N-(3-Mercaptopropanoyl)-L-alanine | 65134-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-Mercaptopropanoyl)-L-alanine
• 英文别名: N-(3-Sulfanylpropanoyl)-L-alanine；(2S)-2-(3-sulfanylpropanoylamino)propanoic acid
• CAS: 65134-66-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 177.224
• InChiKey: JIAFOCJABIEPNM-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  431.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Mercaptopropanoyl)-L-alanine 生成 (2S)-2-[3-[(2S)-1-[(2S)-1-(cyclopentanecarbonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]-2,5-dihydropyrrole-2-carbonyl]sulfanylpropanoylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  RYAN, JAMES W.;CHUNG, ALFRED

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3-Benzoylsulfanyl-propionylamino)-propionic acid 在 乙酸乙酯 、 水 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 水 、 ammonium hydroxide 为溶剂， 反应 1.0h， 以to yield 1.87 g of N-(3-mercaptopropanoyl)-L-alanine, m.p. 79°-81°的产率得到N-(3-Mercaptopropanoyl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Orally effective anti-hypertensive agents

  摘要：

  本发明公开了新的硫代酯化合物，其是口服有效的血管紧张素转换酶抑制剂，可用于治疗哺乳动物高血压。它们的化学式为：R.sub.1 -A.sub.1 -S-Z，其中Z表示-B-A.sub.2，R.sub.1为H或酰基，A.sub.1是含有至少一个氨基或亚氨基-N-的羧酸，A.sub.2是含有至少一个氨基或亚氨基-N-或其低烷基酯或酰胺的羧酸，B是一个2-4碳骨架链，以巯基连接到S，其中包括一个羰基或磺酰基固定在羧酰胺或磺酰胺连接中，分别连接到A.sub.2。最好的情况是，A.sub.2包括一个4-6成员的C-N环或一个由一个N，一个S和3个C原子组成的5成员环。

  公开号：

  US04745124A1

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SFAB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SFAB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• ALKALI-DEVELOPABLE PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION AND BETA-DIKETONE COMPOUND
  申请人：Yamada Takashi

  公开号：US20100129753A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  An alkali developable photosensitive resin composition contains (J) a photopolymerizable unsaturated compound having a structure resulting from the addition reaction of (B) a compound having a β-diketone moiety or a compound having a β-ketoester group to the (meth)acryloyl group of (A) a compound having at least two (meth)acryloyl groups and a hydroxyl group and subsequent esterification of the hydroxyl group of the resulting addition product with (C) a polybasic acid anhydride. The compound having a β-diketone moiety is preferably a novel β-diketone compound represented by general formula (I): wherein R 1 is a C1-C20 alkyl group; R 2 represents R 11 , OR 11 , COR 11 , SR 11 , CONR 12 R 13 , or CN; R 11 , R 12 , and R 13 are each hydrogen, a C1-C20 alkyl group, etc.; a is 0 to 3; and b is 0 to 4.

  一种可由碱显影的光敏树脂组合物，含有（J）一种光聚合不饱和化合物，该化合物的结构是由（B）含β-二酮基团或含β-酮酯基团的化合物与（A）含至少两个(甲基)丙烯酰基团和一个羟基的化合物中的(甲基)丙烯酰基团发生加成反应，并随后将所得加成产物的羟基与（C）多元酸酐进行酯化反应得到的。含β-二酮基团的化合物最好是表示为通用公式（I）的一种新型β-二酮化合物：其中R1是C1-C20烷基团；R2代表R11、OR11、COR11、SR11、CONR12R13或CN；R11、R12和R13分别是氢、C1-C20烷基团等；a是0到3；b是0到4。
• Structural basis for the broad-spectrum inhibition of metallo-β-lactamases by thiols
  作者：Benoît M. R. Liénard、Gianpiero Garau、Louise Horsfall、Andreas I. Karsisiotis、Christian Damblon、Patricia Lassaux、Cyril Papamicael、Gordon C. K. Roberts、Moreno Galleni、Otto Dideberg、Jean-Marie Frère、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/b802311e

  日期：——

  The development of broad-spectrum metallo-β-lactamase (MBL) inhibitors is challenging due to structural diversity and differences in metal utilisation by these enzymes. Analysis of structural data, followed by non-denturing mass spectrometric analyses, identified thiols proposed to inhibit representative MBLs from all three sub-classes: B1, B2 and B3. Solution analyses led to the identification of broad spectrum inhibitors, including potent inhibitors of the CphA MBL (Aeromonas hydrophila). Structural studies revealed that, as observed for other B1 and B3 MBLs, inhibition of the L1 MBL thiols involves metal chelation. Evidence is reported that this is not the case for inhibition of the CphA enzyme by some thiols; the crystal structure of the CphA–Zn–inhibitor complex reveals a binding mode in which the thiol does not interact with the zinc. The structural data enabled the design and the production of further more potent inhibitors. Overall the results suggest that the development of reasonably broad-spectrum MBL inhibitors should be possible.

  由于金属δ-内酰胺酶（MBL）结构的多样性和这些酶对金属利用的差异，开发广谱金属δ-内酰胺酶（MBL）抑制剂具有挑战性。通过对结构数据进行分析，然后进行非定点质谱分析，确定了可抑制所有三个亚类中具有代表性的 MBL 的硫醇：B1、B2 和 B3。溶液分析确定了广谱抑制剂，包括对 CphA MBL（嗜水气单胞菌）的强效抑制剂。结构研究表明，正如在其他 B1 和 B3 MBL 中观察到的那样，L1 MBL 硫醇的抑制作用涉及金属螯合。有证据表明，某些硫醇对 CphA 酶的抑制作用并非如此；CphAâZnâ抑制剂复合物的晶体结构揭示了硫醇与锌不相互作用的结合模式。这些结构数据有助于设计和生产更多更有效的抑制剂。总之，研究结果表明，开发合理广谱的 MBL 抑制剂是有可能的。
• Anti-hypertensive agents
  申请人：University of Miami

  公开号：US04734420A1

  公开（公告）日：1988-03-29

  Novel inhibitors of angiotensin converting enzyme having the general formula R - A - S - Z are disclosed as potent inhibitors of angiotensin converting enzyme and are useful anti-hypertensive agents.

  揭示了一种具有一般公式 R - A - S - Z 的新型抑制剂，作为强效的血管紧张素转换酶抑制剂，并可用作抗高血压药物。
• NOVEL COMPOUND, DYE AND COLORED PHOTOSENSITIVE COMPOSITION
  申请人：Maeda Yosuke

  公开号：US20130296455A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Disclosed are a dye that is excellent in solubility and heat-resistance, and a novel compound that is suitable for the dye, and specifically provides a yellow dye having a maximum absorption wavelength in the region of 420 to 470 nm. Also disclosed are a colored (alkali-developable) photosensitive composition and an optical filter using the dye, and specifically provides a color filter that does not decrease luminance and thus is preferable for an image display device such as a liquid crystal display panel. Specifically, disclosed are a novel compound represented by the following general formula (1), a dye using the compound, and a colored (alkali-developable) photosensitive composition and a color filter. The content of the above-mentioned general formula (1) is as described in the description.

  揭示了一种在溶解性和耐热性方面表现优异的染料，以及一种适用于该染料的新化合物，具体提供了在420至470纳米波长区域具有最大吸收波长的黄色染料。还公开了一种着色（碱可显影）光敏组合物和使用该染料的光学滤光片，具体提供了一种不降低亮度且适用于像液晶显示面板等图像显示设备的彩色滤光片。具体地，公开了以下通用公式（1）表示的新化合物，使用该化合物的染料，以及着色（碱可显影）光敏组合物和彩色滤光片。上述通用公式（1）的内容如描述中所述。