1,3-O-Ethylidene-L-erythritol | 70369-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1,3-O-Ethylidene-L-erythritol
• 英文别名: 2,4-O-ethylidene-D-erythritol；(2R,4S,5R)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-methyl-1,3-dioxane；(2R,4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 70369-46-9
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: SHFQFRSQYXYSFN-PBXRRBTRSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  292.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-O-Ethylidene-L-erythritol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.25h， 生成 methyl (Z)-7-{(1S,2R,4R)-2-[2-aza-2-(1-phthalazinylamino)vinyl]-4-methyl-3,5-dioxanyl}hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-3,5-二恶烷衍生物作为血栓烷A2受体拮抗剂的合成及其生物活性。

  摘要：

  描述了新型4-甲基-3,5-二恶烷类似物的合成和生物活性。参考SQ29548的结构，通过修饰形式上对应于血栓烷A2的ω-辛烯醇侧链的取代基（TXA2），可以生产所有化合物。发现几种化合物是有效的TXA2受体拮抗剂。化合物8b是9,11-环氧甲氧基PGH2（U-46619）诱导的人血小板聚集的最有效抑制剂（IC50 = 7.4 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00204-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-5-羟基-2-甲基-1,3-二恶烷-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-O-Ethylidene-L-erythritol
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-3,5-二恶烷衍生物作为血栓烷A2受体拮抗剂的合成及其生物活性。

  摘要：

  描述了新型4-甲基-3,5-二恶烷类似物的合成和生物活性。参考SQ29548的结构，通过修饰形式上对应于血栓烷A2的ω-辛烯醇侧链的取代基（TXA2），可以生产所有化合物。发现几种化合物是有效的TXA2受体拮抗剂。化合物8b是9,11-环氧甲氧基PGH2（U-46619）诱导的人血小板聚集的最有效抑制剂（IC50 = 7.4 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00204-7

文献信息

• Alkylation of Partially Protected Xylofuranoses and Tetritols with (2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-Tridecafluoroheptyl)oxirane and the Stability of Protecting Acetal Groups Towards Lewis Acid-Type Catalyst
  作者：Karel Kefurt、Jitka Moravcová、Šárka Bambasová、Kateřina Buchalová、Barbora Vymětalíková、Zdeňka Kefurtová、Jan Staněk、Oldřich Paleta

  DOI：10.1135/cccc20011665

  日期：——

  1,2-O-Isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose (2), 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose (3), 2,4-O-ethylidene-D-erythritol (4) and 1,3-O-ethylidene-D-threitol (5) were alkylated with racemic (2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptyl)oxirane (1) using boron trifluoride diethyl etherate as a catalyst. The desired mono- or disubstituted polyfluoroalkyl derivatives 6-11 were isolated only in low to medium yields. The fluoroalkylation was accompanied with disproportional distributions of the protecting acetal/ketal groups and polymerization of saccharides. Therefore the stability of 3, 4, 5, 5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose (14) and 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (15) in the presence of a catalytic amount of boron trifluoride diethyl etherate was investigated in various solvents. A mechanism explaining the effect of the catalyst has been proposed.

  1,2-异丙基亚甲基-3-甲氧基-α-D-木糖呋喃糖（2），1,2-异丙基-α-D-木糖呋喃糖（3），2,4-乙基亚甲基-D-赤霉醇（4）和1,3-乙基亚甲基-D-甘露醇（5）被使用三氟化硼乙醚酸酯作为催化剂与外消旋（2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-十三氟庚基）环氧丙烷（1）发生烷基化反应。所得的单取代或双取代的多氟烷基衍生物6-11只以低至中等收率分离。氟烷基化反应伴随着保护缩醛/缩酮基团的不均匀分布和糖苷的聚合。因此，在各种溶剂中研究了3，4，5，5-乙酰基-1,2-异丙基-α-D-木糖呋喃糖（14）和1,2-异丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖（15）在存在少量三氟化硼乙醚酸酯的情况下的稳定性。提出了解释催化剂作用的机制。
• Stereoselective allylation for preparation of L-hexose derivatives
  作者：D.R. Williams、Franz D. Klingler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81010-8

  日期：1987.1

  The reaction of allyltrimethylsilane with α,β-dialkoxyaldehydes is catalyzed by magnesium bromide, and provides for a highly stereoselective allylation which is predicted by α-chelation of the Lewis acid. The observed stereocontrol is opposite to that generally obtained from a variety of common allylation reagents.

  烯丙基三甲基硅烷与α，β-二烷氧基醛的反应被溴化镁催化，并提供了高度立体选择性的烯丙基化，其通过路易斯酸的α-螯合来预测。观察到的立体控制与通常从多种常见的烯丙基化试剂获得的立体控制相反。
• Oxygen-containing heterocyclic compound
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04929639A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  The invention relates to treatment of diseases caused by thromboxane A.sub.2 comprising administering a compound ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.2 is carboxy(lower)alkyl or protected carboxy(lower)alkyl and R.sup.3 is --CH.dbd.N--R.sup.4 in which R.sup.4 is arylureido or arylthioureido and X is --O--, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及治疗由血栓素A.sub.2引起的疾病，包括给予一种化合物的治疗##STR1##其中R.sup.1是氢或较低的烷基，R.sup.2是羧基(较低)烷基或保护的羧基(较低)烷基，R.sup.3是--CH.dbd.N--R.sup.4，其中R.sup.4是芳基脲基或芳基硫脲基，X是--O--，或其药用可接受的盐。
• Oxygen-containing hererocyclic compound, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0346511A1

  公开（公告）日：1989-12-20

  A compound of the formula : wherein R¹ is hydrogen or lower alkyl, R² is carboxy(lower)alkyl or protected carboxy(lower)alkyl and R³ is -CH₂NH-R⁴, -CH=N-R⁴ or -CH₂-R⁵ in which R⁴ is acyl, acylamino, heterocyclic amino, heterocyclic(lower)alkyl or ar(lower)alkoxy and R⁵ is acyloxy or heterocyclic(lower)alkoxy and X is -O- or -CH₂-, or pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient.

  一种化合物的公式为：其中R¹为氢或较低的烷基，R²为羧基(较低)烷基或保护羧基(较低)烷基，R³为-CH₂NH-R⁴、-CH=N-R⁴或-CH₂-R⁵，其中R⁴为酰基、酰胺基、杂环氨基、杂环(较低)烷基或芳基(较低)烷氧基，R⁵为酰氧基或杂环(较低)烷氧基，X为-O-或-CH₂-，或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和包含它们作为活性成分的药物组合物。
• A New Route for Preparation of 2-Deoxy-D-ribofuranose Phospho Sugar
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroyuki Tsukui、Naomi Igi、Ayashi Noguchi、Heizan Kawamoto、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.3987/com-06-s(k)28

  日期：——

  The addition reaction of dimethyl phosphonate to (2R,4S)-4-(tertbutyldimethylsilyl)oxymethyl-2-methyl-1,3-dioxan-5-one (11a), followed by dehydroxylation, provided 1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-dimethoxyphosphinoyl-2,4-O-ethylidene-D-erythritol (13a). Elongation of carbon skeleton of the D-erythrose (14) derived from 13a and then acidic methanolysis gave a mixture of methyl 2,4-dideoxy-4-dimethoxyphosphinoyl-alpha,beta-D-erythropentopyranosides (7), which was led to 2-deoxy-D-ribofuranose phospho sugar (4) in an appreciably improved total yield compared with the procedures via previously reported route.