(S)-2-(isopropylamino)-4-methylpentanoic acid | 248922-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(isopropylamino)-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2S)-4-methyl-2-(propan-2-ylamino)pentanoic acid
• CAS: 248922-95-4
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: NIXMKYASGYNXBO-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(isopropylamino)-4-methylpentanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-isopropyl-1-((triisopropylsilyl)oxy)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  空间因素对手性氨基锂聚集体的影响

  摘要：

  溶解在甲苯-d8 中的三个混合聚集体的溶液结构由衍生自 (S)-N-isopropyl-1-((triisopropylsilyl)oxy)propan-2-amine, (R)-N-(1-苯基-2-((三异丙基甲硅烷基)氧基)乙基)丙-2-胺，或(S)-N-异丁基-3-甲基-1-((三异丙基甲硅烷基)氧基)丁-2-胺和正丁基锂表征通过各种核磁共振实验，包括扩散有序核磁共振光谱与扩散系数公式重量相关分析（D-FW）和其他一维和二维核磁共振技术。我们报告说手性氨基锂的 R1 和 R2 基团的空间位阻控制了混合聚集体的聚集状态。具有较少受阻的 R2 基团，锂 (S)-N-isopropyl-1-((triisopropylsilyl)oxy)propan-2-amide 主要与正丁基锂形成 2:2 梯型混合聚集体。R1和R2基团空间位阻的增加抑制了2:2混合聚集体的形成并促进了2:1混合聚集体的形成。我们观察到锂

  DOI：

  10.1021/ja4123957
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(isopropylamino)-4-methylpentanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(S)-2-(isopropylamino)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE L'INTERACTION SESTRINE-GATOR2 ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。

  公开号：

  WO2018200625A1

文献信息

• Substituted diarylalkyl amides as calcium channel antagonists
  申请人：——

  公开号：US06458781B1

  公开（公告）日：2002-10-01

  The present invention provides compounds that block calcium channels and have the Formula I: The present invention also provides pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula I and methods of using them to treat stroke, cerebral ischemia, head trauma, and epilepsy.

  本发明提供了阻断钙通道并具有化学式I的化合物。 本发明还提供了含有化学式I化合物的药物组合物，以及使用它们治疗中风、脑缺血、头部创伤和癫痫的方法。
• MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170114080A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• [EN] N-ALKYLATED AMINO ACIDS AND OLIGOPEPTIDES, USES THEREOF AND METHODS FOR PROVIDING THEM.<br/>[FR] ACIDES AMINÉS N-ALKYLÉS ET OLIGOPEPTIDES, LEURS UTILISATIONS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2018178397A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The invention relates to the synthesis of amphiphilic amino acid derivatives, in particular to a method for the N-alkylation of an unprotected amino acid or the N-terminus of an oligopeptide substrate, comprising reacting said unprotected amino acid or oligopeptide substrate with an alcohol, e.g. a fatty alcohol, in the presence of a homogeneous transition metal catalyst.

  该发明涉及两性氨基酸衍生物的合成，特别涉及一种用于对未保护的氨基酸或寡肽底物的N-烷基化的方法，包括将所述未保护的氨基酸或寡肽底物与醇（例如脂肪醇）在均相过渡金属催化剂的存在下反应。
• A simple method for preparation of N-mono- and N,N-di-alkylated α-amino acids
  作者：Yuntao Song、Anthony D. Sercel、Don R. Johnson、Norman L. Colbry、Kuai-Lin Sun、Bruce D. Roth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01458-1

  日期：2000.10

  N-mono-alkylated amino acids in high yields. Reductive methylation of N-mono-alkylated amino acids under the same hydrogenation conditions at 50°C afforded N,N-di-alkylated amino acids in excellent yields. This simple method has been used to synthesize N-mono- and N,N-di-alkylated amino acids on a scale of 200 g.

  在20％Pd（OH）2 / C作为催化剂的氢化条件下，α-氨基酸与酮的反应以高收率得到了N-单烷基化的氨基酸。在相同的氢化条件下，在50℃下，N-单烷基化氨基酸的还原甲基化以优异的产率提供了N，N-二烷基烷基化的氨基酸。该简单方法已用于合成规模为200 g的N-单-和N，N-二烷基化的氨基酸。
• Hydrogen bond architecture in crystal structures of <i>N</i>-alkylated hydrophobic amino acids
  作者：C. H. Görbitz、A. B. Leirvåg、Ø. Jacobsen

  DOI：10.1039/c4ce01412j

  日期：——

  Herein we present the first systematic investigation of hydrogen bonding patterns and crystal packing arrangements of N-alkylated hydrophobic amino acids, including synthesis and single crystal structure determination of five new compounds.

  本文中，我们对N-烷基化疏水性氨基酸的氢键模式和晶体堆积安排进行了首次系统研究，包括五个新化合物的合成和单晶结构测定。