methyl 4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranoside | 105453-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-[O⁴,O⁶-((R)-ethylidene)-β-D-glucopyranoside；Methyl-[O⁴,O⁶-((R)-aethyliden)-β-D-glucopyranosid；(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 105453-35-8
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: BSBOLIVKPWXZAN-OJEIPOMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  铜 、 methyl 4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranoside 在 氨 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜氨糖苷复合物；溶液中d-吡喃葡萄糖苷环的构象。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01169a054
• 作为产物：
  描述：

  methyl-[O2,O3-diacetyl-O4,O6-((R)-ethylidene)-β-D-glucopyranoside] 在 三正丁基甲氧基锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氧化锡和醇盐存在下乙酰化糖和糖苷的甲醇分解

  摘要：

  摘要描述了一种简单的区域选择性O-脱乙酰化方法，涉及involves0.5当量。甲醇中的Bu 3 SnOMe或Bu 2 SnO的混合物。端粒的乙酸盐比起伯乙酸盐和仲乙酸盐具有更高的反应活性，因此能够选择性地除去，从而得到约70％的HO-1未取代的产物。长时间的反应导致完全脱乙酰。仲乙酸盐的去除速度比伯乙酸盐更快，并且反应的总速率受OAc OH⪢OMe顺序的异头取代基影响很大。在反应条件下没有酰基迁移发生。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85038-9

文献信息

• 135. Sugar nitrates. Part I. Syntheses of 2 : 4-dimethyl β-methylglucoside and 2 : 4 : 6-trimethyl β-methylglucoside
  作者：John Dewar、Godfrey Fort

  DOI：10.1039/jr9440000492

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 49, page 1550 - 1553
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective heterogeneous O-deacylation of polyacylated sugars
  作者：Jacob Herzig、Abraham Nudelman

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90208-8

  日期：1986.9
• 152. New ethylidene compounds of α- and β-methylglucosides
  作者：Herbert Appel、W. N. Haworth、E. G. Cox、F. J. Llewellyn

  DOI：10.1039/jr9380000793

  日期：——
• Helferich; Appel, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1841,1844
  作者：Helferich、Appel

  DOI：——

  日期：——