4,5-diethyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 4789-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,5-diethyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2,3-diethyl-4-methyl-5-carbethoxy-pyrrole；ethyl 4,5-diethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 4789-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: SCFQFDJTJGDDFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基4-乙基-3-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 、 三聚乙醛 生成 4,5-diethyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alkylation process

  摘要：

  取代吡咯类化合物，如3-乙基-4-甲基-5-羰基乙酸酯吡咯、2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯和2-甲基-5-羧基吡咯-4-丙酸二乙酯，可通过与醛或酮在存在酸性缩合剂（如碘化氢）和兼容的还原剂（如金属锌或氯化亚锡）的情况下进行一步反应进行烷基化。适合的羰基反应物包括甲醛、对甲醛、异丁醛、丙酮、环己酮和甲基异丁基酮。本申请是美国1972年8月18日申请的第281,624号专利申请的继续申请，该专利申请已被放弃，是美国1969年6月10日申请的第832,001号专利申请的续展部分申请。

  公开号：

  US04070366A1

文献信息

• Regioselective pyrrole synthesis from asymmetric β-diketone and conversion to sterically hindered porphyrin
  作者：Hiroshi Fujii、Tetsuhiko Yoshimura、Hitoshi Kamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00039-7

  日期：1997.2

  The condensation of asymmetric β-diketones with α-oximinoacetoacetate esters affords pyrroles regioselectively. The mechanism of the regioselectivity is studied using 13C-NMR spectroscopy. Pyrrole having a neopentyl group at the 4-position is synthesized by the method, and further converted to a steric hindered porphyrin in good yield.

  不对称的β-二酮与α-氧亚氨基乙酰乙酸酯的缩合可选择性地提供吡咯。使用13 C-NMR光谱研究了区域选择性的机理。通过该方法合成在4-位​​具有新戊基的吡咯，并以良好的收率将其进一步转化为位阻卟啉。
• Pyrrole chemistry. An improved synthesis of ethyl pyrrole-2-carboxylate esters from diethyl aminomalonate
  作者：John B. Paine、David Dolphin

  DOI：10.1021/jo00350a033

  日期：1985.12
• US4070366A
  申请人：——

  公开号：US4070366A

  公开（公告）日：1978-01-24
• Alkylation process
  申请人：Canadian Patents & Development Limited

  公开号：US04070366A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  Substituted pyrrole compounds, such as 3-ethyl-4-methyl-5-carbethoxy pyrrole, 2,4-dimethyl-3-acetyl pyrrole and 2-methyl-5-carboxy pyrrole-4-propionic acid diethyl ester, are alkylated in a single step by reaction with an aldehyde or ketone in the presence of both an acid condensing agent such as hydriodic acid and a compatible reducing agent such as metallic zinc or stannous chloride. Suitable carbonyl reactants include formaldehyde, paraldehyde, isobutyraldehyde, acetone, cyclohexanone and methyl-isobutyl ketone. This application is a continuation application of U.S. application Ser. No. 281,624 filed Aug. 18, 1972, now abandoned, which is a continuation-in-part application of U.S. application Ser. No. 832,001, filed June 10, 1969, now abandoned.

  取代吡咯类化合物，如3-乙基-4-甲基-5-羰基乙酸酯吡咯、2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯和2-甲基-5-羧基吡咯-4-丙酸二乙酯，可通过与醛或酮在存在酸性缩合剂（如碘化氢）和兼容的还原剂（如金属锌或氯化亚锡）的情况下进行一步反应进行烷基化。适合的羰基反应物包括甲醛、对甲醛、异丁醛、丙酮、环己酮和甲基异丁基酮。本申请是美国1972年8月18日申请的第281,624号专利申请的继续申请，该专利申请已被放弃，是美国1969年6月10日申请的第832,001号专利申请的续展部分申请。