAA。丙型肝炎病毒p7 viroporin是一个相对较小的疏水性寡聚病毒离子通道，在病毒组装和成熟过程中起着至关重要的作用，使其成为开发基于笼状化合物的抑制剂的有吸引力且经过验证的目标。使用同源性建模，分子动力学和分子对接技术，我们建立了具有代表性的丙型肝炎病毒p7离子通道模型（Gt1a，Gt1b，Gt1b_L20F，Gt2a和Gt2b），分析了抑制剂的结合位点
• Enamine–azide [2+3]-cycloaddition as a method to introduce functional groups into fluorescent dyes
  作者：Nadezhda S. Baleeva、Snizhana O. Zaitseva、Konstantin S. Mineev、Anastasia V. Khavroshechkina、Marina B. Zagudaylova、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.007

  日期：2019.1

  functional groups into fluorescent dyes, based on the [2+3]-cycloaddition reaction of “terminal” enamines with azides. The synthesis of such “terminal” enamines is carried out by the condensation of formamide acetals with a methyl group that is influenced by a strong electron withdrawing group. Thus, the proposed functionalization technique requires only the presence of a methyl group in the relevant position

  荧光染料是一种重要的研究工具，在现代科学中具有多种应用。但是，许多实验需要制备共价染料偶联物，如果没有染料分子上的官能团，这是不可能的。不幸的是，引入此类团体通常是一项复杂的任务。本文中，我们报告了一种基于“末端”烯胺与叠氮化物的[2 + 3]-环加成反应将官能团引入荧光染料的新方法。这种“末端”烯胺的合成是通过使甲酰胺缩醛与受强吸电子基团影响的甲基缩合来进行的。因此，提出的官能化技术仅需要在初始未官能化的荧光染料的相关位置存在甲基。
• Amidines. Part 20. Rates of reaction of N,N-dialkylformamide acetals with substituted anilines
  作者：Jerzy Osek、Janusz Oszczapowicz、Witold Drzewiński

  DOI：10.1039/p29860001961

  日期：——

  Rates of reaction of seven N,N-dialkylformamide acetals R12N–CH(OR2)2 with a series of anilines substituted on the phenyl ring have been measured in benzene, methanol, chloroform, and tetrahydrofuran by use of a g.l.c. method. In each case studied reaction is irreversible and obeys a second-order kinetic equation. Reaction rates correlate with Hammett σ constants for substituents on the phenyl ring

  使用glc方法测定了苯，甲醇，氯仿和四氢呋喃中七个N，N-二烷基甲酰胺缩醛R 1 2 N–CH（OR 2）2与在苯环上取代的一系列苯胺的反应速率。。在每种情况下，研究的反应都是不可逆的，并且服从二阶动力学方程。反应速率与苯胺分子苯环上取代基的Hammettσ常数相关。在动力学数据的基础上，讨论了反应机理。