2-amino-2-methylmalonic acid | 26767-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-2-methylmalonic acid
• 英文别名: 2-Amino-2-methylpropanedioic acid
• CAS: 26767-88-4
• 化学式: C₄H₇NO₄
• mdl: MFCD19203503
• 分子量: 133.104
• InChiKey: UURVVRAGBFTTCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-methylmalonic acid 在 磷酸吡哆醛 作用下， 反应 4.0h， 生成 D-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Thomas, Neil R.; Schirch, Verne; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2925 - 2932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bromomethylmalonic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 72.0h， 生成 2-amino-2-methylmalonic acid
  参考文献：
  名称：

  Thomas, Neil R.; Schirch, Verne; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2925 - 2932

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (2R)- and (2S)- [1-13C]-2-amino-2-methylmalonic acid: Chiral substrates for serine hydroxymethyltransferase
  作者：Neil R. Thomas、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90505-8

  日期：1991.1

  (2R) - and (2S)-[1-13C]-2-amino-2-methylmalonate, probes for the stereochemical course of the serine hydroxymethyltransferase reaction, have been synthesised from bis-lactim ethers derived from valine and alanine. Direct acylation of the anion with diethyl carbonate gave the N-ethoxycarbonyl derivative rather than the required ethyl ester. The 13C-labelled carboxyl group was therefore Introduced via

  （2R） -和（2S） - [1- 13 C] -2-氨基-2-甲基丙，对于丝氨酸羟甲基反应的立体化学过程探针，已经从合成双-lactim醚类从缬氨酸和丙氨酸的。用碳酸二乙酯直接将阴离子酰化，得到N-乙氧羰基衍生物，而不是所需的乙酯。在13因此C标记的羧基基团被引入通过治疗的阴离子的与[1- 13 C] -乙酰氯，接着卤仿氧化。将得到的羧酸盐，然后用甲基碘酯化，和双在酸性条件下裂解-内酰胺醚环系统，得到氨基酸酯。皂化，然后通过阳离子交换色谱分离，得到标题化合物。
• Metal Ion Inhibition of Nonenzymatic Pyridoxal Phosphate Catalyzed Decarboxylation and Transamination
  作者：Roger F. Zabinski、Michael D. Toney

  DOI：10.1021/ja0026354

  日期：2001.1.1

  Al(3+) metalation, while alanine transamination is inhibited only 1.3-fold. Metal ion inhibition of Schiff base reactivity suggests a simple explanation for the lack of known PLP dependent enzymes that make direct mechanistic use of metal ions. A comparison of enzyme catalyzed, PLP catalyzed, and uncatalyzed reactions shows that PLP dependent decarboxylases are among the best known biological rate enhancers:

  非酶促磷酸吡哆醛 (PLP) 催化的脱羧和氨基转移已通过实验重新研究。已知金属离子在溶液中催化多种 PLP 依赖性反应，包括氨基转移。这里证明，先前观察到的速率加​​速仅是由于在亚饱和条件下希夫碱形成的增强。测试了多种金属离子对 2-甲基-2-氨基丙二酸席夫碱反应性的影响。发现所有这些都没有效果或有很小的抑制作用。用 2-甲基-2-氨基丙二酸、2-氨基异丁酸、丙氨酸和乙胺的希夫碱详细研究了 Al(3+) 的影响。2-甲基-2-氨基丙二酸的脱羧不受Al(3+)金属化的影响，而 2-氨基异丁酸的脱羧被抑制 125 倍。乙胺的氨基转移反应比丙氨酸慢 75 倍。Al(3+) 金属化可抑制乙胺氨基转移 4 倍，而丙氨酸氨基转移仅抑制 1.3 倍。金属离子对席夫碱反应性的抑制为缺乏已知的 PLP 依赖性酶提供了一个简单的解释，这些酶可以直接机械地利用金属离子。酶催化、PLP 催化和未催化反应的比较表明，依赖
• Enantioselective Decarboxylation of 2-Methyl-2-aminomalonate Catalyzed by (S)-2-Hydroxy-2'-(3-phenyluryl-benzyl)-1,1'-binaphthyl-3-carboxaldehyde
  作者：Hyun-Jung Park、Raju Nandhakumar、Sun-Min Lee、Yoon-Su Ahn、Kwan-Mook Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.9.2449

  日期：2010.9.20

  for the imines of 1-D-Ala and 1-L-Ala, and the peak assignment in (b) and (c) is for free [Me4N][MAM-H]. Aminomalonic acid (AM-H2) is a biological intermediate appearing in the conversion course of serine to glycine. Aminomalonic decarboxylases, enzymes that catalyze decarboxylation of aminomalonic acid, have been found in many living systems. Serine hydroxymethyltransferase stereospecifically decarboxylates

  图 1. (a)：仅 1 的 DMSO-d6 溶液的 H NMR 光谱。(b)-(d)：1 + [Me4N] [MAM-H] 的 DMSO-d6 溶液在 10 分钟、1.5 小时和 10 小时内的 H NMR 光谱。(d) 中的所有峰分配都是针对 1-D-Ala 和 1-L-Ala 的亚胺，而 (b) 和 (c) 中的峰分配是针对游离 [Me4N][MAM-H]。氨基丙二酸（AM-H2）是一种生物中间体，出现在丝氨酸向甘氨酸的转化过程中。氨基丙二酸脱羧酶是催化氨基丙二酸脱羧的酶，已在许多生命系统中发现。丝氨酸羟甲基转移酶立体特异性地使 2-氨基-2-甲基-丙二酸 (MAM-H2) 脱羧以产生 D-丙氨酸。尽管立体选择性脱羧是一个百年历史，但由于手性技术的发展，近来人们对它的兴趣越来越大。已开发出使用金属配合物和辛可宁衍生物的化学方法用于 MAM 的立体定向脱羧。据报道，在 pH 2-3 和
• Lutz, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1909, vol. 41, p. 1520
  作者：Lutz

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of .alpha.-amino acids using chiral cobalt(III) complexes
  作者：Masanobu Ajioka、Shigenobu Yano、Kenichi Matsuda、Sadao Yoshikawa

  DOI：10.1021/ja00399a075

  日期：1981.5