(R,R)-dimethyl O,O-ethylidenetartrate | 38270-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-dimethyl O,O-ethylidenetartrate
• 英文别名: (4R,5R)-2-methyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；O,O'-ethylidene-L_g-tartaric acid dimethyl ester；O,O'-Aethyliden-L_g-weinsaeure-dimethylester；dimethyl (4R,5R)-2-methyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 38270-69-8
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: OOQSNJXIWXSTAB-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-dimethyl O,O-ethylidenetartrate 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-3-((hexan-2-yl)oxy)-2-hydroxy-1,4-butanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用二烷基溴化硼打开酒石酸缩醛：环裂变下游立体选择性的证据

  摘要：

  由酒石酸二甲酯衍生的约翰逊型缩醛，在用 Me(2)BBr 和铜酸盐置换后，产生具有高非对映选择性 (>30:1) 的仲醇。用于诱导非对映选择性的机制是环裂变的下游。这意味着路易斯酸作为亲核试剂来源的直接参与以及所得溴缩醛的立体有择转化通过反转和温度依赖性过程。通过所需醛与酒石酸二甲酯反应制备缩醛。助剂的去除是通过 SmI(2) 还原或通过使用甲醇盐的加成消除协议来完成的。

  DOI：

  10.1021/ja012530g
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 、 三聚乙醛 在 sodium sulfate 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (R,R)-dimethyl O,O-ethylidenetartrate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESE EINIGER BRÜCKENDERIVATE DER WEINSÄURE DURCH ACETALISIERUNG IHRER ESTER MIT ACETON, ACETALDEHYD AND FORMALDEHYD

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.11.362

文献信息

• Investigation of the Effects of the Structure and Chelate Size of Bis-oxazoline Ligands in the Asymmetric Copper-Catalyzed Cyclopropanation of Olefins:  Design of a New Class of Ligands
  作者：Ashutosh V. Bedekar、Elise B. Koroleva、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jo962021a

  日期：1997.4.1

  D-tartaric acid, two sets of ligands (6b-e and 7a,b) were synthesized and evaluated in the copper-catalyzed cyclopropanation of olefins. The comparison of benzyl and isopropyl derivatives of these ligands with previously reported five- and six-membered bis-oxazolines clearly indicates the beneficiary effect of the larger chelate size and the chiral tether of the tartrate-derived ligand. The effect of the different

  通过将两个恶唑啉环安装到光学活性的1,3-二氧戊环骨架上，合成了一组新颖的C（2）对称双恶唑啉配体。该设计允许控制反应位点周围的恶唑啉基R基团的取向和邻近度。由于1，3-二氧戊环环的扭曲，可以以可控制的方式使立体异构的恶唑啉基取代基朝向或远离络合金属。从L-氨基醇和L-或D-酒石酸开始，合成了两组配体（6b-e和7a，b），并在铜的烯烃环丙烷化中进行了评估。这些配体的苄基和异丙基衍生物与先前报道的五元和六元双恶唑啉的比较清楚地表明，较大的螯合物大小和酒石酸衍生的配体的手性束缚带的有益作用。还研究了不同的恶唑啉基基团以及不同的取代基对二氧戊环系链的影响。研究了重氮乙酸酯的烷基的影响，发现衍生自（-）-8-苯基薄荷醇的重氮乙酸酯优于（-）-薄荷基重氮乙酸酯。乙酸乙烯酯的环丙烷化反应是该反应的一种相对未开发的底物，提供了良好光学纯度的环丙醇衍生物。还研究了不同的恶唑啉基基团以及不同的取代基对二氧
• On the Mechanisms of Enantioselective Reactions Using ?,?,??,?? -Tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol(TADDOL)-Derived Titanates: Differences betweenC2- andC1-symmetrical TADDOLs - facts, implications and generalizations
  作者：Dieter Seebach、Dietmar A. Plattner、Albert K. Beck、Yan Ming Wang、Daniel Hunziker、Walter Petter

  DOI：10.1002/hlca.19920750704

  日期：1992.11.11

  titanate is involved in the product-forming step, (ii) that the bulky TADDOLate ligand renders the Ti-center catalytically more active than that of (i-PrO)4Ti, due to fast dynamics of ligand exchange on the sterically hindered Ti-center (Table 5, Fig. 3), and (iii) that the role of excess (i-PrO)4Ti is to remove – by ligand exchange – the product alkoxides (R*O) from the catalytically active Ti-center

  衍生自α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOLs，由酒石酸盐制备）的钛酸酯用作二烷基锌化合物向醛的对映选择性加成的催化剂。对于为研究机理而选择的标准反应，即在苯甲醛中添加二乙基锌，TADDOLate配体上的不同芳基取代基的选择性变化很小（表2-4，示例）。0.02至0.2当量 对于手性钛酸酯，只有在过量的钛酸四异丙酯存在下才能观察到90％以上的选择性！根据NMR测量（图2），在这些条件下，手性双环钛酸酯和非手性钛酸酯不反应生成新物种。从具有不同化学计量比的成分的实验，以及在七元环钛酸酯的Ti原子上具有不同的非手性或手性OR基团的实验得出的结论是：（i）单个手性钛酸酯参与了产物形成步骤， （ii）由于空间受阻的Ti中心上配体交换的快速动力学，笨重的TADDOLate配体使Ti中心比（i-PrO）4 Ti具有更高的催化活性（表5，图3）， （iii）过量（i-
• Nieuwland; Vogt; Foohey, Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 1022
  作者：Nieuwland、Vogt、Foohey

  DOI：——

  日期：——