S-methylisothiosemicarbazide tosylate | 36778-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methylisothiosemicarbazide tosylate
• 英文别名: S-methylthiosemicarbazide tosylate；methyl N'-aminocarbamimidothioate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 36778-68-4
• 化学式: C₂H₇N₃S*C₇H₈O₃S
• 分子量: 277.368
• InChiKey: XGDUBEMEPNBMCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methylisothiosemicarbazide tosylate 在 羟胺 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-<(3-pyridylmethylene)amino>-3-hydroxyguanidine tosylate
  参考文献：
  名称：

  优化N-羟基-N'-氨基胍的席夫碱作为抗癌和抗病毒药物。

  摘要：

  羟基脲，羟基胍和一些硫代半氨基甲酮已被证明具有抗癌和抗病毒活性。它们的可能作用位点之一是核糖核苷酸还原酶（RR）。这些化合物的结构特征的结合导致了N-羟基-N'-氨基胍的席夫碱的设计和合成。这些化合物中某些化合物的合成和结构活性研究表明，增大尺寸和亲脂性是活性的重要因素。为了优化该系列化合物的活性，已合成了13个具有高亲脂性和分子大小的衍生物，并对其生物学活性进行了研究。体外对L1210最具活性的抗癌化合物（化合物9和12）的活性是羟基胍和羟基脲的约7倍。体外对鸡成纤维细胞的劳斯肉瘤病毒转化最有效的抗病毒化合物（7、9）的活性是羟基胍的约40倍。其中一种化合物（4）在体内显示出令人鼓舞的活性（％T / C = 140，可抵抗小鼠中的P388白血病），并且正在接受美国国家癌症研究所（NCI）的进一步研究。劳斯肉瘤病毒对鸡胚细胞转化的抑制作用研究表明，所有这些化合物均抑制转化，而某些化合物也抑制病毒复制。

  DOI：

  10.1021/jm00146a022
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 对甲苯磺酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 S-methylisothiosemicarbazide tosylate
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3-羟基胍甲苯磺酸盐的取代水杨醛席夫碱作为新型抗冠状病毒抗病毒药物的设计，合成，测试和定量构效关系分析。

  摘要：

  羟基氨基胍（SB-HAG）的席夫碱的结构特征的进一步修改导致HAG衍生物（SSB-HAG）衍生物和其他三个SB-HAG衍生物的九个取代的水杨醛席夫碱。首次对这些新化合物进行了抗冠状病毒，小鼠肝炎病毒（MHV）感染的测试。最具活性的化合物2 [1-[（（3'-烯丙基-2'-羟基亚苄基）氨基] -3-羟基胍]对MHV的生长比羟基胍的活性高约376倍，比HAG活性高约564倍比较TCID50值本身。从用这些化合物处理过的细胞释放的MHV的噬菌斑分析表明，SSB-HAG甲苯磺酸盐可能抑制病毒感染的细胞中病毒RNA的转录。对两个子集的定量构效关系（QSAR）分析表明，抑制活性与电子和亲脂性参数密切相关。根据对这些新化合物的抑制活性和QSAR分析，对甲苯磺酸SSB-HAG甲苯磺酸盐抗冠状病毒感染的抗病毒活性的结构要求非常严格。

  DOI：

  10.1021/jm00164a023

文献信息

• Aminoguanidine hydrazone derivatives, process for producing the same and drugs thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06350749B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The present invention is to provide a compound of the formula: wherein the ring A is an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring, the ring B an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic homocyclic ring or an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring, R1 is a hydrogen atom, a hydroxy group or a lower alkyl group, and n is 0 or 1, or a salt thereof, which is effective for the prevention or treatment of ischemic cardiac disease, etc., and which is useful as an agent for preventing or treating ischemic cardiac disease, etc. such as myocardial infarction, arrhythmia, etc.

  本发明提供了一种化合物的公式：其中环A是可选地取代的5至6成员芳香杂环，环B是可选地取代的5至6成员的芳香同环或可选地取代的5至6成员的芳香杂环，R1是氢原子，羟基或低烷基，n是0或1，或其盐，该盐对于预防或治疗缺血性心脏病等有效，并可作为预防或治疗缺血性心脏病等的药物，例如心肌梗死、心律失常等。
• Novel N-hydroxyguanidine derivatives as anticancer and antiviral agents
  作者：Anna W. Tai、Eric J. Lien、Michael M. C. Lai、Tasneem A. Khwaja

  DOI：10.1021/jm00368a024

  日期：1984.2

  features of guanidine and hydroxyurea and has antiviral and anticancer activities both in vitro and in vivo. In order to enhance the antiviral and anticancer activity of this compound, a new series of hydroxyguanidine derivatives with the following structures were synthesized: R = NNHC(= NH)NHOH, where R = aromatic or heterocyclic aldehyde. This series of compounds was prepared in order to alter the lipophilic/hydrophilic

  羟基胍同时具有胍和羟基脲的特征，并且在体外和体内均具有抗病毒和抗癌活性。为了增强该化合物的抗病毒和抗癌活性，合成了具有以下结构的一系列新的羟基胍衍生物：R = NNHC（= NH）NHOH，其中R =芳族或杂环醛。制备该系列化合物是为了改变亲脂性/亲水性平衡以及羟基胍的电子和空间特性。测试了化合物对培养的L1210细胞的抗癌活性。上述化合物的ID 50值在7.80-126μM的范围内。它们的活性比羟基脲和羟基胍高约10倍。还通过测定对劳斯肉瘤病毒感染的鸡胚成纤维细胞转化的抑制作用来测试抗病毒活性。这些新化合物的ID50值在2.76-195.2 microM的范围内。活性最高的化合物比羟基胍的活性高约100倍。在ID50下，未观察到对细胞的明显毒性。
• TANG, A.;LIEN, E. J.;LAI, M. M. C., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 8, 1103-1106
  作者：TANG, A.、LIEN, E. J.、LAI, M. M. C.

  DOI：——

  日期：——
• US5612332A
  申请人：——

  公开号：US5612332A

  公开（公告）日：1997-03-18
• [EN] DI- AND TRI-AMINOGUANIDINES AND THEIR USE TO INHIBIT THE ADVANCED GLYCOSYLATION OF PROTEINS<br/>[FR] DIAMINOGUANIDINES ET TRIAMINOGUANIDINES ET LEUR EMPLOI POUR INHIBER LA GLYCOSYLATION AVANCEE DE PROTEINES
  申请人：ALTEON INC.

  公开号：WO1996040663A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) The present invention relates to compounds, compositions and methods for inhibiting nonenzymatic cross-linking (protein aging). Accordingly, a composition is disclosed which comprises a di- or tri-aminoguanidine of formula (I), capable of inhibiting the formation of advanced glycosylation endproducts of target proteins. The method comprises contacting the target protein with the composition. Both industrial and therapeutic applications for the invention are envisioned, as food spoilage and animal protein aging can be treated.(FR) L'invention porte sur des composés, des compositions et des procédés pour inhiber une réticulation non enzymatique (vieillissement des protéines), et sur une composition comportant une diaminoguanidine ou triaminoguanidine, de formule (I), capable d'inhiber la formation des produits finaux de glycosylation avancée de protéines cibles. Ledit procédé consiste à mettre la protéine cible en contact avec la composition. Les applications industrielles et thérapeutiques de l'invention sont prises en compte, notamment pour le traitement de l'altération des aliments et le vieillissement des protéines animales.