N-hydroxy-N'-aminoguanidine tosylate | 36826-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N'-aminoguanidine tosylate
• 英文别名: N-hydroxy-N'-aminoguanidine p-toluenesulphonate；N-hydroxy-N'-aminoguanidine PTSA；2-amino-1-hydroxyguanidine;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 36826-58-1
• 化学式: CH₆N₄O*C₇H₈O₃S
• 分子量: 262.29
• InChiKey: FXYWKTIILSNZDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸吡哆醛 、 N-hydroxy-N'-aminoguanidine tosylate 以69%的产率得到1-(3,3-dimethyl-3l5-but-3-en-1-yl)-3,4-dimethyl-2-(4-methylenehex-1-en-1-yl)benzene compound with 1-methyl-4-(2-methyl-2l7-propa-1,2-dien-2-yl)benzene (1:1)
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3-羟基胍甲苯磺酸盐的取代水杨醛席夫碱作为新型抗冠状病毒抗病毒药物的设计，合成，测试和定量构效关系分析。

  摘要：

  羟基氨基胍（SB-HAG）的席夫碱的结构特征的进一步修改导致HAG衍生物（SSB-HAG）衍生物和其他三个SB-HAG衍生物的九个取代的水杨醛席夫碱。首次对这些新化合物进行了抗冠状病毒，小鼠肝炎病毒（MHV）感染的测试。最具活性的化合物2 [1-[（（3'-烯丙基-2'-羟基亚苄基）氨基] -3-羟基胍]对MHV的生长比羟基胍的活性高约376倍，比HAG活性高约564倍比较TCID50值本身。从用这些化合物处理过的细胞释放的MHV的噬菌斑分析表明，SSB-HAG甲苯磺酸盐可能抑制病毒感染的细胞中病毒RNA的转录。对两个子集的定量构效关系（QSAR）分析表明，抑制活性与电子和亲脂性参数密切相关。根据对这些新化合物的抑制活性和QSAR分析，对甲苯磺酸SSB-HAG甲苯磺酸盐抗冠状病毒感染的抗病毒活性的结构要求非常严格。

  DOI：

  10.1021/jm00164a023
• 作为产物：
  描述：

  S-methylisothiosemicarbazide tosylate 在 羟胺 作用下， 反应 48.0h， 以44.2%的产率得到N-hydroxy-N'-aminoguanidine tosylate
  参考文献：
  名称：

  新型N-羟基胍衍生物作为抗癌和抗病毒药。

  摘要：

  羟基胍同时具有胍和羟基脲的特征，并且在体外和体内均具有抗病毒和抗癌活性。为了增强该化合物的抗病毒和抗癌活性，合成了具有以下结构的一系列新的羟基胍衍生物：R = NNHC（= NH）NHOH，其中R =芳族或杂环醛。制备该系列化合物是为了改变亲脂性/亲水性平衡以及羟基胍的电子和空间特性。测试了化合物对培养的L1210细胞的抗癌活性。上述化合物的ID 50值在7.80-126μM的范围内。它们的活性比羟基脲和羟基胍高约10倍。还通过测定对劳斯肉瘤病毒感染的鸡胚成纤维细胞转化的抑制作用来测试抗病毒活性。这些新化合物的ID50值在2.76-195.2 microM的范围内。活性最高的化合物比羟基胍的活性高约100倍。在ID50下，未观察到对细胞的明显毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00368a024

文献信息

• Aminoguanidine hydrazone derivatives, process for producing the same and drugs thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06350749B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The present invention is to provide a compound of the formula: wherein the ring A is an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring, the ring B an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic homocyclic ring or an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring, R1 is a hydrogen atom, a hydroxy group or a lower alkyl group, and n is 0 or 1, or a salt thereof, which is effective for the prevention or treatment of ischemic cardiac disease, etc., and which is useful as an agent for preventing or treating ischemic cardiac disease, etc. such as myocardial infarction, arrhythmia, etc.

  本发明提供了一种化合物的公式：其中环A是可选地取代的5至6成员芳香杂环，环B是可选地取代的5至6成员的芳香同环或可选地取代的5至6成员的芳香杂环，R1是氢原子，羟基或低烷基，n是0或1，或其盐，该盐对于预防或治疗缺血性心脏病等有效，并可作为预防或治疗缺血性心脏病等的药物，例如心肌梗死、心律失常等。
• Optimization of the Schiff bases of N-hydroxy-N'-aminoguanidine as anticancer and antiviral agents
  作者：Anne T'ang、Eric J. Lien、Michael M. C. Lai

  DOI：10.1021/jm00146a022

  日期：1985.8

  Hydroxyurea, hydroxyguanidine, and some thiosemicarbazones have been shown to have anticancer and antiviral activities. One of their possible sites of action is the enzyme ribonucleotide reductase (RR). Combination of the structural features of these compounds led to the design and synthesis of the Schiff bases of N-hydroxy-N'-aminoguanidine. Synthesis and structure-activity studies of some of these

  羟基脲，羟基胍和一些硫代半氨基甲酮已被证明具有抗癌和抗病毒活性。它们的可能作用位点之一是核糖核苷酸还原酶（RR）。这些化合物的结构特征的结合导致了N-羟基-N'-氨基胍的席夫碱的设计和合成。这些化合物中某些化合物的合成和结构活性研究表明，增大尺寸和亲脂性是活性的重要因素。为了优化该系列化合物的活性，已合成了13个具有高亲脂性和分子大小的衍生物，并对其生物学活性进行了研究。体外对L1210最具活性的抗癌化合物（化合物9和12）的活性是羟基胍和羟基脲的约7倍。体外对鸡成纤维细胞的劳斯肉瘤病毒转化最有效的抗病毒化合物（7、9）的活性是羟基胍的约40倍。其中一种化合物（4）在体内显示出令人鼓舞的活性（％T / C = 140，可抵抗小鼠中的P388白血病），并且正在接受美国国家癌症研究所（NCI）的进一步研究。劳斯肉瘤病毒对鸡胚细胞转化的抑制作用研究表明，所有这些化合物均抑制转化，而某些化合物也抑制病毒复制。
• Use of hydroxyguanidines
  申请人：WaPharm AB

  公开号：US06599943B1

  公开（公告）日：2003-07-29

  The invention features pharmaceutical compositions that include hydroxyguanidines. The compositions can be used, for example, for treating or preventing ischemic diseases, hypoxia,or arrhythmias.

  该发明涉及包括羟基胍类化合物的药物组合物。该组合物可用于治疗或预防缺血性疾病、低氧症或心律失常等疾病。
• METHOD OF TREATING HCV INFECTION WITH A SMALL MOLECULE CHK2 INHIBITOR
  申请人：The United States of America, as Represented by The Secretary, Department of Health and Human Serv

  公开号：US20140294767A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A method of treating an Hepatitis C Virus infection in a patient, comprising providing a therapeutically effective amount, to a patient in need thereof, of a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: G 1 is a group of the formula or where n is 0, 1, 2, 3, or 4 and Het is a 5- or 6-membered heteroaryl group containing 1 to 4 heteroatoms independently chosen from N, O, and S, which Het is optionally substituted.

  一种治疗患者乙型肝炎病毒感染的方法，包括向需要治疗的患者提供化合物公式（I）或其药学上可接受的盐的治疗有效量，其中：G1是公式或式，其中n为0、1、2、3或4，Het是一个5-或6-成员杂环芳基基团，其中包含1到4个异构原子，独立地选择自N、O和S，该Het可以被选择性地取代。
• Method of treating HCV infection with a small molecule CHK2 inhibitor
  申请人：The United States of America, as Represented by The Secretary, Department of Health and Human Service

  公开号：US09278089B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  A method of treating an Hepatitis C Virus infection in a patient, comprising providing a therapeutically effective amount, to a patient in need thereof, of a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: G1 is a group of the formula or where n is 0, 1, 2, 3, or 4 and Het is a 5- or 6-membered heteroaryl group containing 1 to 4 heteroatoms independently chosen from N, O, and S, which Het is optionally substituted.

  一种治疗患有丙型肝炎病毒感染的患者的方法，包括向需要治疗的患者提供公式(I)化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量，其中：G1是公式或其中n为0、1、2、3或4，Het是一个5-或6-成员的杂环芳基基团，独立地选择1至4个杂原子（N、O和S）并且可以被取代。