1-butyl-3-cyanomethylimidazolium chloride | 1318260-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-butyl-3-cyanomethylimidazolium chloride
• 英文别名: 2-(3-Butylimidazol-3-ium-1-yl)acetonitrile;chloride
• CAS: 1318260-17-1
• 化学式: C₉H₁₄N₃*Cl
• 分子量: 199.683
• InChiKey: YRUQRQOIVDOVTK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-cyanomethylimidazolium chloride 在 strongly basic anion exchange resin AG 1-X₈, nitrate form 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到1-butyl-3-cyanomethylimidazolium nitrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-cyanoalkyl-functionalized imidazolium nitrate and dicyanamide ionic liquids with a comparison of their thermal properties for energetic applications

  摘要：

  通过将市售的卤代烷基腈与取代咪唑进行N-烷基化反应，然后进行阴离子交换，成功合成了10种N-烷基-N-氰基烷基功能化的咪唑鎓（N-甲基-和N-丁基-N-((CH2)nCN)咪唑鎓；n = 1–4）硝酸盐和11种N-烷基-N-氰基烷基功能化的咪唑鎓（N-甲基-N-((CH2)nCN)咪唑鎓；n = 1–6，N-(2-氰乙基)-N-((CH2)nCN)咪唑鎓；n = 1,3–6）二氰胺盐。根据它们的熔点观测结果，所有二氰胺盐和除一种硝酸盐（1-氰甲基-3-甲基咪唑鎓硝酸盐）外的所有硝酸盐的熔点均低于100 °C，这里还报道的17种卤化物前体中也有13种的熔点低于100 °C。差示扫描量热数据表明，熔点随着N-烷基或N-氰基烷基链长的增加或与二氰胺阴离子交换而降低，这使得与类似的卤化物或硝酸盐相比熔点最低。热重分析显示，随着N-氰基烷基取代基长度的增加，热稳定性增加，而对于硝酸盐和特别是短链N-氰基烷基取代基（例如，N-氰甲基，N-(1-氰乙基)和N-(2-氰乙基)）的二氰胺盐，热稳定性显著降低。此外，许多N-氰基烷基取代的盐（尤其是二氰胺盐），存在大量热稳定的炭质产物——这可能是由于N-氰基烷基取代基、二氰胺阴离子或两者的反应产物形成了热稳定的聚合物或环。

  DOI：

  10.1039/c0nj00889c
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基咪唑 、 氯乙腈 以57%的产率得到1-butyl-3-cyanomethylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-cyanoalkyl-functionalized imidazolium nitrate and dicyanamide ionic liquids with a comparison of their thermal properties for energetic applications

  摘要：

  通过将市售的卤代烷基腈与取代咪唑进行N-烷基化反应，然后进行阴离子交换，成功合成了10种N-烷基-N-氰基烷基功能化的咪唑鎓（N-甲基-和N-丁基-N-((CH2)nCN)咪唑鎓；n = 1–4）硝酸盐和11种N-烷基-N-氰基烷基功能化的咪唑鎓（N-甲基-N-((CH2)nCN)咪唑鎓；n = 1–6，N-(2-氰乙基)-N-((CH2)nCN)咪唑鎓；n = 1,3–6）二氰胺盐。根据它们的熔点观测结果，所有二氰胺盐和除一种硝酸盐（1-氰甲基-3-甲基咪唑鎓硝酸盐）外的所有硝酸盐的熔点均低于100 °C，这里还报道的17种卤化物前体中也有13种的熔点低于100 °C。差示扫描量热数据表明，熔点随着N-烷基或N-氰基烷基链长的增加或与二氰胺阴离子交换而降低，这使得与类似的卤化物或硝酸盐相比熔点最低。热重分析显示，随着N-氰基烷基取代基长度的增加，热稳定性增加，而对于硝酸盐和特别是短链N-氰基烷基取代基（例如，N-氰甲基，N-(1-氰乙基)和N-(2-氰乙基)）的二氰胺盐，热稳定性显著降低。此外，许多N-氰基烷基取代的盐（尤其是二氰胺盐），存在大量热稳定的炭质产物——这可能是由于N-氰基烷基取代基、二氰胺阴离子或两者的反应产物形成了热稳定的聚合物或环。

  DOI：

  10.1039/c0nj00889c

文献信息

• Reactivity of N-cyanoalkyl-substituted imidazolium halide salts by simple elution through an azide anion exchange resin
  作者：David M. Drab、Steven P. Kelley、Julia L. Shamshina、Marcin Smiglak、O. Andreea Cojocaru、Gabriela Gurau、Robin D. Rogers

  DOI：10.1007/s11426-012-4664-0

  日期：2012.8

  Certain N -cyanoalkyl-functionalized imidazolium halide salts unexpectedly undergo nitrile hydrolysis to amides, as well as dipolar cycloaddition to tetrazoles when eluted on azide anion exchanged resin.

  当在叠氮化物阴离子交换树脂上洗脱时，某些 N- 氰基烷基官能化的咪唑鎓卤化物盐出乎意料地经历腈水解成酰胺，以及偶极环加成成四唑。
• Zinc-assisted synthesis of imidazolium-tetrazolate bi-heterocyclic zwitterions with variable alkyl bridge length
  作者：David M. Drab、Julia L. Shamshina、Marcin Smiglak、O. Andreea Cojocaru、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers

  DOI：10.1007/s11426-012-4676-9

  日期：2012.8

  Zinc halide-complexed alkyl-bridged bi-heterocycles were obtained as zwitterions from the Click reaction of a series of N-cyanoalkyl-N-alkylimidazolium halide ionic liquids with sodium azide. Reaction optimization showed fast reaction times and milder conditions compared to conventional Click syntheses from neutral nitriles.

  通过一系列 N-氰基烷基-N-烷基咪唑卤化鎓离子液体与叠氮化钠的单击反应，获得了卤化锌络合烷基桥双杂环。与传统的中性腈的 Click 合成相比，反应优化显示反应时间更快，条件更温和。